После изматывающей трехмесячной кампании в долине Шенандоа, стремительного броска к Полуострову и вступления прямо с марша в «Семидневную Битву» Джексон Каменная Стена совершенно выбился из сил. На пятый день битвы (воскресенье, 29 июня) он понял, что руководить войсками в таком состоянии опасно. Не имея в это время самостоятельной задачи, а лишь выполняя распоряжения командующего, он счел возможным отдать приказ, чтобы его не беспокоили, и проспать половину суток. Соответственно, когда ему пришлось вступить в дело под Глендэйлом, Джексон Каменная Стена был свеж, бодр и готов к любым испытаниям. В то утро Джексон настиг арьергард янки под командованием Уильяма Франклина на разбитом мосту через речушку Уайт-Оук-Свомп, к северу от Глендэйла. Получив донесение разведки о наличии крупных неприятельских сил, Джексон (как обычно!) задумал совершить фланговый обход. Его людям удалось найти ниже по течению два пригодных для переправы пехоты брода, и генерал ухватился за представившуюся ему возможность маневра. Обрушив на мост мощный заградительный огонь, он бросил три бригады на переправу, с тем чтобы обойти Франклина с фланга и ударить ему в тыл.
В то самое время, когда завязался бой с арьергардом Франклина, Ли приказал Лонгстриту повести наступление на федералов, оборонявших подступы ко Глендэйлу с юга. Почувствовав, что натиск слишком силен, защитники Глендэйла послали за подмогой к Франклину, однако тот не только не смог послать им на помощь своих людей, но и удержал при себе две бригады, «позаимствованные» накануне в Глендэйле.
Лонгстрит врезался в центр слишком растянутых позиций юнионистов, прорвал их, легко отбросив пытавшийся задержать его немногочисленный резерв, и повернул острие атаки на север, против уже вовлеченного в битву арьергарда Франклина. Как только Франклин развернул войска для отражения этой новой угрозы, Джексоя стремительным броском форсировал Уайт-Оук-Свомп. Таким образом, двойной удар южан рассек силы юнионистов почти надвое.
Их и без того затруднительное положение усугублялось полным разбродом и сумбуром в верхах. Еще до начала битвы совершенно деморализованный обрушившимися на него неудачами генерал Мак-Клеллан бросил свои войска у Глендэйла и ускакал вперед, к находившемуся далеко от поля сражения на реке Джеймс авангарду. Хуже того, он не назначил оставшимся командующего, и таким образом в «Глендэйлском мешке» каждый генерал сражался сам за себя.
«Драчун» Джо Хукер сумел увести свою дивизию, занимавшую позицию южнее места прорыва. Фил Кирни предпринял отчаянную атаку и вырвался из смыкавшегося кольца. Остальные пять дивизий темнота застала пойманными в ловушку у Глендэйла и Уайт-Оук-Свомп. За ночь Ли успел затянуть кольцо и на следующий день, 1 июля, принял капитуляцию федеральных сил. Генерал Ли добился успеха, близкого к победе при Каннах. Глендэйл стоил янки потери 46 000 человек убитыми и пленными вместе со всей их амуницией. Мак-Клеллан с остатками своих сил добрался до «Стоянки Харриссона» на реке Джеймс, где его и настигло извести о разгроме. Убежденный в том, что Ли располагает двухсоттысячной армией (в действительности южан было вдвое меньше), «молодой Наполеон» решил, что Глендэйл стал его Ватерлоо. Поручив своему заместителю Фиц Джону Портеру договориться о приемлемых условиях капитуляции, он взошел на борт канонерской лодки и отплыл восвояси. Мак-Клеллану удалось избежать плена, но не позора: на основании обличительных показаний генералов Хукера и Кирни он был обвинен в пренебрежении воинским долгом и изгнан со службы.
Что же до победителя, генерала Ли, то встреча, устроенная ему в Ричмонде, напоминала триумфы полководцев древнего Рима. Захваченное у Потомакской армии снаряжение позволило ему пополнить свои войска новобранцами и оснастить всем необходимым. Он знал, что теперь ему противостоит лишь многословный крикун генерал Поуп с его Виргинской армией. Последняя представляла собой лоскутное одеяло, наспех сшитое из остатков федеральных сил на Востоке. В конце июля Ли выступил на север, приказав командовавшему передовыми соединениями Джексону «задать трепку» хвастуну Поупу.
Поуп получать трепку не пожелал, предпочтя поспешно отступить и укрыться за Вашингтонскими укреплениями. Шедший за ним по пятам Ли вскоре осадил город со всей разномастной ратью его защитников. Южане перекрыли Потомак выше и ниже столицы, перерезали железнодорожные пути, а потом стали подтягивать отбитые у Мак-Клеллана тяжелые осадные орудия. Следивший за всем происходящим из Лондона премьер-министр Пальмерстон отметил, что «федералы получили основательную взбучку», и поинтересовался у министра иностранных дел «не пора ли нам, при таком повороте событий, подумать о возможности совместного обращения Англии и Франции к противоборствующим сторонам с рекомендацией начать мирные переговоры на основе будущего раздела страны?»