1238 год. В марте значительный отряд татар осадил Торжок. На протяжении двух недель новоторжцы мужественно защищали свой город. Руководил обороной посадник Иванько. С помощью осадных орудий татарам удалось пробить деревянные ворота Спасской башни и проникнуть в кремль. Город был занят. В летописи об этом событии сказано: «…враги взя Торжок и иссекоши все от старца до младенца, от мужска пола и до женска. Город погубиша и многая жителей поведоша в полон».
1243 год. Новоторжцы едва успели опомниться от нанесенного им удара. Спасшиеся от татар жители переселились поближе к Борисоглебскому монастырю. Но их ждал новый удар, новое испытание - нападение Литвы. Опять пожары и жертвы. Многие жители города покинули свое пепелище, но часть горожан осталась. С течением времени у монастыря вновь образовался поселок. В отличие от прежнего названия ему дали имя Новый торг, или Новый Торжок.
1245 год. Новое нападение литовцев: «…воевата Литва около Торжку и отняша у новоторжцев кони и самих биша».
1258 год. И снова город разорен Литвой.
1273 год. В Новгороде решался на вече вопрос, кому быть князем. Вече раскололось на две партии. Одна хотела Дмитрия, а другая Василия (дети Александра Невского). Выбор пал на Дмитрия. Василий, не получив Новгорода, решил занять его силой. Прежде всего он захватил Торжок и посадил там своего приближенного.
1285 год. Жители Торжка, объединившись с дружинами Волочка и Твери, а также с москвичами и дмит-ровцами (один из подмосковных городов - Дмитров), нанесли сильное поражение литовцам и убили князя Довмонта.
1300 год. 3 июля стояла сухая и ветреная погода. В городе возник пожар, уничтоживший значительную часть Торжка.
1303 год. Зима была холодной и бесснежной. Лето в Новгородской области, в том числе и в Торжке, засушливое. Неурожай повлек за собой голод: «И не добыта людие хлеба и быть дороговь велика и печаль людям».
1312 год. Тверской князь Михаил Ярославич объявил войну Новгороду, захватил Торжок и разорил его.
1333 год. Московский князь Иван Данилович совместно с «низовыми князьями» занял Торжок. Его войска опустошили новоторжскую и новгородскую земли.
1340 год. Восстания народа против бояр. Новгородцы изгнаны из города. Боярские дворы и села разорены. Многие новоторжские бояре бежали в Новгород. Торжок заняли войска московского князя Семена Ивановича. Торжок уплатил князю 1000 рублей.
1365 год. В Торжке эпидемия чумы. Большая смертность.
1372 год. Тверской князь Михаил Александрович с большой, хорошо вооруженной ратью окружил Торжок. 31 мая произошла битва. Новоторжцы мужественно оборонялись. Чтобы сломить их сопротивление, князь Михаил отдал распоряжение запалить город. Через несколько часов от большого города остались одни развалины и три обгорелые церкви. Тысячи жителей задохнулись в дыму, утонули в Тверце. Частично разрушен и ограблен Борисоглебский монастырь. Книги и все монастырское имущество, в том числе и рукописи Ефрема, увезены в Тверь, где погибли во время пожара.
1393 год. Великий князь Московский Василий Дмитриевич, недовольный политикой Новгорода, объявил ему войну. На пути к Новгороду он занял Торжок. Город и окрестности подверглись большому опустошению.
1404 - 1406 годы. Торжок пережил двоевластие. Одной стороной города управлял князь Юрий Смоленский, а другой - князь Симеон Вяземский. Однако Юрий Смоленский решил захватить власть в свои руки во всем городе. Он убил князя Симеона и жену его Ульянию. Трагическая смерть Симеона и Ульянии вызвала в городе большое волнение. Боясь народного гнева, Юрий бежал в Орду к татарам.
1417 год. В Новгороде и Торжке повторилась эпидемия чумы. Смертность была исключительно высока. В летописи сказано: «Живые не успевали хоронить мертвых. На одного здорового приходилось десять больных. Народ пришел в отчаяние».
1422 - 1433 - 1434 годы. Торжок переживает в эти годы голод. Он вызван плохим урожаем. Но главная причина - бесконечные междоусобные войны, из-за которых был невозможен подвоз хлеба из других мест.
1446 год. Тверской князь Борис Александрович в войне с Новгородом захватывает Торжок. Защитники города несут большие потери: ценное имущество церквей и горожан на 40 подводах вывезено в Тверь.
1471 год. В результате происков честолюбивой вдовы бывшего посадника Исаака Борецкого - Марфы Борецкой Новгород признал над собой власть литовского князя Казимира. Торжок разделил его участь. По договору с Новгородом Казимир получил право иметь в Торжке своего тиуна.
Великий князь Московский Иван III стремился не допустить господства Литвы над Новгородом. Он вел с Новгородом многочисленные переговоры, предлагая ему свою помощь. Новгород отверг все эти предложения, и тогда Иван III пошел на него войной. 29 июня 1471 года он занял Торжок.