Стрелецкие приказы и два солдатских полка, находившиеся в подчинении князя Долгорукого, пополнили гарнизон г. Шклова. Однако, несмотря на полученное подкрепление, уже к началу августа русские войска были вынуждены оставить крепость. В боях за Шклов приказ Каковинского потерял пять стрельцов убитыми, и еще шестеро получили ранения. О дальнейшем участии приказа в боевых действиях против поляков ничего неизвестно, но головой местных стрельцов С.С.Каковинский оставался до конца 1665 г. 4\ когда на смену ему был назначен Степан (Федор) Иванович Янов15.
Шестилетний период его командования приказом не оставил о себе примечательных известий. Наиболее значимое событие, связанное с именем С.И.Янова, произошло в конце мая 1671 г., когда сотня стрельцов его приказа во главе с сотником Елизарием Терпигоре была отправлена в Серпухов, откуда они должны были конвоировать в Москву плененных братьев Разиных. Для въезда Стеньки в столицу была приготовлена оснащенная орудиями пыток телега, на которой атаман и был доставлен в Земский приказ, Вскоре после казни С. Разина С.И.Янов получил новое назначение и возглавил бывший приказ В.Л.Пушечникова, расквартированный у Сретенских ворот Земляного города. Документы не сохранили имя его преемника, и вплоть до начала 90-х годов какие-либо сведения из истории полка отсутствуют.
Одним из последних его командиров стал стольник и полковник Алексей Лаврентьевич Обухов, возглавивший местных стрельцов после ликвидации заговора Ф.Л.Шакловитого. За проявленную им верность царь Петр Алексеевич в июне 1690 г, жаловал стрелецкого начальника поместьем в Арзамаском уезде, за которым числилось 225 четей пашни и 31 крестьянский двор, ранее принадлежавшие опальному князю В.В.Голицыну.
Видимо тогда же стрельцы-прихожане церкви Трех Святителей Московских начали перестройку обветшавшего каменного здания своего храма, завершенную в 1691 г. По этому случаю на одной из его стен была помещена надпись, гласившая, что поставлена та церковь «в Стрелецкой слободе в Каковинском полку… при полковнике
Алексее Парафеевиче [?] Обухове… в лето 7200 октября в 1 день»46. С тех пор по одному из приделов, освященному во имя Николая Чудотворца, церковь стала зваться Николой «на Песках».
Имя полковника А.Л.Обухова, на века врезанное в церковную стену, сам полк носил недолго. Карьера стрелецкого командира бесславно оборвалась в середине 90-х годов. Через несколько месяцев после завершения первого Азовского похода, в котором полк принял участие в составе полка генерала П.И.Гордона, его стрельцы были посланы на службу в г. Батурин — ставку гетмана И.Мазепы. Здесь, по наущению своего начальника, караульные приспособились воровать из гетманской казны деньги, которые относили полковнику. После того, как воровство вскрылось, Обухов был арестован и доставлен в Москву в Преображенский приказ. За свою вину, 19 августа 1696 г, бывший полковник был нещадно бит на козле47.
Однако это происшествие не стало для него наукой, и спустя всего полгода он вновь оказался втянутым в опасную авантюру. Одним из ее инициаторов стал бывший командир стремянных стрельцов И.Е.Циклер, замысливший убийство государя. Общение с ним, прилюдные рассуждения о возможности новой стрелецкой смуты обернулись для Обухова очередной государевой опалой. От смерти его спасло лишь то, что на розыске большей вины за ним сыскано не было и «за непристойные слова» государь повелел выслать стольника из столицы на службу в Белгород.
Эти события произошли вскоре после того, как бывшие обуховские стрельцы вернулись из второго Азовского похода, в котором они приняли участие под командованием стольника и полковника Михаила Фомича Кривцова46 в составе полка генерала П.И.Гордона. Во время торжеств по случаю одержанной победы, состоявшихся осенью 1696 г., государь Петр Алексеевич жаловал всех рядовых участников похода золочеными копейками. Их командирам было дано по 30 червонцев и по «косяку камки»,
В 1698 г. полк Кривцова нес службу в Белгородском разряде и был расквартирован близ Харькова. Отсюда в Москву был отправлен донос недавно присланного полкового священника Лукьянова, извещавшего о том, что стрельцы вынашивают планы идти на Дон, а затем к Москве «рубить бояр». По этому извету в Михайлове полку Кривцова началось следствие, К розыску были взяты пятисотенный И.Жу-ков, пятидесятники И.Троицкий, И.Самойлов, десятник И.Масленников, знаменщик М.Скоробецкий и еще шестеро рядовых стрельцов. В ходе дознания, затянувшегося на годы, стрельцы были не раз пытаны, но своей вины так и не признали. Только в феврале 1705 г. царь
Петр положил конец этому делу, приказав вырезать всем ноздри и сослать на вечную каторгу.