Примерно через год после смерти отца Датини переехал во Флоренцию и устроился подмастерьем в лавку, где, вероятно, слышал различные рассказы о процветающем городе Авиньон на юге Франции. С 1390 по 1376 год вследствие споров о порядке избрания именно там, а не в Риме проживали римские папы. Наличие папского двора породило огромный и оживленный рынок, где процветали итальянские торговцы. Банковскими услугами и предметами роскоши заведовали около 600 итальянских семей, проживавших в своем городском квартале. Вскоре после того, как Датини исполнилось пятнадцать лет, он продал свой небольшой участок земли в Прато и переехал в Авиньон. К 1361 году мы уже видим его партнером двух других тосканцев, Торо ди Берто и Никколо ди Бернардо. Поначалу он торговал доспехами и оружием и, по всей видимости, неплохо наживался на обеих сторонах местных конфликтов. Его записи 1368 года, например, говорят о том, что он продал доспехи на 64 ливра Бернарду дю Гесклину, французскому военному командиру, и в тот же год продал дорогую партию оружия коммуне Фонтес, пытавшейся защититься от того же Гесклина. До этого, в 1363 году, Датини приобрел первую собственную лавку, заплатив за нее 941 золотой флорин и еще 300 за «клиентские связи». В 1367 году он возобновил партнерство с Торо ди Берто; каждый из них внес капитал в 2500 золотых флоринов, после чего они сообща стали владеть тремя лавками. В 1576 году он начал торговать солью, серебряными изделиями и произведениями искусства, а также занялся обменом денег. Он открыл таверну и лавку тканей и начал расширять географию своих операций – например, посылал помощников в Неаполь. На тот момент в его основной лавке в Авиньоне продавались серебряные пояса и золотые обручальные кольца из Флоренции, кожи, седла и снаряжение для мулов из Каталонии, хозяйственная утварь со всей Италии, белье из Генуи, бумазея из Кремоны и алая «дзендадо», особая ткань из Лукки. Его лавка во Флоренции к тому времени превратилась в активный центр производства белой, синей и некрашеной шерсти; ниток для шитья, шелковых занавесок и колец для штор; скатертей, салфеток и больших банных полотенец, а также сундуков с ручной росписью, которые были частью приданого невест, дорожных сундуков и ларцов для драгоценностей.
Вернувшись в 1382 году в Авиньон, он основал крупное деловое предприятие с основными конторами в Прато и Флоренции и с филиалами в Пизе, Генуе, Барселоне, Валенсии, на Майорке и Ибице. Между этими базами курсировали партии железа, свинца, квасцов, рабов и специй из Румынии и Черного моря; английской шерсти из Саутгемптона и Лондона; пшеницы из Сардинии и Сицилии; кожи из Туниса и Кордовы; шелка из Венеции; изюма и инжира из Малаги; миндаля и фиников из Валенсии; яблок и сардин из Марселя; оливкового масла из Гаэты; соли с Ибицы; испанской шерсти с Майорки; апельсинов, оливкового масла и вина из Каталонии. Среди его деловых документов были письма на разных языках: латинском, французском, итальянском, английском, фламандском, каталанском, провансальском, греческом, арабском и иврите. Он не просто торговал, но и основал производство тканей во Флоренции, скупая английскую и испанскую шерсть и экспортируя готовые товары.
Франческо ди Марко Датини сделал состояние, не обладая большим наследством, связями или капиталом, без монополии и без помощи правительства, разве что в виде широкого институционального контекста, созданного итальянскими коммунами.
Разумеется, многие представители старой элиты, привыкшей к старым порядкам, взирали на такие новшества с негодованием и испугом. Франческо ди Марко Дитини воплощал именно тот тип направленной снизу вверх социальной мобильности, которого они боялись. Именно таких людей имел в виду епископ Отто, дядя императора Фридриха Барбароссы, когда распекал генуэзцев:
Они нисколько не смущаются давать пояс рыцаря или степень отличия молодым людям низшего положения и даже некоторым работникам низких механических ремесел, которых другие люди, занимающиеся более уважаемой и почтенной деятельностью, чураются словно чумы.
Епископ Отто жаловался на размывание иерархии и поддерживающих ее норм. Но ослабление таких норм критически важно для экономического развития, потому что они блокируют талантливым «выскочкам», подобным Датини, выход наверх. Инновации в большой степени зависят от их талантов и позволяют многим людям без особого положения в обществе выбирать свой собственный путь и экспериментировать со своими собственными идеями.
