После капитуляции Германии поступил в Добровольческий корпус генерала Р. фон дер Гольца, сражавшийся сначала против поляков, а затем против Красной Армии в Прибалтике (1918—1919), был офицером штаба корпуса. После демобилизации старой армии оставлен служить в рейхсвере (1919), командир батареи 5-го артиллерийского полка, затем офицер штаба 1-й пехотной дивизии (Кенигсберг). В 1924 году произведен в майоры и назначен комендантом г. Мюнстер, где размещался штаб 6-го военного округа. Через 3 года переведен на службу в Военное министерство, где занимал должность инспектора военных училищ, подполковник (1929). С 1930 года заместитель начальника артиллерийского училища, полковник (1931). В 1932 году назначен начальником артиллерии 1-й пехотной дивизии в Восточной Пруссии, генерал-майор (1934). В 1935—1936 годах генерал-инспектор военных училищ, генерал-лейтенант (1935). В 1936—1937 годах заместитель председателя Верховного военного суда. В 1937 году назначен командиром 1-го армейского корпуса и одновременно командующим 1-го военного корпуса (Кенигсберг), сменив на этом посту генерала В. фон Браухича, генерал артиллерии (1937).
В начале 1938 года во время кризиса Бломберга — Фрича решительно поддержал Гитлера. В марте 1939 года оккупировал г. Мемель (Клайпеда). В августе 1939 года на базе 1-го армейского корпуса была развернута 3-я армия, командующим которой назначен Кюхлер. Во главе этой армии принял участие в Польской кампании 1939 года. Войска 3-й армии, входившие в состав группы армий «Север» (генерал-полковник Ф. фон Бок), наносили удар из Восточной Пруссии в общем направлении на Варшаву, затем повернули на восток и развернули наступление на Брест и Белосток, навстречу наступавшим с востока частям Красной Армии. Одновременно часть сил 3-й армии действовала в Польском коридоре и овладела г. Данциг.
После разгрома Польши 3-я армия была переименована в 16-ю армию (октябрь 1939 года), а Кюхлер получил назначение на должность командующего 18-й армией на Западном фронте. Эта вновь сформированная армия вошла в состав группы армий «Б» (Ф. фон Бок).
Во время Французской кампании 1940 года возглавляемая Кюхлером 18-я армия за 5 дней разгромила голландскую армию, 15 мая принудила Голландию капитулировать и в последующие несколько дней полностью оккупировала ее территорию. Затем войска Кюхлера захватили Антверпен и нанесли удар на Дюнкерк, где в начале июня взяли в плен около 40 тыс. французов, которые не успели эвакуироваться в Англию. После перегруппировки армия Кюхлера перешла в наступление на Париж. Утром 14 июня 1940 года ее 218-я пехотная дивизия вступила во французскую столицу. За Польскую 1939 года и Французскую 1940 года кампании Кюхлер получил чин генерал-полковника и Рыцарский крест. Весной 1941 года 18-я армия (1-й, 25-й, 38-й ак) была переброшена из Франции в Восточную Пруссию, где вошла в состав группы армий «Север» (генерал-фельдмаршал В. фон Лееб), изготовившейся для вторжения в СССР.
В ходе кампании 1941 на Восточном фронте 18-я армия нанесла поражение советским войскам в Прибалтике, оккупировала прибалтийские республики Советского Союза и вышла к Ленинграду, но овладеть им с ходу не смогла. Недостаток сил заставил Кюхлера ограничиться блокадой Ленинграда.