Надежды на литературный заработок также оказались тщетными. Истратив последние деньги, он издал своего «Ганса Кюхельгартена» — в мае 1829 г. поэма вышла в свет под псевдонимом В. Алов. Гоголь с нетерпением ждал отзывов на свое творение. Увы, его постигло горькое разочарование. Прошло два месяца — книга не распродавалась. Потом появилась небольшая, но ядовитая заметка в «Московском телеграфе», в которой автор советовал сочинителю поэмы не публиковать больше своих стихов, но сберегать их для себя «под спудом». Это был полный провал, катастрофа, развеявшая все мечты и надежды Гоголя. Горя от стыда, он обошел книжные лавки, в которых продавалась его книга, скупил все ее экземпляры, нанял номер в гостинице и сжег их все до одного.
Затем, после бурного отчаяния и тоски, начались томительные будни, полные мелочных забот и огорчений. Гоголь перебивался случайными заработками и должен был экономить даже на сахаре и свечах. Наконец, в апреле 1830 г. ему удалось устроиться писцом в департамент уделов с жалованием 50 рублей в месяц. С утра до вечера ему приходилось корпеть над бумагами. Однообразная, докучливая канцелярская работа, тусклый безрадостный каждодневный быт вскоре совсем истомили Гоголя. Спасаясь от тоски и отчаяния, он вновь взялся за перо. Его новая книга была навеяна воспоминаниями о далекой и дорогой ему Украине, с ее яркой разгульной жизнью, страшными и смешными преданиями. Так родился сборник прославивших его новелл «Вечера на хуторе близ Диканьки». Уже в феврале-марте 1830 г. одна из них — «Вечер накануне Ивана Купала» — была опубликована в «Отечественных записках». Первая часть сборника из четырех повестей вышла из печати в сентябре 1831 г. и сразу обратила на себя общее внимание. В 1832 г. появилась вторая часть, также из четырех повестей (в их числе «Ночь перед Рождеством» и «Страшная месть»). Читатели «Вечеров» были очарованы их юмором и весельем. Пушкин напечатал восторженную рецензию: «Сейчас прочел «Вечера близ Диканьки».
Они изумили меня. Вот настоящая веселость, искренняя, непринужденная, без жеманства, без чопорности. А местами какая поэзия! Все это так необыкновенно в нашей нынешней литературе, что я доселе не образумился!» «Все обрадовались этому описанию племени поющего и пляшущего, — писал он дальше. — Этой веселости, простодушной и вместе лукавой». Гоголь был признан замечательным юмористом. Мало кто обратил тогда внимание на лежавшую в основе некоторых повестей мрачную и совсем нешуточную демонологию.
В начале 1831 г. Гоголю удалось устроиться учителем истории в Патриотический институт благородных девиц. Материальное положение его несколько поправилось — он переехал в новую квартиру на Малой Морской и вообще воспрял духом. В это время он словно находился на перепутье — им владело множество замыслов. Переходя от одного грандиозного проекта к другому, он то думал писать многотомную всемирную историю, то всеобщую географию («Земля и люди»), то полную историю Украины. Все эти работы, впрочем, дальше планов не пошли. Та же судьба постигла и начатые им в это время многочисленные художественные произведения, которые также остались неоконченными. В начале 1834 г., благодаря хлопотам друзей, Гоголь был определен адъюнкт-профессором на кафедру всеобщей истории Петербургского университета. Однако на этом поприще успеха он не имел, хотя поначалу его лекции вызвали некоторый интерес. Занятия в университете очень тяготили Гоголя, и в конце 1835 г. он подал в отставку. С этого времени до самой смерти он жил только литературным трудом.