В те времена не так уж редко можно было встретить зажиточного селянина, семья которого обрабатывала надел размером 8—12 га, имела лошадь и одного-двух волов, две-три коровы, несколько свиней, десятки кур и гусей. Дневной рацион среднего украинца включал около 0,6 кг хлеба, 2,5 л пива, яйца, кашу, сыр, овощи и фрукты по сезону. Правда, мясо ели только по праздникам. Дворяне питались примерно тем же, но мясо ели чаще да изредка на их столах появлялись заморские деликатесы вроде специй, изюма, инжира. Кондитерские изделия были редкостью, и даже богатые шляхтичи лишь по особым поводам могли позволить себе вино.
При этом даже в лучшие времена множество беднейших крестьян и горожан постоянно голодали. Из-за плохих условий жизни большинства населения, частых эпидемий, высокой детской смертности средняя продолжительность жизни не превышала 25—30 лет.
Для городских жителей XIV—XV века также были временем относительного благополучия. И литовские, и польские правители прекрасно понимали, что города служат не только важным источником дохода, но и надежным союзником в возможных конфликтах центральной власти с местными феодалами. Поэтому все верховные властители способствовали развитию старых городов и строили новые. Правда, в погоне за барышом многие правители обкладывали города грабительскими налогами, сами устанавливали, каким городам с какими странами торговать, лишь некоторым из них давая разрешение на торговлю привозными товарами. Но при этом, как уже было сказано, города пользовались значительной автономией, а их жители — определенными правами, и это способствовало постоянному росту городского населения.
В начале XV ст. крупнейшим городом Украины становится Львов, насчитывающий приблизительно 10 тыс. жителей (Киев, обойденный новыми торговыми путями и оставленный на разграбление татарам, в это время населяло не более 3 тыс. человек). Среди львовян были представители 36 различных профессий, объединенные в 14 цехов. Надо сказать, что цехи, или гильдии, занесенные в Украину немецкими ремесленниками, были удобной формой сплочения горожан для защиты своих интересов и контроля над количеством и качеством производимой продукции. Только в одном Львове насчитывалось около 500 мастеров-ремесленников, объединенных в свои собственные или родственные гильдии. Поскольку быстро растущее городское население нуждалось в продуктах питания, а жители деревень — в изделиях городского труда, местная торговля — опора всякой коммерции — процветала на регулярно устраиваемых городских ярмарках. Жители украинских (и особенно западноукраинских) городов успешно занимались и внешней торговлей, поскольку Львов и Каменец-Подольский находились на главных торговых путях из Западной Европы в Крым и страны Востока.
И все же по сравнению с другими европейскими странами в Украине городов было мало. Так, на Волыни, где общая плотность населения была относительно высокой, на 300 кв. км приходился всего один город. Не только малое количество, но и этнический состав городов ограничивали их роль в жизни украинцев. Ведь литовские и польские правители для развития городов в Украине приглашали сюда множество иммигрантов — немцев, евреев, поляков, армян и греков, так что вскоре именно они и их потомки стали составлять большинство населения украинских городов, особенно таких крупных, как Львов. При этом самой многочисленной религиозной общиной во многих городах становились католики — немцы и поляки. А после того как Польша аннексировала Галичину, а позднее и другие украинские земли, культурно-языковая полонизация украинских городов пошла полным ходом.
Все это привело к суровым ограничениям для мещан-украинцев. Заявляя, что права и привилегии горожан распространяются только на католиков, полонизированная городская элита вытесняла православных украинцев из городских учреждений и судов. Наконец, дошло и до установления лимитов на число постоянных жителей-украинцев. Например, права жить во Львове были удостоены лишь 30 православных домовладельцев на маленькой, тесной Русской улице. В городе были запрещены православные процессии, зато от налога на поддержание католических храмов не были освобождены и православные горожане. Так города Украины стали для большинства украинцев чужой территорией, каковой и оставались на протяжении столетий.