Но Ивану III, сколачивающему Московское государство мечом, кровью и деньгами, было не до дочерних эмоций — надо было возвращать древние русские земли в лоно «третьего Рима», земли, захваченные ранее не менее честолюбивыми великими князьями литовскими.
3 мая 1500 года Иван послал войско во главе с воеводой боярином Яковом Захарьичем в «Литовскую землю», и оно взяло Путивль. Чуть позднее великий князь приказал начать военные действия на всём протяжении русско-литовской границы. Города сдавались один за другим: Радогощ, Гомель, Новгород-Северский; на службу к Москве переходили князья Трубецкие, Мосальские; население, в основном православное, открывало городские ворота. На прицеле был Смоленск, и в его направлении, к Дорогобужу, Иван стал сосредотачивать основные силы. Воевода Юрий Захарьич Кошкин взял Дорогобуж. Над Смоленском нависла угроза падения, что для Литвы было бы равносильно катастрофе.
В летописи эти события описываются кратко: «Слышав же то (т.е. падение Дорогобужа — Б.Е.) князь великы Александр Литовскыи и собра силу многу, и посла на Юрья на Захаричя воевод своих многих панов и гетманов, со многими людми. И князь великыи Иван Васильевич всеа Руси послал к Юрью на помощь воеводу боярина своего князя Данила Васильевичя Щеня с тверскою силою. И снидошася воеводы великого князя Ивана Васильевичя с литовскими воеводами и на Миткове поле на речке на Ведроши месяца июля 14 в вторник, на память святого апостола Акылы, и бысть преже ими бои велик и сечя зла».
Историки оценивают силы сторон примерно равными — по 40 тысяч человек. Русскими войсками командовали 16 воевод, причём главным Большим полком командовал Данила Щеня, а сторожевым — Юрий Кошкин, выделенный в засаду. Значительную часть Большого полка, как единодушно указывают все источники, составляли тверичи. Можно прикинуть, какова была их численность. Известно, что небольшие по территории и населению княжества могли выставить не более 10—15 тысяч профессиональных и полупрофессиональных ратников, а большее число достигалось мобилизацией «пешцев» — народного ополчения. Хотя к 1500 году Тверское княжество ещё сохранило военно-экономический потенциал прежних князей, но выделить более 15—20 тысяч воинов оно не смогло. Тем не менее, надо считать, что в бою на Ведроши тверичи сыграли основную боевую роль.
По многим источникам историки реконструировали ход знаменитого боя. Литовский гетман Константин Острожский 14 июля подошёл к Дорогобужу с запада и узнал от разведки, что войско воеводы Кошкина небольшое, но «третьего же дни» к нему пришло подкрепление с другими воеводами. Гетман не поверил этому и двинул войска от деревушки Лопатино к речке Ведроши.
Русские войска располагались в 5 км западнее Дорогобужа на Митьковом поле, в засаду Щеня приказал стать Кошкину. Замысел был таков: преднамеренным отступлением передового полка через мост заманить противника за Ведрошу, затем навалиться на него Большим полком, а с тыла — засадным.
Литовцы с ходу атаковали передовой полк, который стал медленно отступать за речку. Атакующие увлеклись, предвкушая победу, перешли мост, фактически разбив полк русских. Затем военные действия временно прекратились, противники "стояша" по обе стороны другой речки — Тросны. Наконец, гетман решился перейти мост основными силами и ударить на Большой полк Щени. Выбрав удобный момент, во фланг ударил засадный полк. Сражение продолжалось шесть часов, в результате литовцы не выдержали и начали отходить. Но тут русские смогли разрушить мост через Тросну, что помогло им уничтожить оставшуюся здесь часть литовского войска. Окончательно врага добивали уже чуть южнее, на речке Полме. Гетман и литовские воеводы были взяты в плен, погиб цвет литовского воинства.
На Москве весть о победе встретили с ликованием — победили векового, удачливого, храброго противника. Иван III специально послал к нашим воеводам «спросить о их здравии». Это было высшей наградой: ведь тогда не было орденов и медалей. А «первое слово» посланцу велено было передать боярину Даниилу Васильевичу Щене, предводителю «тверской силы».
Победа на речке Ведроше стала первым шагом к возвращению Смоленска в 1514 году. В этом есть и вклад тверичей.
Даниил Васильевич Щеня умер в 1515 году, при сыне Ивана III Василии. Род Щенятевых продолжал поставлять воевод и в конце XVI века, оставив по себе в русской истории добрую память.
В Заволжском районе Твери, возле станции Дорошиха, одна из неприметных улиц носит имя Болотникова. В Смутное время начала XVII века Иван Исаевич был заметной фигурой в Российском государстве. Но недолго: ярким метеором пролетел он на военно-политическом небосклоне и угас.
На протяжении XV и XVI веков селом Телятевым, что под Кашином, владели потомки великого князя Тверского Михаила Александровича, в конечном счёте — потомки Михаила Ярославича. Князья Телятевские не были знамениты и ничем особенным ни в тверской, ни в российской истории себя не проявили.
