А какая инструкция была вручена Антипину! В ней строжайше наказывалось "под страхом смертной казни не обижать диких… обходиться с ними ласково, ничего не требовать, не отнимать", встретившись с японцами, "поступать учтиво, ласково, благородно", "если мохнатые и другие никому не подвластны, то приглашать их в подданство, обнадеживать защитою от соседей". В инструкции предписывалось также на 18-м острове (Урупе) "для опыта" посеять по два фунта ржи, ярицы, пшеницы, овса, ячменя, конопли.
"Св. Николай" вышел из Петропавловской гавани 24 июня 1775г. К
Урупу он подошел в конце июля 1776г. Антипин побоялся войти
в бухту на южной стороне острова, где раньше зимовало судно Протодьяконова, из-за айнов, которые в свое время враждовали с русскими, мстя им за жестокости. Антипин повел судно вдоль берега, выискивая подходящую гавань. После долгого лавирования заметили наконец на северной стороне острова небольшую бухточку в которую и вошли 9 августа 1776 г. Решив зимовать в этой бухте, люди занялись постройкой жилья. Но выбор оказался неудачным. В бухте не нашлось берега, удобного для выволакивания судна и осенние шторма его разбили. Хорошо хоть всё снаряжение было спасено.
С наступлением зимы промышленники, распределенные еще с осени по артелям, занялись ловлей рыбы и промыслом морского зверя. Не выдержав тяжелых условий жизни, 20 рабочих во главе со Слободчиковым и Красильниковым бежали с Урупа на двух байдарах на 11-й остров (о-в Маута), мотивируя свой побег голодом. По-видимому, именно в этот период еще три человека перебрались с Урупа на Итуруп и основали небольшой поселок на юго-западном побережье, где их застал известный японский путешественник Могами Токунай во время своего посещения острова. Оставшиеся на острове люди занимались промыслом каланов, но с айнамн в сношения не вступали. Всею за время зимовки было добыто "190 морских бобров, 240 песцов и 98 лисиц разных".
Компаньоны, узнав о гибели "Св.Николая" и неурядицах в компании на Урупе, отправили в помощь Антипину иркутского посадского Дмитрия Яковлевича Шабалина с людьми на двух байдарах. Одновременно, с помощью сибирского губернатора Фёдора Григорьевича Немцова снарядили в Охотском порту бригантину "Св.Наталия". На ней отправились на Уруп штурман Михаил Петушков, новые промышленники, среди которых был соливычегодский крестьянин Звездочетов, впоследствии сыгравший большую роль в освоении острова. Бригантина была загружена товарами и большими запасами провианта. Петушков получил инструкцию: "…по приходе на 18 остров (Уруп) рабочих сдать передовщику Шабалину, а в небытность ею правил, самомуна земле и на море; в 1778г. воротиться со всеми в Охотск, оставив на Урупе только Шабалина с Очередным и частью рабочих для привода в подданство "мохнатых"; при встречи с японцами убеждать их завести с русскими торговлю". "Св.Наталия" вышла из Охотска 10 сентября 1777 г. и в октябре, соединившись в пути с отрядом Шабалина, прибыла на Уруп. "Разгрузя судно и соединив всех промышленных в одну компанию, остались на том острове зимовать". Весной Шабалин с отрядом на трех байдарах отправился на южные острова "для приведения "мохнатых" в подданство, разведывания неизвестных земель и живущих на них, определения числа народов и жилищ их, для свидания с японцами". Ему с успехом удалось выполнить, поставленную задачу и даже договориться с японцами о встрече в условленном месте для торговли и продолжения переговоров через год, после чего "Св. Наталия" вернулась в Охотск.
Лебедев-Ласточкин и Шелихов, обрадованный удачным исходом экспедиции и желая поправить свои дела, немедленно приступил к подговке нового плавания. 7 сентября того же года "Св.Наталия", нагруженная "…разными российскими и немецкими товарами" отправилась в путь. Начальником экспедиции был Шабалин, переводчиком - Антипин, а мореходом - штурманский ученик Фёдор Путинцев. В конце сентябре они зазимовали в бухте Ванинау на острове Уруп, а летом следующего года экспедия Шабалина и Антипина прибыла к берегам острова Хоккайдо. Здесь, в гавани города Аткис, у них завязалась торговля с японцами и велись переговоры о дальнейших торговых сношениях. Однако 5 сентября 1779 г. японские власти запретили торговлю и даже попытались воспрепятствовать русским посещать острова Кунашир и Итуруп.
Навигация подходила к концу, поэтому "Св.Наталия" в конце октября возвратилась на Уруп и стала на зимовку, которая прошла как никогда плохо. В своем донесении Антипин ярко описал невзгоды и беды, выпавшие на долю зимовщиков. Некоторые из них, не выдержав тягот зимовки заболели и умерли; в январе и феврале 1780 г. отмечались частые, почти ежедневные землетрясения, а 18 июня произошло сильное землетрясения и цунами. Бригантину выбросило на берег, несколько человек погибло, жилье было снесено, продукты уничтожены или испорчены морской водой. Неоднократные
