Судьбы централизации в Северо-Восточной Руси, как и в остальных странах Европы, решались в ходе ожесточенных внутренних войн. Но расстановка сил была несколько различной. Если в Западной Европе верховной власти, опиравшейся на поддержку горожан, среднего и мелкого дворянства, противостояли сепаратистски настроенные круги крупных феодалов, то в Северо-Восточной Руси борьба за власть развертывалась в первой четверти XV в. между представителями одного и того же правящего дома — «гнезда Калиты». Предлогом для начала конфликта послужил вопрос о наследовании власти. Вопреки завещанию Дмитрия Донского в пользу его брата Юрия Галицкого, составленному тогда, когда у его старшего сына Василия Дмитриевича еще не было прямого наследника, престол при вмешательстве Орды перешел к родившемуся позднее внуку Дмитрия Донского Василию II (1425—1462), сыну Василия Дмитриевича. Смерть последнего в 1425 г. открыла полосу изнурительных для всей страны междоусобиц. Юрий Галицкий, а затем его сыновья Василий Косой и Дмитрий Шемяка вели при поддержке поволжских и подмосковных городов длительную борьбу с Василием II за московский престол. Пользуясь временным ослаблением Московского княжества, свои претензии на великокняжеский стол возобновил также тверской князь. Московского великого князя Василия II поддержали потомки героя Куликовской битвы Владимира Андреевича Донского (Храброго), князя серпуховского и боровского, горожане и гости-суконники (сурожане) Москвы. Жестокое ослепление Василия II (получившего поэтому прозвище «Темного») в Троице-Сергиевом монастыре князьями Дмитрием Шемякой и Иваном Можайским не обеспечило им победы. Вокруг Василия II сплотились большинство феодалов центра Северо-Восточной Руси, прочный клан московских землевладельцев — его двор, жаждавший получения новых земель, а также служилые люди из княжат, бояр и детей боярских, обеспечившие великому князю конечную победу в 1446 г.
Феодальная война 1425—1446 гг. затормозила экономическое развитие ряда княжеств. Враждующие рати оставляли после себя полосы обезлюдевшей земли, брали в плен и обращали в холопов своих соплеменников и единоверцев. Именно с этого времени распространилась раздача земли в держания на условиях заселить («ожилить») запустевшие земли. Разорение крестьянских хозяйств, рост числа холопов послужили одной из предпосылок страшного голода 1434—1436 гг. Мелкие феодалы, быстро разорявшиеся в условиях феодальной войны и стихийных бедствий, вынуждены были закладывать земли и, в случае неуплаты долга, теряли свои владения, что толкало их на путь коммендации или даже превращения в холопов. Массовыми были передачи монастырям значительных денежных вкладов и земельных пожалований в обмен на право жить при монастырях. За их высокими стенами мелкие и крупные вотчинники надеялись сохранить и жизнь, и имущество. Облегчалась и покупка земель, где располагались мелкие ктиторские монастыри, владельцы которых не надеялись удержать их в период столь длительной смуты. В связи с этим на 30—50-е годы XV в. приходится время быстрого роста крупного монастырского землевладения. Несмотря на сопротивление крестьян, монастыри захватывали много «черных» земель, внедрялись в районы промыслов, прежде всего солеварения.
Феодальная война понизила и международный авторитет княжеств, на время ослабила их обороноспособность. В 1438 г. хан Улуг-Мухаммед, ставка которого находилась в Белеве, совершил грабительский набег на Московское княжество. Казанское ханство, выделившееся из Золотой Орды, стало постоянной угрозой для Северо-Восточной Руси. Окончание феодальной войны облегчило дело обороны, и в 1454, 1455, 1459 гг. московским войскам удалось отразить нападения ордынцев.
Сложной была обстановка и на западных рубежах. Хотя со смертью Витовта литовская агрессия перестала быть столь опасной, но и в 40-е годы его преемник Казимир Ягеллон стремился продолжать его политику, хотя по договорам с Василием II и Борисом Тверским от 1449 г. формально признавал равноправие Литовского и Московского княжеств.
