В.Ф. Кеневич вспоминал: «Какой-то вельможа (по словам одних, гр. Разумовский, по другим, кн. А.Н. Голицын), может быть, следуя примеру имп. Марии Феодоровны, покровительствовавшей поэту, а может быть, искренно желая свести с ним знакомство, пригласил его к себе и просил прочитать две-три басенки. Крылов артистически прочитал несколько басен, в том числе одну, заимствованную у Ла Фонтена. Вельможа выслушал их благосклонно и глубокомысленно сказал: “Это хорошо; но почему вы не переводите так, как Ив. Ив. Дмитриев?” – “Не умею”, – скромно отвечал поэт. Тем разговор и кончился. Возвратясь домой, задетый за живое баснописец вылил свою желчь в басне “Осел и Соловей”».
По мнению историка литературы и языковеда Я.К. Грота, все попытки русских писателей описать пение соловья были неудачны, и только Крылов, наконец, решил эту задачу.
В басне выражена мысль, что человек не должен судить о том, чего он не знает или не понимает.
