Пережить Гражданскую войну в России она тоже не могла и, из материальных и, в некоторой степени, политических соображений, покинула родину, которая теперь писалась ею с маленькой буквы. Это была уже не Отчизна ее детства, как и для сотен тысяч интеллигентов, покидавших страну хаоса и крови по своей воле. Отправляли за границу инакомыслящих и по воле новых властей. Это было время, когда исчезли лошади в городе, — конина стала деликатесом.
Помог Ольге выехать на полтора года в Германию Луначарский по просьбе влиятельной тети — Ольги Леонардовны Книппер-Чеховой.
В январе 1921 года она с дочерью уезжает в такую же холодную и голодную послевоенную Германию.
Она выехала вместе с неким Фридрихом Яроши, «бывшим австро-венгерским военным, красивым, обаятельным авантюристом, обладавшим большой внутренней силой». Но скоро этот гражданский брак — увлечение тоже распался.
Достаток, как и слава, приходит не сразу. Кропотливый и изнурительный подчас труд требуется для воплощения в жизнь этого жизненного фундамента. Мешал барьер — немецкого языка она практически не знала. Ольга Чехова набрасывается на его глубокое изучение. Только после этого красавицу артистку сразу же стали замечать режиссеры и продюсеры кино и театров. Уже через год она дебютирует в одном из персонажей в немецком кинофильме «Замок Фогелед».
Уже в марте 1924 года Ольга Чехова писала Ольге Леонардовне в Москву: «Вчера совершилось мое крещение! Вперед появились плакаты с моим именем, потом заметки в газетах…»
Слава ее множится, хотя говорит она с сильным русским акцентом. Ольгу зовут в Америку. В письме от 27 сентября 1927 года она пишет тете: «Здесь каждое слово — деньги, каждый день — деньги… Зовут в Америку, но я не поеду, не могу я среди людей без сердца и души работать».
Попробовала Ольга себя и в качестве режиссера, в частности, кинокартиной «Шут своей любви». К началу 1930-х годов Ольга Чехова стала заметной звездой на киношном небосклоне Германии. Немцы боготворили ее за обольстительную внешнюю красоту и честную улыбку. Она стала как бы частью немецкой мечты, олицетворением «арийности» в женщине.
