В ноябре 1790 года он под руководством Суворова осаждает Измаил, возглавляя 6-ю колонну. План штурма предполагал разделение войск на 6 колонн и атаку крепости одновременно с воды и с суши. Штурм начался в 3 часа. Колонна Кутузова направлялась к Килийским воротам, где предупрежденные об атаке турки прочно удерживали позиции. Русские несли большие потери. В решающий момент сражения Михаил Илларионович, собрав гренадеров Херсонского полка и егерей Бугского корпуса, повел их в очередную атаку, в результате чего им удалось ворваться в крепость. Гарнизон Измаила был почти полностью перебит, немногие оставшиеся в живых попали в плен. Кутузова назначили комендантом Измаила и начальником войск, расположенных между Днестром и Прутом.
20 ноября 1805 года в районе Аустерлица произошло сражение между русской и французской армиями. План сражения был составлен австрийцем, генералом Вейротером, руководил сражением сам Александр I, Кутузов же являлся лишь номинальным главнокомандующим. Расчет Александра I был прост: в случае победы он заслуживал славы, но в случае поражения за это должен был отвечать Кутузов. Аустерлиц для русской армии закончился поражением.
Вскоре Прозоровский умер, а командующим Молдавской армией стал П.И. Багратион. Однако кампания 1809 года не принесла положительных результатов. Новым командующим был назначен граф Н.М. Каменский II, отличившийся в только что закончившейся шведской войне. Вскоре он тяжело заболел, и тогда Александр I назначил командующим Кутузова.
Русско-турецкую войну 1806–1812 годов завершил мирный договор, заключенный в Бухаресте. По нему к России отходила Бессарабия и за ней оставались все области Закавказья. Кутузов, принимавший непосредственное участие в заключении договора, добился получения Россией права торгового судоходства по всему Дунаю, а военного – до устья реки Прут.
Удостоенный титулов графа и светлейшего князя за победу над турками, Кутузов остался не у дел и до начала Отечественной войны 1812 года пребывал в своем поместье Горошки.
Развитие военных действий летом 1812 года и требования общественности и войск вынудили императора Александра I, все еще питавшего неприязнь к Кутузову, поставить его во главе русской армии. Назначение Михаил Илларионович получил за 10 дней до Бородинского сражения, в конце августа.
17 августа он прибыл к войскам, которые к тому времени насчитывали 96 тысяч человек и 605 орудий. Разведка доносила, что у Наполеона имеется около 165 тысяч человек. Учитывая такое численное превосходство, ранее выбранная для генерального сражения позиция при Царево-Займище Кутузовым была оставлена. Армия отошла на восток. Следующую позицию, у Колоцкого монастыря главнокомандующий опять нашел не выгодной для сражения и отдал приказ отойти восточнее, к Бородину. Кутузов писал в донесении Александру I: «Позиция, в которой я остановился, при деревне Бородине, в 12 верстах вперед Можайска, одна из наилучших, которую только на плоских местах найти можно… Желательно, чтобы неприятель атаковал нас в сей позиции, тогда я имею большую надежду к победе».
Боевой порядок, созданный Кутузовым, был достаточно устойчив и давал возможность русской армии не только выдержать удары противника, но и наносить ему сильные контрудары. Наполеон должен был принять сражение на не выгодной для него местности.
Бородинское сражение началось 26 августа в 5 часов и продолжалось 15 часов. Построив войска в глубокий боевой порядок, Кутузов энергичным маневрированием сил и средств пресекал все попытки Наполеона добиться решающего перевеса и сам успешно контратаковал противника. Огромными усилиями французам удалось потеснить русские порядки на левом фланге и в центре, а к вечеру Наполеон отдал приказ отойти на исходные позиции. Его мечта одним сражением выиграть войну не состоялась. Французы потеряли за один день около 40 тысяч человек, потери русских составили 44 тысячи.
27 августа в 2 часа ночи русская армия, оставив Бородинскую позицию, двумя колоннами отошла к Можайску. Французский авангард не смог сразу захватить Можайск. Лишь 28 августа Наполеон вступил в город, где три дня приводил в порядок свои войска.
Ранним утром 1 сентября русская армия выступила к Москве и расположилась лагерем возле позиции, выбранной для сражения начальником штаба Л.Л. Беннигсеном. Эта позиция была неприемлемой для сражения; Кутузов, осмотрев ее, признал это. В селе Фили был собран военный совет, на котором присутствовали все генералы. Обсуждался лишь один вопрос: «Ожидать ли неприятеля в позиции и дать ему сражение или сдать оному столицу без сражения?» Выслушав все предложения, Кутузов сказал, что с оставлением Москвы Россия еще не потеряна, и предложил сберечь армию, отказавшись от сражения, сблизиться с войсками, идущими на подкрепление, и «самим уступлением Москвы приготовить неизбежную гибель неприятелю». Русской армии был дан приказ отступать по Рязанской дороге.
