Крутым поворотом на пути революционного становления молодого Джугашвили явился август 1898 года (точная дата неизвестна). Тогда он стал членом грузинской социал-демократической организации под названием «Месаме даси». Позднее с этого момента отсчитывался партийный стаж Сталина.
Организация, название которой в переводе означает «Третья группа», была образована в 1892 году в губернском городе, и, поскольку у нее не было националистических целей, царские власти проявляли к ней определенную терпимость и позволяли действовать легально. Ной Жордания, впоследствии ставший известным меньшевистским политиком, был одним из руководителей этой организации и редактором ее газеты «Квали» («Борозда»). Он вспоминает, что как-то в редакции его навестил молодой Джугашвили и заявил, что готов бросить семинарию, для того чтобы вести революционную работу среди рабочих. Этому шагу Джугашвили способствовали Кецховели и Цулукидзе, которые в то время уже были социал-демократами. Жордания пишет, что он тогда отклонил предложение молодого человека и посоветовал ему скорее закончить учебу и получить образование. Но в любом случае уже в 1898 году Джугашвили был членом этой организации.
С самого начала он проявлял симпатию к двум своим товарищам, которые рекомендовали его в организацию и которые критиковали работу «Квали» и журнала организации «Моамбе» («Вестник»), выступая за решительные действия против царского режима. В конце 1898 года и весной 1899 года Джугашвили регулярно принимает участие в сходках читательского социалистического кружка «Месаме даси». Членами кружка являлись рабочие железнодорожных мастерских. В то время он якобы подготовил учебную программу для марксистских рабочих кружков. Однако текст ее не сохранился. Источником этой информации был сам Сталин. «Я вспоминаю 1898 год, когда я впервые получил кружок из рабочих железнодорожных мастерских. Это было лет 28 тому назад. Я вспоминаю, как я на квартире у т. Стуруа в присутствии Джибладзе (он был тогда тоже одним из моих учителей), Чодришвили, Чхеидзе, Бочоришвили, Нинуа и др. передовых рабочих Тифлиса получил первые уроки практической работы. В сравнении с этими товарищами я был тогда молодым человеком. Может быть, я был тогда немного больше начитан, чем многие из этих товарищей. Но как практический работник я был тогда, безусловно, начинающим. Здесь, в кругу этих товарищей, я получил тогда первое свое боевое революционное крещение… моими первыми учителями были тифлисские рабочие»[3].
Весной 1899 года все чаще и чаще молодой Джугашвили вступал в конфликты с дирекцией семинарии. В мае, после того как он получил сразу несколько замечаний за нарушение режима и за неявку на экзамен, его исключили из семинарии. Летом он остался без работы и на короткое время вернулся в родительский дом в Гори. В конце года, 28 декабря, он получил работу и служебную квартиру в Тифлисской физической обсерватории. Имея время и работу для прикрытия, он посвятил себя нелегальной деятельности. Участвовал в организации революционных выступлений. Весной 1900 года были арестованы руководители «Месаме даси». Однако полиция так и не узнала о том, что 20-летний молодой человек был одним из организаторов демонстрации 1 Мая. В этой демонстрации приняли участие несколько сот рабочих. Вблизи города на берегу одного озера они подняли несколько красных знамен и плакатов, написанных от руки, и молодой социал-демократ произнес первую в своей жизни публичную речь.
В 1900 году в Тифлис прибыл В. К. Курнатовский — представитель редакции «Искры», которую редактировал В. И. Ленин, и познакомился с руководителем демонстрации. Это был первый контакт Джугашвили с революционными силами за пределами Закавказья.
