1904 — В январе выезжает вместе с семьей в Париж. В апреле — поездка с художником П. Шмаровым по Испании. Летом живет и работает в усадьбе Поленовых Павловское.
1905 — В марте принимает участие в организованной С. Дягилевым выставке исторических портретов в Таврическом дворце. Покупает у Б. К. Поленова участок земли в Костромской губернии и летом начинает строительство дома. 31 мая родилась дочь Ирина. В конце года сотрудничает в сатирическом журнале «Жупел».
1906 — Летом живет с семьей в своем доме-«Тереме» в Костромской губернии. Пишет там ряд картин и портретов, среди них — «Портрет семьи Поленовых». Осенью работает над картиной и портретами Александра I и Николая II по заказу лейб-гвардии Финляндского полка к 100-летнему юбилею полка.
1907 — Впервые испытывает боли в руке — симптом поразившей его тяжелой болезни. Избран членом Союза русских художников.
1908 — Осенью, в сентябре — октябре, работает в имении Успенское в Старой Ладоге, где делает ряд заказных работ и пишет картину «Монахиня». «Портрет семьи Поленовых» приобретен на выставке в Вене австрийским музеем Бельведер.
1909 — Весной по заказу Ф. Ф. Нотгафта пишет портрет жены Нотгафта. Картина «Монахиня» вызывает восхищение Репина и высоко оценивается художественными критиками. В течение года укрепляет славу одного из лучших российских портретистов, пишет портреты банкира А. Я. Поммера, директора Волжско-Камского банка П. Л. Барка, сенатора-правоведа Н. С. Таганцева.
1910 — Летом работает в «Тереме». Весной и летом боли в руке обостряются. Получает предложение от министра искусств Италии написать автопортрет для флорентийской галереи Уффици. Продолжает писать работы из «провинциального» цикла («Гулянье», «Ярмарка»). В конце года завершается распад Союза русских художников. Вместе с группой художников-петербуржцев участвует в организации нового объединения, получившего, как и когда-то созданное С. Дягилевым общество, название «Мир искусства».
1911 — В мае — сентябре по рекомендации врачей лечится в частной швейцарской клинике в Лейзене. Диагноз — костный туберкулез. После короткого пребывания в России в ноябре вновь возвращается на лечение в Лейзен. Работает там над эскизами декораций к постановке пьесы А. Островского «Горячее сердце».
1912 — С января по апрель продолжает лечение в Лейзене. По заказу Ф. Ф. Нотгафта пишет картину «Купчихи». В мае возвращается в Петербург.
1913 — В начале года живет в Москве, сближается с актером и режиссером Художественного театра В. Лужским и пишет его портрет. К 300-летию дома Романовых выполняет бюст Николая II для зала заседаний Государственного Совета. В июле — начале августа отдыхает с семьей на море, в Жуан ле Пэн возле Канн. Перед возвращением в Россию консультируется в Берлине у профессора-нейрохирурга Г. Оппенгейма. Диагноз профессора: опухоль в спинномозговом канале. В ноябре подвергается в Берлине операции по удалению опухоли.
1914 — Пишет портрет К. Сомова для коллективного портрета художников «Мира искусства». В конце года, в связи с подготовкой в Художественном театре спектакля «Смерть Пазухина», живет в Москве. Делает рисунок артистки театра Ф. Шевченко — эскиз задуманной картины «Красавица».
1915 — В марте, на выставке «Мира искусства» в Петрограде, показаны картины Кустодиева «Красавица», «Крестный ход», «Купчиха», знаменующие, по мнению критиков, заметный шаг вперед в развитии таланта художника. Лето проводит с семьей в «Тереме», пишет картину «Девушка на Волге». Осенью, в сентябре — октябре, отдыхает с женой в Крыму, в Ялте.
1916 — В начале года пишет картины «Масленица», «Московский трактир». В марте — начале октября после вторичной операции на позвоночнике находится на излечении в петроградской клинике Г. Цейдлера. Начинается необратимый процесс паралича нижней части тела.
1917 — Восторженно встречает Февральскую буржуазную революцию. Пишет под ее впечатлением картину «27 февраля 1917 года». В течение года пишет ряд картин («Мост. Астрахань», «Купальщицы»), в которых сцены быта окрашены фантазией.
1918 — В апреле пишет письмо В. Лужскому, в котором выражен критический настрой к некоторым сторонам большевистской революции. Однако осенью, в значительной мере под давлением материальной нужды, принимает заказ на оформление города в связи с годовщиной революции. В течение года пишет картины «Купчиха за чаем», «Лето» (Поездка в «Терем»), «Стенька Разин».
1919 — В мае Кустодиева посещают Горький и Шаляпин. Шаляпин предлагает художнику оформить оперу «Вражья сила».
1920 — Пишет картины «Большевик», «Голубой домик».
1921 — В начале года создает первые работы в технике литографии. Летом, в июле — августе, отдыхает в Старой Руссе. Пишет картины «Встреча у окна», «Купальщица». Осенью у Кустодиева начинает регулярно бывать искусствовед и художник Вс. Воинов, ставший вскоре одним из ближайших друзей художника.
