Однако странный парадокс намечен в первой крупной пьесе Чехова, «Иванов». Потом он повторится в «Чайке». Владельцы усадеб как будто не знают, что делать со своим домом и имением. Однако живут почему-то не в городе, а в той самой «деревне», которая им скучна и не интересна. В доме они совсем не чувствуют себя владельцами, господами: «<…> никогда в деревне я не жил, как хотел. Бывало, возьмешь отпуск на 28 дней, приедешь сюда, чтобы отдохнуть и всё, тут тебя как доймут всяким вздором, что уж с первого дня хочется вон <…>. Ну, а теперь я в отставке, деваться некуда, в конце концов. Хочешь – не хочешь, живи…», – жалуется Сорин в «Чайке».
Первое действие «Иванова» начинается с того, что хозяина имения третирует управляющий Боркин, требуя деньги на хозяйство и напоминая о выплате процентов. Боркин вьётся вокруг вялого Иванова, подобно Мефистофелю, предлагая самые фантастические и рискованные планы обогащения: «Голубчик, Николай Алексеевич, мамуся моя, ангел души моей, вы всё нервничаете, ей-богу, ноете, постоянно в мерлехлюндии, а ведь мы, ей-богу, вместе черт знает каких делов могли бы наделать!». В этом диалоге непонятно даже, служит ли Боркин у Иванова или наоборот.
В «Чайке» громогласный управляющий Шамраев уже не уговаривает и не строит планы. Он распоряжается по своему усмотрению. Усмотрение это весьма плачевное: «пчелы дохнут, коровы тоже дохнут». Хозяин имения, Сорин, настолько нездоров, что близкие постоянно пребывают в страхе, что с ним может случиться сердечный приступ. В болезни Сорина Шамраев, конечно, не виноват, хотя слабость владельца имения использует весьма умело.
После очередного скандала, когда управляющий отказывается дать лошадей, чтобы ехать в город, Сорин кричит: «Невыносимый человек! Деспот!». Эта трагикомическая перебранка напоминает не отношения нанимателя и управляющего, но семейную сцену. Она повторяется время от времени и исхода из неё нет. Именно поэтому свидетель таких безысходных домашних свар – доктор Дорн, философически замечает Полине, жене Шамраева: «Люди скучны. В сущности, следовало бы вашего мужа отсюда просто в шею, а ведь кончится тем, что эта старая баба Петр Николаевич и его сестра попросят у него прощения. Вот увидите!». В такой ситуации, когда владелец имения просит прощения у зарвавшегося управляющего, трудно сопереживать Сорину. Очевидно, что грубиян, «бурбон, монстр», подобный Шамраеву, не мог не появиться в его имении.
История дяди Вани, Ивана Петровича Войницкого, дает удивительную картину того, как знатный и богатый дворянин не просто отказался стать хозяином, но еще себя превратил в слугу, в управляющего. Об этом расскажет сам Войницкий, когда притязания его былого кумира, Серебрякова, на уклад, сложившийся в доме, и собственно на весь дом, приведут к предложению продать имение. В третьем действии Войницкий кричит: «Двадцать пять лет я управлял этим имением, работал, высылал тебе деньги, как самый добросовестный приказчик».
Войницкий действительно жил на нищенское жалованье безрадостной жизнью и работал, как приказчик, не беря себе заслуженного вознаграждения. А между тем Иван Петрович, чья скудная событиями жизнь свелась к заботам о постном масле и гречневой крупе, – сын тайного советника и сенатора. Звание члена Правительствующего Сената относилось к высшим почетным званиям Российской империи. Сенаторами могли быть министры и товарищи министра. Согласно табели о рангах, звание тайного советника в девятнадцатом веке принадлежало к третьему классу и могло быть приравнено к генеральскому.
Вся семья Войницких (и в этом одна из главных загадок «Дяди Вани«) в полном составе пожертвовала своё огромное состояние на обеспечение жизни и деятельности сына дьячка, вчерашнего студента. Хотя Серебряков для круга, к которому принадлежали жена и дети сенатора, был плебеем и бедняком из низшего сословия. Однако, красавица-сестра Войницкого обожала своего мужа бесконечно. Мать Ивана Петровича любит своего зятя много больше своих детей и предана ему абсолютно и слепо.
А главный герой пьесы отказался от своей доли наследства в пользу сестры. После этого (очевидно, в качестве приданого) было куплено огромное имение. Оно стоило 95 тысяч. Только в господском доме этого имения – двадцать шесть комнат. Отец Войницкого уплатил за него семьдесят тысяч, и «осталось долгу двадцать пять тысяч».
Работая, «как вол», Иван Петрович Войницкий за 10 лет выплатил эти двадцать пять тысяч. Для сравнения, совсем небольшая усадьба Мелихово стоила Чехову при покупке 13 тысяч рублей. Но даже этой суммы у писателя не было целиком, поэтому деньги он выплачивал по частям, заложив купленное имение в банк.
Дядя Ваня упрекает Серебрякова, что тот платил ему нищенские деньги, 500 рублей в год, и ни разу не догадался прибавить хоть рубль. Это действительно небольшая сумма. 300 рублей в год составляла зарплата сельского учителя.