Первый просчет последовал сразу после поражения при Бокере. Симон убедил себя, что во всех его бедах виноваты жители Тулузы. Кроме того, ему очень не хватало денег на выплату жалованья солдатам. Обе проблемы, решил он, можно преодолеть, заставив Тулузу заплатить за свое предательство. Проскакав со скоростью пятьдесят миль в день через весь Лангедок, он достиг Монжискара 28 августа. На следующий день он был в Тулузе. У ворот его с опаской встретила делегация знатных горожан, после чего последовала короткая, но гневная беседа. Симон обвинил горожан в предательстве. Они это отрицали. В ответ Симон арестовал их и запер в замке Нарбоне, а епископ и аббат Сен-Сернин проследовали по улицам, созывая жителей на общее собрание за стенами города. Пока огромная масса людей собранная по приказу Симона толпилась у южных ворот, отряды крестоносцев прошли по улицам, врываясь в дома аристократов и унося деньги и драгоценности. Но разграбление Тулузы было проведено крайне неумело, поскольку большинство жителей еще не успели покинуть город, когда поняли, что происходит у них за спиной. В считанные минуты весь город восстал с оружием в руках. На грабителей на улицах напали разъяренные толпы тулузцев, вооруженных топорами и дубинами. Те, кто успел, укрылись в епископском дворце, на колокольне собора или в городском особняке графа Комменжа; но многих других линчевали. У восточных и южных ворот основная часть крестоносного войска пыталась пробиться в город, чтобы спасти своих товарищей. Но гнев обуявший горожан придавал им силы. После ночного боя крестоносцы отступили на равнину за город, успев поджечь деревянные дома и разрушив большую часть юго-восточного квартала города.
Разрушения оборонительных укреплений города, проведенные Симоном в предыдущем году, оказались недостаточно основательными. В стенах зияли большие бреши, но это не помешало разъяренным толпам горожан сдерживать крестоносцев в течение долгого времени. А осаждать город сейчас означало бы обречь на смерть крестоносцев, все еще державшихся в колокольне и особняке графа Комменжа. Поэтому Симон прибегнул к обману. На следующее утро он созвал еще одно общее собрание горожан, чтобы встретиться с ними в пригороде Вильнев, недалеко от ворот собора. Он обещал амнистию всем, кроме горстки главарей, но даже им грозило только изгнание из города. Епископ Фолькет заранее встретился с видными горожанами в ратуше и дал им личную гарантию, что эти обещания будут выполнены. Затем, как только блокированным в городе крестоносцам было позволено покинуть Тулузу, ведущие городские патриции были схвачены и брошены в тюрьму. Месть Симона была ужасной. Тулуза была захвачена силой. Видных горожан арестовывали в их домах, а других выбирали наугад на улицах и отправляли вместе с остальными в камеры замка Нарбоне. Заключенные, около 400 человек, были распределены небольшими группами по различным замкам Лангедока в качестве заложников за хорошее поведение тулузцев. Затем городские рыцари — сословие, которому северяне всегда не доверяли, — были собраны, лишены оружия и изгнаны из города, чтобы жить в деревнях, как их северные коллеги. Их имущество в Тулузе было конфисковано. Тем, кто остался, была предоставлена свобода, но они дорого за нее заплатили. Хотя Тулуза уже давно была освобождена от прямого налогообложения, теперь на нее был наложен налог в размере 30.000 серебряных
