Свою карьеру Выговский начал в королевском войске и во время правления короля Владислава IV показал себя хорошим воином. В 1638 году он занял ответственную должность писаря[47] при польском командире реестровых казаков. Когда Хмельницкий начал свое восстание, Выговский был ротмистром кварцяного войска и сражался против казаков в битве на Жёлтых Водах, где попал в плен к татарам. Потом Хмельницкий обменял пленника на лошадь, и Выговский стал служить казацкому вождю. Сначала он был его секретарем, но со временем показал свою незаменимость и превратился в ближайшего гетманского помощника. Показав свои способности, Выговский уже через год был назначен генеральным писарем Войска Запорожского. В его канцелярию стекалась различная информация, на основе которой принимались политические решения. Также Выговский готовил и рассылал казацкие посольства, готовил важнейшие гетманские документы, руководил разведкой и контрразведкой Войска... Так что незаметно для окружающих бывший пленник по влиянию стал вторым человеком в казачестве, а его родные и друзья получили назначения на ключевые должности гетманщины. Видимо, он действительно был очень умным человеком, чтобы, по сути будучи случайным человеком в Войске, сделать такую карьеру.
Умирающий Хмельницкий хотел видеть своим наследником сына Юрия, однако тот не отличался ни способностями, ни амбициями. К тому же, ему было всего шестнадцать лет и он хотя бы в силу этого не смог бы стать эффективным лидером Войска. Когда его все же провозгласили гетманом, в войске началось брожение и недовольство, и в результате хитрых интриг Вы- говский провернул великолепнейшую операцию: уговорил Юрия отречься от власти, а со старшиной договорился о поддержке своей кандидатуры.
Юный Хмельницкий действительно сложил с себя полномочия, однако простые казаки заявили, что хотят видеть своим гетманом только сына прославленного Богдана. В итоге пришли к компромиссу: формально Юрий остается гетманом, но до его совершеннолетия управлять будет Выговский, которому надлежит подписываться «на той час гетман». Хмельницкий отправился учиться в киевскую духовную академию, а с октября 1657 года Выговский стал править. Правда, сказать, что все его приняли, нельзя. Левобережные полки нового гетмана недолюбливали, а слобожанские казаки вообще были в оппозиции к нему. Гетману даже пришлось сразу после избрания казнить нескольких недовольных, чтобы запугать остальных.
Не сумел новый гетман наладить отношения и с Запорожской Сечью, хотя очень старался и в письмах льстил сечевым вождям. Запорожцы считали себя истинными хранителями традиций, настоящими казаками и свысока смотрели на казацкие полки, набранные из числа бывших крестьян и мещан. Но именно эти новые казаки и их старшина получили наибольшие преимущества от произошедших в Малороссии изменений и основные доходы. К тому же, именно полковая старшина стала определять политику Войска Запорожского, отодвинув от руля природных казаков. Конфликт между сечевиками и старшиной гетманщины очень напоминает конфликт между «ворами в законе» и «спортсменами» в 90-х годах ХХ века в постсоветских странах.
Вдобавок, гетман больно ударил по самому дорогому - по кошельку, запорожцев, запретив им ходить походами на Крым. Напомню, что военная добыча была основным источником дохода на Сечи. Теперь же Выговский ради мира с ханом готов был придушить Сечь. Как могло такое понравиться запорожцам? Естественно, что они власть нового гетмана не признали и начали минуя гетмана работать напрямую с Москвой, с которой у них не было никаких противоречий.
Кстати, несмотря на союз между гетманом и ханом, на южных границах казацких земель шла перманентная малая война казаков против татар и турок. Небольшие отряды татар регулярно совершали налеты на православные земли, а казаки столь же регулярно «ходили в гости» к мусульманам. Так, в августе 1657 года запорожские казаки подошли к Перекопу, где разделились. Часть осталась попытать удачи у города, но была отбиты, а четыре тысячи запорожцев совершили успешный поход против ногайского улуса орды, во время которого отбили пять тысяч христианских пленников и захватили много татар в плен. В том же году казаки ходили походом против турецкой крепости Очаков, но в семидневном бою потерпели поражение.
Плюс к тому же, Выговский не пользовался таким авторитетом как покойный Хмельницкий у царя, и поэтому в Москве начали готовиться к установлению в гетманщине своей администрации.
Естественно, это не нравилось Выговскому, и он решился начать большую политическую игру, чтобы вернуть Запорожское Войско в состав Речи Посполитой на своих условиях. В самом начале 1658 года гетман заключил антимосковский военный союз с крымским ханом. Этот союз одобрил и турецкий султан, а в обмен Выговский обязывался не поддерживать трансильванского князя Ракоци, настроенного против турок.
