Когда Дмитрий отказался платить дань Тохтамышу, тот совершил в 1382 году большой поход на Русь, захватил и сжег Москву и ряд других городов, в том числе Серпухов и Переяславль, а на обратном пути в очередной раз разграбил Рязанское княжество. Дмитрий не имел времени собрать войско с других русских земель. Он понимал безнадежность сражения с Тохтамышем в открытом поле и предпочел покинуть Москву вместе с основной частью своей дружины. Погибло до 24 тысяч москвичей, тысячи были уведены в плен. Бежавший из Москвы в Кострому Дмитрий вынужден был возобновить выплату дани, сохранив благодаря этому великокняжеский престол, и отправить в ханскую столицу Сарай заложником своего старшего сына Василия, который удерживался до взимания с Москвы долга в 8 тысяч рублей. Дань стала более тяжелой, чем прежде, поскольку включала также все недоимки прошлых лет и теперь выплачивалась не только серебром, но и золотом. Дмитрий теперь безоговорочно исполнял любые требования Тохтамыша, и тот в 1383 году отдал ему ярлык на великое княжение, предпочтя его суздальским и тверским князьям, также добивавшимся великого княжения. Михаилу Тверскому помешала достичь успеха, в частности, его тесная связь с Литвой, ставшей одним из главных врагов Тохтамыша.
В последние годы своей жизни московский князь опять воевал с Рязанью и Новгородом. Олег, вернувшийся в свое княжество, захватил Коломну, принадлежавшую Московскому княжеству. Дмитрию так и не удалось выбить рязанцев из этого города. В 1385 году при посредничестве преподобного Сергия Радонежского между Москвой и Рязанью был заключен мир. Коломна осталась за Олегом, который в свою очередь согласился признать власть великого князя.
В конце 1386 года Дмитрий возглавил поход объединенного русского войска против Великого Новгорода. Новгородские ушкуйники (пираты), пользовавшиеся покровительством новгородских властей, грабили купцов по Волге и другим рекам, доходя до Костромы, Вятки, Ярославля и даже до Нижнего Новгорода. В результате похода новгородская земля была основательно разорена, а многие новгородцы взяты в плен. В январе 1386 года Дмитрий осадил Новгород. Новгородцы согласились выплатить за «вины ушкуйников» 3 тысячи рублей немедленно, а еще 5 тысяч рублей Дмитрий получил право взять с находившейся в зависимости от Новгорода Двинской земли. Кроме того, новгородские «черные люди» (податное сословие) отныне обязаны были выплачивать Москве ежегодную подать, для сбора которой Дмитрий послал своего наместника с «черносборцами» – сборщиками податей.
Дмитрий Донской умер 19 мая 1389 года неполных 39 лет от роду. Умирая, он передал и московский, и владимирский престол своему старшему сыну Василию, а остальных сыновей, получивших уделы, обязал подчиняться ему. Тем самым был не только подтвержден монархический принцип наследования от отца к сыну, но и впервые передача престола произошла без предварительной санкции Орды, хотя выплата дани и сохранилась, а затем наследник Дмитрия все равно должен был получить ханский ярлык на великое княжение. Несмотря на разгром, учиненный Московскому княжеству Тохтамышем, ни один русский князь не рискнул спорить с Василием Дмитриевичем за титул великого князя владимирского, дававший власть над всеми русскими землями.
При Дмитрии был построен белокаменный Кремль в Москве, и в русском войске появилось огнестрельное оружие. Он стал первым князем, сумевшим в эпоху татарского ига эффективно объединить основные русские княжества. Созданное Дмитрием Донским объединенное русское войско одержало первую большую победу над основными силами Золотой Орды. При этом Дмитрию удалось сохранить единство русских земель даже после поражения, понесенного от Тохтамыша.
Один из самых жестоких завоевателей в мировой истории эмир Самарканда Тимур более известен под именем «Тамерлан». Дело в том, что еще в молодые годы в одном из сражений Тимур был ранен в левую ногу и остался хромым, за что получил прозвище «Тимур-ленг», что по-таджикски означает «Тимур-хромец». В европейских языках это трансформировалось в «Тамерлан».
