Убегая от надвигающегося пламени, по улицам неслась толпа бездомных озверевших людей. Опаленные и обожженные ужасным жаром, они тащили свои пожитки, детей и инвалидов. Спотыкаясь, падая, за толпой с трудом успевали женщины и дети, все толкались, ругались и кричали с такой силой, что их вопли были слышны, несмотря на ужасный рев огня. «Люди просто сошли с ума, – писала чикагская «Пост». – Несмотря на полицию – по правде говоря, полиция была полностью беспомощна, – люди собирались в большие группы в местах, казавшихся им безопасными, и под тяжестью толпы заборы и высокие тротуары на деревянных сваях обрушивались в грязь вместе с людьми, которые калечились при падении. Беженцы спотыкались о разбитую мебель, падали, и их тут же затаптывали. Охваченные безумной паникой, люди хлынули в разных направлениях по узким улочкам, ругаясь, толкаясь, изо всех сил пытаясь пробиться в безопасное место. Спиртное лилось, как вода, все салуны были взломаны и разграблены. Везде была грязь, дым, огонь, жара, грохот падающих стен, треск огня, шипение воды, гул машин, крики, ветер и рев труб.
Животные просто посходили с ума. Лошади, обезумев от жары и шума и раздраженные падающими на них искрами, громко ржали от страха, храпели, брыкались и кусали друг друга или просто неподвижно стояли, поджав хвост, прижав уши, с безумным взглядом, дрожа как от холода. Собаки бегали туда-сюда с душераздирающим воем. Больших коричневых крыс с их глазами-бусинками пламя выгнало из-под тротуаров, и они бежали вдоль улиц, не разбирая дороги. Стаи голубей, которых в городе было так много, кружили бесцельно и слепо и падали прямо в бушующее пламя».
Из горящих притонов выбрались толпы бандитов, воров и проституток, торопясь собрать самый богатый урожай награбленного, который когда-либо им перепадал. Они выходили на охоту как в одиночку, так и толпами, хватая все, что им нравилось, из повозок и телег, врываясь в салуны, магазины, дома, и набивали свои желудки спиртным, а карманы – деньгами и драгоценностями, надевали дорогую одежду и украшали свои руки кольцами и браслетами. «Они разбивали окна голыми руками, – писала чикагская «Пост». – Не обращая внимания на раны, причиняющие боль, обшаривали окровавленными пальцами кассы, жестоко сражаясь с другими за добычу. Женщины с впалыми глазами и бесстыжими лицами, в грязной одежде, превратившейся в лохмотья, и в стоптанных тапочках, ходили туда-сюда, ругались, дрались, воровали; смеясь, они глядели, как падают красивые и великолепные стены и крыши». Вскоре после полуночи пожар добрался до тюрьмы, и оттуда сбежали триста пятьдесят заключенных. Они сразу же ворвались в ювелирные магазины и все разграбили.
Вильям С. Уолкер, журналист из Чикаго, писал, что уже задолго до рассвета понедельника разбой и грабеж достигли уровня, не имевшего аналога в истории города: «Как только спустилась ночь, воры – и любители и профессионалы – отбросили последнюю острожность и принялись грабить открыто, не боясь никакого наказания. Они врывались в магазины, рылись в сейфах, но если код открыть не удавалось, то они переключались на поиски других ценных вещей, которые было удобнее вынести из магазина, и, ссутулившись под тяжестью ноши, шли дальше в поисках другой наживы. Они обещали долю от добычи кучерам, которые им помогали, подгоняя фургоны к дверям магазинов и терпеливо ожидая, пока их нагружали огромным количеством краденых вещей, словно это были честно приобретаемые товары. Грабили не только магазины. Вламывались и в частные дома, которые находились на пути разрушения, и хватали все, что, по их мнению, представляло какую-либо ценность. Сопротивляться было бесполезно. Негодяи были возбуждены выпитым спиртным и нагло демонстрировали полный набор смертельного оружия. Банды грабителей останавливали женщин, детей, а то и мужчин, когда те несли имущество, представляющее хоть какую-нибудь ценность, и вырывали вещи из рук».
