1949— возвращается с Е. С. Лихалатовой-Высоцкой в Москву и живет в Большом Каретном переулке (дом 15, кв. 4). Поступает в 5-й класс мужской средней школы № 186.
1953 — начинает заниматься в драмкружке при Доме учителя под руководством В. Н. Богомолова.
1955, весна — переезжает к матери на Первую Мещанскую улицу, дом 76, кв. 62.
Июнь — заканчивает среднюю школу.
Август — поступает на механический факультет Московского инженерно-строительного института, который оставляет после первого семестра.
1956, июнь — поступает в Школу-студию МХАТ.
Осень — знакомство с Изой Жуковой.
1958— первая актерская работа — роль Порфирия Петровича в учебном этюде по «Преступлению и наказанию» Ф. М. Достоевского.
1959 — первая эпизодическая роль в кино — студент Петя в фильме режиссера В. Ордынского «Сверстницы».
1960, 25 апреля — свадьба Высоцкого и Изы Жуковой.
20 июня — получил диплом об окончании Школы-студии и направлен на работу в Московский драматический театр им. А. С. Пушкина.
1961, июль — написал первую песню — «Татуировка».
Во время съемок кинофильма «713-й просит посадки» знакомится со своей будущей второй женой — актрисой Людмилой Абрамовой.
1962 — работа в Театре миниатюр.
29 ноября — рождение сына Аркадия.
1963, июнь — первые студийные записи песен Высоцкого.
1964, весна — знакомство с главным режиссером Театра драмы и комедии на Таганке Ю. П. Любимовым.
8 августа — рождение сына Никиты.
Осень — поступление на работу в Московский театр драмы и комедии на Таганке.
19 сентября — дебют на таганской сцене — срочный ввод на роль Второго Бога в спектакле «Добрый человек из Сезуана».
14 октября — премьера спектакля «Герой нашего времени», Высоцкий — в роли драгунского капитана.
1965 — первые сольные выступления с песнями в научно-исследовательских институтах.
Февраль — премьера спектакля «Антимиры» (по стихам А. Вознесенского) с участием Высоцкого.
Апрель — премьера спектакля «Десять дней, которые потрясли мир».
25 июля — регистрация брака с Людмилой Абрамовой.
Ноябрь — премьера спектакля «Павшие и живые».
1966, 17 мая — премьера спектакля «Жизнь Галилея» с Высоцким в главной роли.
1966–1967— съемки в кинофильмах «Я родом из детства» (режиссер В. Туров) и «Короткие встречи» (режиссер К. Муратова).
1967, июль — знакомство с Мариной Влади.
Выход кинофильма «Вертикаль» (режиссеры Ст. Говорухин и Б. Дуров) с Высоцким в роли радиста Володи, с песнями Высоцкого.
Лето — первые публикации песен Высоцкого в газетах.
17 ноября — премьера спектакля «Пугачев» с Высоцким в роли Хлопуши.
1968, январь — завершение съемок фильма Г. Полоки «Интервенция» (Высоцкий — в роли Бродского), вышедшего на экран только в 1987 году.
Май — июнь — газетная кампания против Высоцкого.
Первая авторская грампластинка (гибкая) с песнями из фильма «Вертикаль».
Выход кинофильма «Служили два товарища» (режиссер Е. Карелов). Высоцкий в роли поручика Брусенцова.
1969 — выход кинофильмов «Опасные гастроли» (режиссер Г. Юнгвальд-Хилькевич) и «Хозяин тайги» (режиссер В. Назаров) с участием Высоцкого.
1970, 10 февраля — развод с Л. В. Абрамовой.
1 декабря — регистрация брака с Мариной Влади.
1971, 29 ноября — премьера спектакля «Гамлет» в Театре на Таганке с Высоцким в главной роли.
1972 — съемки в кинофильмах «Четвертый» (режиссер А. Столпер) и «Плохой хороший человек» (режиссер И. Хейфиц).
1973 — первая поездка за границу (Франция).
Декабрь — работа над балладами для фильма М. Швейцера «Бегство мистера Мак-Кинли».
1974, лето — съемки в фильме»«Единственная дорога» (режиссер В. Павлович).
Выход двух авторских пластинок (миньонов) «Песни Владимира Высоцкого».
1975 — съемки в фильме «Единственная» (режиссер И. Хейфиц).
Май — начало репетиций спектакля А. В. Эфроса «Вишневый сад» с Высоцким в роли Лопахина.
Высоцкий и Марина Влади переезжают в кооперативную квартиру на Малой Грузинской улице, дом 28.
1976 — выход фильма А. Митты «Сказ про то, как царь Петр арапа женил» с Высоцким в главной роли.
Июль — поездка в Канаду и США.
1977, март — выход двух альбомов с песнями Высоцкого во Франции.
Выход буклета И. Рубановой «Владимир Высоцкий».
Ноябрь — декабрь — гастроли Театра на Таганке во Франции, концерты Высоцкого в Париже. Выход третьей французской пластинки Высоцкого — «Натянутый канат».
1978, май — начало работы над ролью капитана Жеглова в телефильме
«Место встречи изменить нельзя» (режиссер Ст. Говорухин). Ноябрь — участие в альманахе «Метрополь».
1979, 12 февраля — премьера спектакля «Преступление и наказание» с Высоцким в роли Свидригайлова.
Работа над ролью Дон Гуана в телефильме «Маленькие трагедии» (режиссер М. Швейцер).
