Без особых помех войско Болотникова двигалось к Москве. К 22 октября 1606 года он был уже в Коломенском, что в 7 верстах от Москвы. Здесь по приказу Ивана Исаевича был построен острог (полевая крепость) и начался новый интенсивный процесс рассылки грамот, возбуждающих чернь против высших сословий с призывом убивать и грабить их всех без различий и присягать законному «царевичу».
От войска Болотникова отпочковывались отдельные шайки, терроризировавшие округу и фактически державшие Москву в осаде. Положение Шуйского и его правительства становилось тревожным.
Численность войска, подступившего к Москве, современники оценивали в 100—187 тысяч человек, но эти данные, скорее всего, завышены, и реальное число составляло 20—30 тысяч.
Соратники Болотникова Пашков и Ляпунов укрепились у Серпуховских ворот, Болотников возле Коломны. Падение столицы ожидалось со дня на день: армии у Шуйского не было, казна пуста, хлебные запасы иссякли, надвигался более грозный противник — голод. Царя поддерживала только церковь во главе с патриархом Гермогеном, а также несколько крупных городов: Тверь, Нижний Новгород, Смоленск, Новгород Великий. Это и помогло царю выстоять перед Болотниковым, хотя в Москву постоянно проникали лазутчики с «прелестными» письмами от «царевича Дмитрия».
Начались переговоры, закончившиеся ничем. 15 ноября 1606 года повстанцы начали штурм Замоскворечья возле Серпуховских ворот. И в самый ключевой момент, как это было нередко в нашей истории, случилась измена.
Повстанцы уже ворвались внутрь защитных укреплений против Серпуховских ворот, возведённых под началом племянника царя Михаила Скопина-Шуйского, как вдруг Ляпунов со своими рязанцами переметнулся на сторону царя. Дворянам оказалось не по пути с чернью (впоследствии Шуйский всех их за это наградил). Восставшие отступили. Через две недели изменил и Пашков, в отряде которого также находились мелкие дворяне, вольные казаки, служилые люди, да и сам Пашков был мелким помещиком, проявившим способности военачальника и организатора. Исследователи не исключают, что в его измене Болотникову присутствовал и личностный элемент.
Измена немногочисленных отрядов Ляпунова и Пашкова, с военной точки зрения, не была опасна, но она внесла замешательство в ряды восставших. 2 декабря 1606 года войска Михаила Скопина-Шуйского нанесли поражение войскам Болотникова, в плен взяли более 20 тысяч человек, убитых было не более тысячи, следовательно, самой битвы как таковой и не произошло. Болотников с верными людьми отступил, оставив Скопину весь свой лагерь. Как отмечают источники, он заперся в Калуге, куда с ним пришло «всяких людей огненного бою (с ружьями) болши десяти тысячь».
Вскоре под Калугу прибыл Скопин с воеводами Иваном Шуйским и Фёдором Мстиславским, «приказавшие сжечь деревянные стены города и «поимать» вора Ивашку Болотникова». Но повстанцы сделали подкоп, взорвав гору из дров, затем совершили удачную вылазку из крепости, продолжив «сидение» в Калуге.
В мае 1607 года на помощь своему бывшему холопу подошёл оппозиционный Шуйскому князь А.А. Телятевский, который вместе с повстанцами отогнал армию Скопина из-под Калуги. За время сидения в Калуге Иван Болотников посылал письма в Польшу к новому Лжедмитрию II с просьбой о помощи, прося его лично поспешить к Москве «так как дело только в том, чтобы тут увидели его особу воочию». Что-то не усматривается здесь русского патриотизма «крестьянского вождя», как его рисовали советские историки.
Получив информацию об этом, Шуйский 21 мая 1607 года выступил из Москвы с огромным войском. Недалеко от Каширы, на реке Восме, 5 июня 1607 года произошло сражение, в результате которого Болотников потерпел поражение и заперся в Туле. «В битве на Восме погиб цвет повстанческой армии — отряды донских, волжских и терских казаков, казачьи сотни из Путивля и Рыльска», — пишет Р. Скрынников.
12 июня Михаил Скопин подступил к Туле, 30 июня в его лагерь прибыл сам царь Василий Шуйский. Тула была в то время мощной крепостью с каменным кремлём и внешним поясом городских укреплений. Уязвима она была в одном: город располагался в низине, и его можно было затопить. Эту идею царю подал муромский помещик Иван Кровков. Начались работы. Защитники Тулы совершали удачные вылазки, командиры «гарнизона» Иван Болотников, князь Андрей Телятевский, князья Шаховской и Масальский, вождь путивлян Ю. Беззубцев, командир служилых иноземцев литвин С. Кохановский, атаман казаков Фёдор Нагиба подбадривали войска и оказывали осаждающим яростное сопротивление. Царь организовал осаду так, что к городу перестало поступать продовольствие. Вскоре наступил голод. Жители поедали собак, кошек, падаль на улицах, лошадиные, бычьи и коровьи шкуры. Болотников всё продолжал звать на помощь «царевича» Дмитрия.
