Филиппу пришлось перебраться из Кремля в монастырь Николы Старого. Царю хотелось устроить показной суд над митрополитом, но он понимал, что для такого громкого процесса обвинений у него недостаточно. Пытались добиться порочащих митрополита сведений у его ближайшего духовенства, но все отзывы о Филиппе были только положительные. Тогда царь направил своих людей в Соловецкий монастырь, приказав им во что бы то ни стало раздобыть обвинения против Филиппа. На Соловках все монахи отзывались о Филиппе как о безгрешном и мудром человеке, но нашлись и такие, кто, купившись на обещания золотых гор, а также побоявшись расправы подданных Иоанна, оклеветали Филиппа. Царские послы привезли клеветников в Москву.
Царь выдвинул против митрополита сфабрикованные обвинения и вызвал его на суд. Митрополит не унизился до оправданий, а просто снял с себя все знаки достоинства. Но царь задумал иное, он еще не получил удовлетворения. Зная его жестокость, можно было понять, что Иоанн нуждался в кровавых развлечениях, а лишение Филиппа сана являлось для него лишь детской забавой. Иоанн велел Филиппу забрать назад святительскую одежду и служить обедню в праздник архангела Михаила.
Во время службы в храм ворвались опричники во главе с царским фаворитом Алексеем Басмановым.
Прервав богослужение, они зачитали приказ Иоанна Грозного о низложении митрополита. Затем опричники набросились на Филиппа, сорвали с него святительские одежды и накинули на него грязную и дырявую иноческую рясу. Смеясь, они выволокли Филиппа на улицу и на дровнях повезли в Богоявленский монастырь. Все это случилось на глазах у народа, который со слезами следил за всем происходящим…
В монастыре митрополита заключили в темницу и сковали ему руки и ноги, первую неделю ему не приносили ни еды, ни воды. Но, к изумлению тюремщиков, митрополит не умер от голода и жажды — он привык поститься и стойко переносил лишения. После не-удавшейся попытки уморить митрополита голодом царь приказал пустить к нему в темницу голодного медведя. Но зверь не тронул Филиппа. На следующий день Иоанн решил лично убедиться, что медведь разорвал узника, но, войдя в темницу, увидел, что Филипп стоит на коленях и молится, а медведь спит в углу.
Иоанн Грозный решил действовать другим путем и перевел Филиппа в монастырь Николы Старого, где начал на его глазах жестокую расправу над родственниками митрополита. Многие родственники подверглись страшным пыткам, после которых последовала смерть. Племяннику Филиппа отрубили голову, которую принесли в мешке в темницу к митрополиту со словами: «Вот голова твоего сродника: не помогли ему твои колдовские чары». В то время по всей Москве распространялись слухи, что митрополит занимается колдовством. Филипп с благоговейной дрожью в руках принял из рук палачей окровавленный мешок и поцеловал отрубленную голову…
Царю не удалось сломить митрополита ни заключением, ни оговорами, ни пытками — тогда он решил убить его. В декабре 1569 года Иоанн Грозный подослал к митрополиту Малюту Скуратова будто бы за благословением. Но Филипп уже предвидел свою смерть: он знал, что к нему придет убийца, и заранее причастился. Когда Малюта вошел к нему в келью и стал просить благословения для царя, святой спокойно ему ответил: «Делай же то, за чем пришел, не искушай меня, не выпрашивай лестью дар Божий». После этих слов Малюта задушил митрополита подушкой и объявил в монастыре, что святитель умер от угара, и даже упрекал монахов за то, что недоглядели за узником.
Братия пришла в ужас, никто не поверил Малюте, но никто и не произнес ни одного слова. Малюта приказал немедленно похоронить святителя — ему надо было замести следы своего преступления. Похороны состоялись при нем, и он покинул монастырь, когда тело Филиппа было уже погребено. Произошло это 23 декабря 1569 года.
Во времена царствования Феодора Иоанновича иноки из Соловецкого монастыря обратились к царю с просьбой перенести на Соловки мощи их бывшего игумена. Царь согласился, и иноки в присутствии духовенства вскрыли могилу святителя. Тело Филиппа оказалось нетленным, одежда на нем также была целой. Из гроба разносилось благоухание мирры.
Через некоторое время при царе Алексее Михайловиче стали праздновать дни святителя Филиппа — 9 января и 3 июля.
Нил Столобенский родился в конце XV века в одном из сел Новгородской области. Еще в ранней юности Нил ушел из родительского дома, чтобы посвятить свою жизнь служению Господу. Нил пришел в Крыпецкий монастырь, где был пострижен с именем Нил (имя его в миру неизвестно).
В 1515 году инок ушел из обители и поселился в пустыни, около реки. Живя в одиночестве, преподобный представлял собой прекрасную добычу для грабителей, так как в его келье хранилось несколько ценных икон. И вот однажды шайка разбойников решила ограбить и убить Нила. Предчувствуя, что к нему идут убийцы, преподобный вышел к ним навстречу с иконой Богородицы и молитвой. Разбойники из свирепых зверей вдруг превратились в кротких людей, которые со слезами просили прощения у преподобного.