С лета 1935 года Филби начал работать в редакции газеты «Таймс». По заданию резидентуры вступил в Ассоциацию англо-германской дружбы. Став одновременно редактором журнала Ассоциации британских финансистов, придерживавшегося пронацистской ориентации, он сблизился с германским послом, будущим министром И. фон Риббентропом. Благодаря его поддержке часто выезжал в Берлин.
От Филби стала поступать некоторая представлявшая интерес разведывательная информация. От знакомых в посольстве нацистской Германии Филби стал получать интересующие Лубянку сведения о неофициальных контактах между Лондоном и Берлином, в том числе через финансистов, промышленников, специалистов по экспорту и импорту. Из этих сведений следовало, что британские финансовые и промышленные круги вкладывают миллиарды в милитаризацию экономики нацистской Германии и усиленно подталкивают ее к войне против СССР.
В конце 1936 года Филби по заданию Центра выехал в Испанию в качестве специального корреспондента газеты «Ивнинг стандарт», немецкого журнала «Геополитика» и двух британских телеграфных агентств. Он находился в районах, занятых франкистскими мятежниками. Передавал в Центр информацию о военном положении в стране, планах фалангистов, вооружении, перемещении войск. Данная поездка являлась составной частью реализации выработанного резидентурой плана по внедрению Филби в британскую разведку. Он должен был создать себе репутацию смелого, яркого журналиста, не боящегося работать в Испании, охваченной гражданской войной.
Через три месяца Филби возвратился в Лондон. Его информационная работа получила высокую оценку Центра. Резидентура посоветовала Филби вновь выехать в Испанию, но на этот раз в качестве корреспондента от крупной британской газеты. Ему удалось получить место корреспондента «Таймс» в этой стране. В мае 1937 года Филби вновь выехал в Испанию. На этот раз он заручился рекомендательным письмом от германского посольства в Лондоне, где был хорошо известен как «друг» Германии. Как только собеседники узнавали о встречах Филби с Риббентропом, они сразу же проникались к нему доверием и рассказывали о таких вещах, которые надлежало держать в секрете. К тому же он был хорошо известен франкистам. А редакционное удостоверение респектабельной британской газеты служило ему лучшей рекомендацией. Отмечая журналистскую деятельность Филби, Франко наградил его орденом «Крест за военные заслуги».
В 1939 году гражданская война в Испании закончилась поражением республиканцев. Франкисты захватили власть в стране, и в августе 1939 года Филби возвратился в Лондон.
В июле 1941 года Филби было сделано предложение поступить на работу в СИС в качестве руководителя ее испанской секции. Он успешно прошел проверку по учетам контрразведки и разведки и активно включился в работу по борьбе с нацистской агентурой на Пиренеях. В Центр стали регулярно направляться данные о деятельности СИС, ее структуре, личном составе, включая ее резидентуры за рубежом. Для получения интересовавших Лубянку сведений Филби активно использовал личные контакты с сотрудниками английских спецслужб, британского Форин Оффиса, представителями американской разведки. Так, в конце ноября 1941 года ему удалось ознакомиться с содержанием дешифрованной англичанами телеграммы германского посла в Токио, согласно которой Япония воздержится от нападения на СССР. В 1944 году от Филби поступила информация о сепаратных переговорах американцев и англичан с немцами. В том же году он сообщил, что, по словам одного из старших офицеров американской разведки, США совместно с Англией работают над созданием урановой бомбы.
31 августа 1943 года Филби был назначен членом секретариата при начальнике контрразведывательного отдела СИС. В его обязанности входило курирование отделениями, руководящими работой британской разведки на Пиренеях, в испанских колониях, в Германии, Польше и Чехословакии. Одновременно он поддерживал связь с польской контрразведкой в Лондоне, а также с контрразведывательным отделом СИС в британском МИДе и обеспечивал в контрразведывательном плане все военные операции союзников, проводимые генералом Эйзенхауэром.
В сентябре 1944 года было принято решение о назначении Филби начальником 9-го отдела СИС, занимавшегося борьбой с коммунизмом. Определенный период он замещал начальника контрразведывательного отдела СИС и получил доступ к его сейфу. К концу войны Филби стал не просто кадровым сотрудником британской разведки, а и руководителем одного из важнейших подразделений СИС. В 1945 году был награжден английским орденом Британской империи.
