Сталин поселился в небольшом доме. Черчилль жил в английском посольстве по соседству. Сталин, умевший, когда он этого хотел, произвести впечатление, приложил в случае с Рузвельтом немалые усилия. Окружавшие президента вспоминают о невысоком человеке, широкие плечи которого забывали забыть о его росте. Сталин в общении с Рузвельтом был весь внимание, но его безусловный такт ничем не напоминал подобострастие Чан Кайши. Встреча Рузвельта со Сталиным произошла довольно неожиданно для президента. Он был в спальне, когда Сталин направился к центральному зданию посольства. Президента выкатили в большую гостиную, а в двери медленно входил невысокого роста человек в наглухо застегнутом кителе. По воспоминаниям телохранителя Майкла Рейли, «первая встреча с ним производила шокирующее впечатление. Хотя он был низкого роста, но производил впечатление крупного человека». Горчичного цвета военная форма блистала благодаря только что введенным в Советской Армии погонам. Позднее Рузвельт рассказывал сыну Эллиоту: «Он казался очень уверенным в себе».
После рукопожатий началась полуторачасовая беседа. Уже в ней Рузвельт постарался очертить контуры той политики, которая ему казалась оптимальной для двух величайших стран. Во-первых, он постарался довести до Сталина свое мнение, что европейские метрополии потеряли мандат истории на владычество над половиной мира. Он говорил конкретно о необходимости вывести Индокитай из-под французского владения, осуществить в Индии реформы «сверху донизу» («нечто вроде советской системы» — на что Сталин ответил, что это означало бы революцию). Во-вторых, Рузвельт указал, что хотел бы видеть Китай сильным. Эти два обстоятельства уже круто меняли предвоенный мир. Рузвельт воспринял реакцию Сталина как понимание своей линии.
Рузвельт предложил обсудить общую военную стратегию. Сталин говорил о переводимых с запада на восток германских дивизиях. Рузвельт, рассчитывая на «Оверлорд», пообещал оттянуть с советско-германского фронта 30–40 дивизий. Рузвельт постоянно имел в виду вопрос вступления СССР в войну против Японии. Он настолько ценил эту возможность, что категорически запретил своим военным поднимать данную проблему первыми. Сам же он обсуждал со Сталиным лишь отдаленные аспекты борьбы с Японией: наступление в Бирме, дискуссии с Чан Кайши в Каире. На этом раннем этапе Сталин не выказал желания поставить все точки над «i», и Рузвельт отнесся к его сдержанности с пониманием. В Тегеране оба лидера — Рузвельт и Сталин — ощущали растущую мощь своих держав.
Зал заседаний представлял собой большую комнату советского посольства, по стенам которой висели темного тона ковры. Посередине — специально сделанный круглый стол, вокруг которого стояли тяжелые кресла. Рузвельт (разумеется, по предложению Сталина) стал председательствовать, и он настоял на том, что на встрече не будет жесткой повестки дня, будет господствовать свободная дискуссия. Рядом с Рузвельтом сидели Гопкинс и начальники штабов. Британскому переводчику — майору Бирсу он показался прирожденным лидером. «С широкими плечами и красивой головой, он производил впечатление высокого сильного человека, и только коляска говорила о его физическом недостатке. Он лучился улыбкой по отношению ко всем за столом и выглядел очень похожим на доброго богатого дядюшку, наносящего визит своим более бедным родственникам. Во время разговора он часто снимал свое пенсне и размахивал им, чтобы усилить впечатление от слов. Он говорил твердо, словно чувствуя твердость почвы, и в то же время он был готов слушать советы помощников, сидящих рядом. Его манеры были подкупающими, но мне все время хотелось узнать, что там прячется за этим умным лицом».
На первой пленарной встрече Рузвельт сделал обзор состояния дел на фронтах «с американской точки зрения» и предпочел начать с Тихого океана. После характеристики американской стратегии в войне против Японии он обратился к «более важному», по его словам, европейскому театру военных действий. После полутора лет дискуссий западные союзники приняли в Квебеке решение помочь советскому фронту посредством высадки во Франции не позднее мая 1944 года. Обещание открыть «второй фронт» до 1 мая 1944 года президент все же считал нужным обусловить успехом операций в Италии и в Восточном Средиземноморье. Неудачи здесь могли заставить отложить операцию «Оверлорд» на срок от одного до двух месяцев. Рузвельт указал, что США прилагают большие усилия и в североатлантической зоне, и в тихоокеанской. Он как бы косвенно оправдывал факт невыполнения Америкой ее конкретного обещания перед Советским Союзом. Затем президент поднял близкую ему в последние дни тему укрепления Китая — того «четвертого», который не присутствовал на этом высшем уровне.