Во времена Великого княжества Литовского сердцевину украинского дворянства образовывали 20—30 княжеских (магнатских) родов, ведущие свою родословную от некогда суверенных правителей из династий Рюриковичей и Гедиминасов. Большинство этих княжеских семейств проживало на Волыни — этой твердыни украинской аристократии. Богатейший из них — род князей Острожских — имел огромные земельные владения общей площадью 14 тыс. кв. км (т. е. треть всей территории Волыни), где находилось 100 городов и более 1300 деревень. Среди других богатых и знатных домов стоит назвать Сангушков, Чарторыйских, Збаражских, Вишневецких, Заславских и Четвертинеких. Именно эти семейства всегда занимали большинство высших постов в Великом княжестве. Кроме того, в знак былой суверенности каждому из них позволялось во время войны вести собственное войско под своим личным флагом. Они не подлежали местному суду, но лишь суду великого князя.
Однако привилегии огромного большинства дворян действительно определялись прежде всего их воинской службой. Позднее таких дворян стали называть польским словом «шляхта» (от немецкого Geschlect — род, происхождение). Верхняя прослойка украинской шляхты насчитывала несколько сот семейств и происходила частично из бояр Киевской Руси. Эти семейства имели в своих владениях от 10 до 15 сел и занимали высшие посты в местной администрации.
Самыми многочисленными были нижние слои шляхты. Тысячи семей, в том числе недавние выходцы из крестьянского и мещанского сословий, получали дворянский статус за службу в кавалерии во время военных походов, в дворцовой страже, на охране границ или просто в качестве вооруженных слуг — телохранителей магната. Земли этим шляхтичам часто хватало ровно настолько, чтобы не умереть с голоду, а образ жизни их семей мало чем отличался от крестьянского. Это особенно касалось Галичины, где чуть ли не в каждом селе можно было встретить бедняка, носящего звучную дворянскую фамилию — Кульчицкий, Яворский, Чайковский и т. п.
Внутри дворянского сословия существовали не только громадные экономические отличия, но и социальные трения. Однако сам факт дарования всем этим «меченосцам» общих привилегий королевскими указами 1387, 1413, 1430 и 1434 годов способствовал выработке у них чувства сословного единства. В Польше шляхта отличалась высокой степенью сплоченности и была, пожалуй, самой могущественной в Европе, составляя 8—10 % всего населения страны (в то время как среднеевропейский показатель — не более 1—2 %). На украинских же землях Великого княжества дворянство не так быстро добилось особого статуса, а его общая численность, по-видимому, не превышала 5 % населения.
В то время в Украине было немало крупных, быстро растущих городов, гордых своим процветанием, самостоятельностью и самодостаточностью. Таким городам короли польские и великие князья литовские даровали Магдебурге кое право, высоко ценившееся в Европе того времени (право городского самоуправления по образцу немецкого города Магдебурга). В 1356 г. его получает Львов, в 1374 — Каменец-Подольский, в 1432 — Луцк и в 1497 г.— Киев. Это означало, что отныне королевские или княжеские чиновники не должны были вмешиваться во внутренние дела жителей этих городов.
Более того, согласно Магдебурге кому праву, все жители получивших его городов были равны между собой. Но так было лишь на бумаге, а на деле между горожанами существовали глубокие социально-экономические отличия. Немногие богатейшие, так сказать, патрицианские фамилии (во Львове, например, их насчитывалось 40—50) захватывали все посты и пользовались всеми привилегиями городского самоуправления. Средний городской класс состоял из мелких купцов и торговцев. А рабочий люд, который, собственно, и составлял большую часть городского населения, фактически был лишен всех прав, поскольку не имел в городе не только никакой собственности, но часто даже и своего угла, ютясь за городскими стенами.
Именно горожане, или мещане, в этническом отношении были наиболее разношерстной частью населения того (как, впрочем, и любого) времени, Кроме коренных украинцев (т. е тех, чьи предки жили в этих городах или на прилегающих к ним территориях со времени основания самих городов), в городах Украины проживали польские чиновники и дворяне, немецкие ремесленники, еврейские и армянские торговцы.
