16 августа 1868 г. в московской церкви Иоанна Предтечи в Кречетниках (не сохранилась, находилась во дворе нынешнего дома №12 по Новинскому бульвару) Дмитрий Иванович обвенчался с баронессой Екатериной Павловной фон Майдель (1846–1901). Её отцом был потомок знатного рода балтийских немцев барон Пауль Якоб (Павел Петрович) фон Майдель (1796–1868). Он много лет служил кавалерийским офицером в российской армии, в юности успел принять участие в Отечественной войне 1812 г. – в сражениях под Клястицами 18-20 июля, на реке Свольне 29-30 июля, взятии Полоцка 5-7 октября и военных кампаниях в Европе в 1813-1814 годах. Во время подавления Польского восстания в 1831 года попал в плен к полякам, где провел около полугода. С 1833 года Ямбургский уланский полк, где он служил, был расквартирован в городе Бежецке Тверской губернии. В этот период у барона Майделя начался роман с мещанкой из города
Торжок (Новоторжск) по имени Матрёна Николаевна (между 1809 и 1811 – 1861). Фамилия Матрёны Николаевны неизвестна. От барона Майделя Матрёна родила пятерых детей: Алексея (12.02.1836, Торжок), Александру (14.06.1839), Анастасию (01.11.1842), Павла (17.01.1844, Бежецк) и Екатерину (01.11.1846, Бежецк). Екатерина была крещена 5 ноября 1846 г. в Христорождественской церкви Бежецка.
После отставки в 1849 году в чине полковника барон фон Майдель поселился с семьей в
Москве и 30 июня 1856 г. в приходской церкви Благовещения на Бережках (не сохранилась, находилась перед нынешним домом 5 на Ростовской набережной) обвенчался с Матрёной Николаевной. Позднее барон Майдель подал прошение об узаконении своих внебрачных детей, которое было удовлетворено указом императора Александра II от 21 сентября 1860 г. за № 41459. В соответствии с тогдашней практикой подобные указы официально не публиковались, а лишь выдавались заинтересованным лицам. В результате все дети барона Майделя получили право на статус дворян и его титул.
Дмитрий Иванович Благой к 1906 году получил важную должность помощника управляющего Московской складочной таможней и имел с 1899 года чин статского советника. Уже после выхода в отставку в 1911 году (в приказе – «по болезни») был повышен до «генеральского» чина действительного статского советника.
Незадолго до отставки, вероятно, в 1909 или 1910 году, в жизни Дмитрия Ивановича произошла и другая важная перемена – после нескольких лет вдовства (Екатерина Павловна скоропостижно умерла 17 января 1901 года от инсульта или инфаркта) он женился во второй раз, на некоей Анне Людвиговне, девичья фамилия которой неизвестна.
Согласно справочникам «Вся Москва», супруги в 1910–1911 годах жили в доме Колокольцева по адресу Никитские ворота,29 (дом сильно пострадал во время боев в Москве в октябре 1917 г. и впоследствии был снесён), а затем в 1913 году супруги жили в меблированных комнатах «Северный полюс» на углу Большой Никитской улицы и Брюсова переулка, принадлежавших Елене Дмитриевне, дочери Дмитрия Ивановича.
По воспоминаниям С. Д. Благой, Дмитрий Иванович в последние годы жизни ушёл от второй жены и переехал к старшему сыну Дмитрию Дмитриевичу на Остоженку. Это подтверждается тем, что в московских адресных книгах за 1913-1916 годы Дмитрий Дмитриевич не упоминается, а Анна Людвиговна указана всё ещё в «Северном полюсе», при этом по-прежнему как жена действительного статского советника. Получается, что официального развода не было. Согласно мемуарам С. Д. Благой, Дмитрий Иванович умер в результате несчастного случая: спрыгнув на ходу с трамвая, ударился затылком о булыжники и разбил голову. Это косвенно подтверждается записью о его смерти 28 ноября 1917 г. в метрической книге Георгиевской церкви на Красной горке (не сохранилась, была на месте нынешнего д. 13 по ул. Моховой). Дмитрий Иванович указан там как умерший в возрасте 75 лет в доме Чижова (Моховая, 22, на месте нынешней Манежной площади) от кровоизлияния в мозг. Рядом, на Моховой и Охотном Ряду, действительно с 1908 по 1945 годы проходила трамвайная линия. При этом смерть не была мгновенной, поскольку Дмитрий Иванович успел исповедаться и причаститься. 1 декабря он был похоронен на Ваганьковском кладбище, очевидно, рядом с родителями и первой женой.
В браке у Дмитрия Ивановича и Екатерины Павловны Майдель родилось четверо детей, все из которых упоминаются на страницах мемуаров: Александра Дмитриевна Ратынцева (Курланд) как тётя Саша, отец мемуаристки Дмитрий Дмитриевич, Михаил Дмитриевич как дядя Миша и Елена Дмитриевна Миллиоти как тетя Лёля. Александра родилась 31 мая 1869 г. в доме купца Михаила Васильевича Клаповского (на месте нынешнего центра Lotte Plaza, Новинский бульвар, 8) в приходе церкви Иоанна Предтечи в Кречетниках. В 1889 г. она окончила 8-классное Усачевско-Черняевское училище, располагавшееся в Хамовниках (здание сохранилось, ныне Зубовская улица, 14).