Площадь была свидетельницей многих революционных событий, 19 февраля 1901 года здесь происходило крупное выступление рабочих и студентов против царского самодержавия. Поводом к выступлению послужили намечавшиеся в связи с 40-летием реформы 1861 года празднества. Харьковский комитет РСДРП, разоблачая выступления правительственной и буржуазной прессы, воспевавшей Александра II как «царя-освободителя», выпустил листовки «К свободе», «Ко всем харьковским рабочим».
Взяв на себя руководство готовящимися выступлениями, комитет предложил студенческим организациям вместо несостоявшейся демонстрации, которую они готовили в знак протеста против отдачи в солдаты киевских студентов, организовать совместно с рабочими выступление 19 февраля 1901 года. По плану, разработанному комитетом, демонстрацию назначили на вечернее время, после окончания рабочего дня на заводах и фабриках. Однако студенты в 12 часов дня начали самостоятельное выступление. На улицы Харькова вышло около 400 демонстрантов. Студенты пели революционные песни, обращались к столпившимся на тротуарах жителям города с призывом свергнуть самодержавие.
Нагрянувшие полиция и казаки начали избивать демонстрантов, многих арестовали. Жестокая расправа вызвала возмущение харьковчан.
После окончания рабочего дня рабочие железнодорожных мастерских, паровозостроительного завода и других предприятий направились в центр города. Прорвав полицейские заслоны, они пробились на Николаевскую площадь, к началу Сумской улицы, где у 2-го полицейского участка (ныне здание поликлиники Харьковского медицинского общества), в котором содержались арестованные днем демонстранты, собралась большая группа студентов и сочувствующего им населения.
Появление на площади рабочих изменило обстановку демонстрации, придав ей характер организованного политического выступления. Рабочие и студенты пели революционные песни, открыто выступали с речами, требуя политических свобод. Над морем голов развернулось красное знамя с лозунгом «Долой самодержавие!».
Полиция и казаки были бессильны разогнать демонстрацию. Она продолжалась до глубокой ночи.
В третьем апрельском номере газета «Искра» писала о событиях, происшедших в Харькове 19 февраля 1901 года:
«Хотя утреннее побоище должно было, казалось, вызвать массовый протест студентов, тем не менее собравшаяся в б часов вечера около участка толпа студентов была далеко не многочисленна. И вот еще минута, идут рабочие... 200 — 300 человек, еще, и картина внезапно меняется. Теперь все бегут со всех улиц и переулков на звуки грянувшей «Дубинушки»... Масса, как лава, мчится вперед, разливаясь все шире и гуще по площади и улице. На другой день после демонстрации все в один голос повторяли, что никто не ожидал такого успеха». Далее в «Искре» сообщалось, что «в течение всего вечера (до полуночи) происходили набеги казаков на толпу и схватки ее с царским воинством».
Совместная демонстрация рабочих и студентов всколыхнула широчайшие слои населения города. Получая многочисленные свидетельства о неудовольствии среди рабочих и других слоев населения Харькова и боясь нового выступления, 23 февраля 1901 года власти освободили большинство из двухсот арестованных. Площадь стала ареной борьбы и в бурные дни первой русской революции. 11 октября 1905 года боевая дружина харьковских рабочих по решению Комитета борьбы, созданного на баррикадах на Университетской горке, захватила оружейный магазин «Спорт», находившийся на площади, в доме № 16, чтобы обеспечить оружием защитников баррикад. Губернатор приказал немедленно послать на место происшествия сотню пехоты, которая открыла огонь по собравшимся вокруг магазина. Много людей было ранено, несколько — смертельно.
В дни Февральской буржуазно-демократической революции, свергнувшей царское самодержавие, площадь снова стала свидетельницей революционного выступления трудящихся Харькова.
2 марта 1917 года в здании Городской думы начал работать Харьковский Совет рабочих депутатов. В 7 часов вечера открылось первое заседание Совета, на котором присутствовало 78 человек с решающим голосом от 43 организаций. Было принято решение 3 марта провести общегородской митинг трудящихся, посвященный победе Февральской революции.
С восьми часов утра люди высыпали на улицы. Организованными колоннами пришли на площадь рабочие фабрик и заводов, воинские части, перешедшие на сторону народа, студенты.
С балкона здания Городской думы с речью выступил один из активных членов Харьковской большевистской организации Е. Д. Тиняков, пришедший на митинг прямо из тюрьмы. Демонстрация закончилась парадом воинских частей Харьковского гарнизона, примкнувшего к восстанию,
20 апреля 1917 года в здании Дворянского собрания состоялось общее собрание большевиков Харькова. (24) декабря 1917 года вечером в зале заседаний бывшего Дворянского собрания начал свою работу Первый Всеукраинский съезд Советов, продолжавшийся два дня. На нем присутствовало около 200 делегатов, большинство которых составляли большевики и им сочувствующие.
