На первую половину XV в. приходится сравнительно быстрое развитие русского средневекового города. Появляется много новых торгово-ремесленный поселений — «рядков» в Новгородской земле, «слобод» — в Северо-Восточной Руси. Жители этих поселений, как правило, возникавших у окраин княжеств, были освобождены от большинства феодальных повинностей. Развитие товарно-денежных отношений происходило неравномерно. Раньше всего они распространились на специализированные отрасли сельского хозяйства (льноводство, хмелеводство), а также промыслы (железорудные и др.). Быстро росли волжские города — Ярославль, Нижний Новгород, богатевшие на торговле с Востоком. Возрождение и дальнейшее развитие ремесел сопровождалось упрочением торговых связей внутри страны, возобновлением активной внешней торговли как на северо-западе при посредничестве Новгорода и Пскова, так и на юге при участии городов центра — Москвы, Дмитрова и др.
Большинство русских городов средневековья формировалось и развивалось как центры пересечения торговых дорог. Однако пределы их связей были ограничены Европой. Внешняя торговля по северным морям находилась в руках Риги и Ревеля (Таллинна), на Черном море — итальянских городов Сурожа (Судака), Кафы (Феодосии) и др. В прибалтийских городах сложилось мощное, крепко организованное в гильдии немецкое купечество. Развитие городов Причерноморья было задержано после захвата их турками-османами в 1485 г. Однако и в тех и в других развивались специфические отрасли ремесла на базе транзита, складывались особые слои населения, специализировавшиеся на транспортировке товаров. В них почти отсутствовали функции центров феодального властвования, поскольку тянувшие к ним территории были крайне незначительными.
Русские же города играли важную роль административных центров, центров власти феодалов, а также центров ремесла и торговли. Многофункциональности города соответствовала и пестрота его населения. Для Руси XIV—XV вв. характерны стертые формы внутригородских объединений — по сотням, улицам, вокруг патрональных церквей и т.д. Существование, наряду со свободным, вотчинного ремесла сдерживало более четкое цеховое оформление ремесленных объединений в городах. Можно говорить лишь о территориальном выделении ремесленников одной профессии, например кузнецов, или связанных местом торговли, например рядовичей — ремесленников, занимавших особое место на городском торгу. Крупные купцы, в том числе новгородские, были одновременно и землевладельцами. Их хозяйство носило ярко выраженный потребительский характер. Известны и факты прямого участия боярства в торговле, в том числе и внешней, — пушниной и воском.
В городах существовали купеческие объединения как временного, так и постоянного характера. К первым принадлежало так называемое «складничество», товарищество для торговли вне родины. Из постоянных купеческих компаний известны три: «гостей-сурожан», ведших торговлю на юге, «прасолов», патрональными храмами которых были церкви Бориса и Глеба в Новгороде и Русе, и «Иванское сто» — в Новгороде. Члены этих организаций принадлежали к богатой купеческой верхушке и были политически полноправными гражданами города, владельцами городских усадеб. Богатейшее купечество вливалось в ряды бояр, пополняя кадры дворцовых администраторов — казначеев, должностных лиц посольской службы и таможенного ведомства.
Упрочение светского и церковного феодального землевладения, нуждавшегося в крепкой государственной власти для защиты своих интересов, развитие внутренних экономических связей ставили во весь рост вопрос о централизации страны. Она была жизненно необходима для обороны и, самое главное, полного освобождения от иноземного ига.
