Возвратившись в Баварию, Лееб никакого участия в дальнейших событиях Второй мировой войны уже не принимал. Осенью 1944 года командующий Западным фронтом Рундштедт предложил Гитлеру вызвать Лееба из отставки и направить его как крупного специалиста по обороне на Западный фронт, но получил категорический отказ. 2 мая 1945 года Лееб был арестован американскими войсками. В 1948 году американский военный трибунал приговорил его как второстепенного военного преступника к 3 годам тюремного заключения. В 1951 году, после отбытия наказания, он был освобожден.
Лееб принадлежал к старшему поколению гитлеровских военачальников, которые в своей основной массе не разделяли идеологию нацизма или же относились к ней с известной долей скептицизма. Тем не менее они безоговорочно поставили на службу нацистам свои военные способности, опыт и знания, продолжая до поры до времени ревностно поддерживать внешнеполитический курс Гитлера, пока не убедились, что он зашел в тупик. Базовой основой альянса германской военщины с нацизмом являлись традиционные для германского юнкерства, чиновничества и бюргеров милитаризм и национализм, где взгляды обеих сторон полностью совпадали. Но в методах решения стоявших перед Германией геополитических задач их взгляды расходились. В своем большинстве германский генералитет всегда с недоверием относился к авантюристическому курсу нацистского руководства, как во внешней, так и во внутренней политике. Хорошо помня печальные итоги Первой мировой войны, он выступал за более взвешенный подход к решению стоявших перед Германией проблем. Лееб был одним из представителей касты германских милитаристов, неустанно выступавших за возрождение военной мощи Германии и боевого духа германского народа. В этом плане он был горячим приверженцем Гитлера. В то же время Лееб являлся самым религиозным и самым антинацистски настроенным из военачальников Третьего рейха, никогда не скрывавших своих убеждений. Его многочисленные критические высказывания и замечания в адрес нацистских властей и лично Гитлера не раз навлекали на него разного рода неприятности, но до серьезных последствий дело, как правило, не доходило. Гитлер хорошо разобрался в свойствах характера Лееба и довольно быстро понял, что этот вечный фрондер — военный интеллектуал, мыслитель, но никак не человек действий, от которого можно ожидать любых неожиданностей. Поэтому он весьма снисходительно относился к периодическим демаршам старого фельдмаршала, ограничиваясь всякий раз лишь выражением своего неудовольствия или же просто без всяких обиняков одергивая его. Так, например, когда фюреру надоели настойчивые протесты Лееба на карательные действия войск СС в тылу его группы армий, то ему просто был передан приказ Гитлера «не вмешиваться в политические вопросы». И протесты прекратились.
