Облик монастыря, естественно, менялся с течением времени. На плане 1600-х годов видны два двора, по периметру окруженных оградой и одноэтажными кельями, трехшатровая звонница, каменные соборная и надвратная церкви, а также шатровая постройка неизвестного назначения. Опись 1763 года фиксирует знакомые нам по документам, фотографиям и чертежам несколько храмов, колокольню, кельи, служебные и хозяйственные постройки. В те годы монастырская территория в Кремле была обширнее — на месте нынешнего Сената находился конюшенный двор обители, к монастырю было приписано и соседнее Крестовоздвиженское подворье с храмом XV века (снесено на рубеже XVIII–XIX вв.), в 1677 году к монастырю присоединили соседний двор боярина Б. И. Морозова. Архиерейский дом Чудова монастыря к востоку от обители, соединенный с нею переходом, был в XIX веке обращен в императорский дворец, известный под именем Малого Николаевского (в этом дворце в 1818 году родился Александр II, а в 1826-м состоялась известная беседа Пушкина с Николаем I, когда царь позволил поэту вернуться из ссылки и выразил желание стать его цензором). Монастырь был связан надземным переходом на столбах с комплексом патриаршего двора в Кремле; на храме Двенадцати Апостолов и ныне виден балкончик, на который выходил этот переход. Но были и другие, потайные ходы: в 1882 году в Кремле провалилась мостовая, и полиция обнаружила широкую сводчатую подземную галерею, которая вела от Чудова монастыря к бывшему месту палат Бориса Годунова.
Чудов монастырь на плане «Кремленаград» начала 1600-х годов.
Свой окончательный вид монастырь приобрел в 1770-е годы. По периметру двора, по очертаниям близкого к прямоугольному, стояли двухэтажные митрополичий корпус и монашеские кельи с колокольней, а внутри двора — собор Чуда Архангела Михаила. Монастырь реставрировался в XVIII веке, а также в 1839–1849 годах под наблюдением М. Д. Быковского.
Деревянная церковь, поставленная при основании монастыря, вероятно, сгорела во «Всехсвятском» пожаре 1365 года. 6 сентября этого года митрополит Алексий закладывает в монастыре церковь, в Благовещенском приделе которой он будет похоронен спустя 13 лет — «каменную, единокровную с помостом на земли и с приделом на правой стороне». Эта небольшая церковь, согласно летописи, «единого лета и почата и кончана и священа бысть». Знаменитый Дионисий на иконе «Митрополит Алексий с житием» изобразил как одно из главных событий в жизни святого постройку Чудова монастыря. Собор изображен Дионисием как стройный, одноглавый храм с полукруглыми закомарами и приделом. Здесь же можно видеть и погребение митрополита, и чудеса, творившиеся над его гробницей. Этот же сюжет был воспроизведен и в рельефе восточного фасада храма Христа Спасителя. Св. Алексий украсил храм «подписью, и иконами, и книгами, и златыми сосудами». По преданию, митрополит выбрал для своей могилы скромное место вне собора, но Дмитрий Донской велел похоронить его в храме, близ алтаря. «И положен бысть в церкви у Чюда в приделе благовещения святыя богородица», — говорит летопись.
Собор Чуда Архангела Михаила в Хонех Чудова монастыря. Фотография XIX века. С запада к собору пристроен классический тамбур, поля закомар украшены живописью.
К старинному чудовскому собору, безусловно, относится летописное известие 1405 года: «на Троицкой неделе во вторник, в обедню, бысть гром страшен, и… у Чуда у Михайлова Архимандрит с Черньци падоша на землю от страха; на долг час лежали обумерши».
В 1438 году верх храма упал, но из-под обломков мощи Алексия извлекли нетронутыми. Падение сводов собора, в те годы нередкое явление в московском строительстве, маститый искусствовед В. Н. Лазарев считает не проявлением «технической слабости зодчих», но результатом «новизны и сложности решавшейся задачи: „особое внимание московских зодчих привлекала разработка новой, своеобразной конструкции перекрытия храма и его пирамидальной композиции“».
