Назначение в штаб Туркестанского военного округа обер-офицером для поручений капитан Иван Романовский получил в январе 1906 года. Эмир Бухарский наградил его орденом Золотой Звезды 3-й степени. В октябре 1909 года семья Романовских возвращается в Санкт-Петербург: подполковник Романовский назначается в Главное управление Генерального штаба, в его Мобилизационный отдел. Читает лекции в Павловском военном училище. В 1912 году производится в полковники и возглавляет одно из отделений Генерального штаба.
Начало Великой войны ознаменовалось для И. П. Романовского назначением на должность начальника штаба 25-й пехотной дивизии 3-го армейского корпуса 1-й армии генерала П.К. фон Ренненкампфа. Дивизии не довелось испытать разгрома в ходе Восточно-Прусской наступательной операции, зато удалось отличиться в славном для русского оружия бою 7 августа под Гумбиненом.
В этом деле дивизия генерал-лейтенанта П. И. Булгакова вместе с соседней 27-й стрелковой дивизией наголову разгромила 17-й германский корпус генерала Макензена. Наградой начальнику дивизионного штаба, продемонстрировавшего высокую организацию боя и оперативность в принимаемых решениях, стало почетное Георгиевское оружие (сабля). Высочайший приказ о том был подписан в октябре 1914 года.
Полковник Романовский настойчиво просится в строй и в августе 1915 года получает в командование 206-й пехотный Сальянский Наследника Цесаревича полк – один из лучших в русской армии. На этой должности он не раз демонстрировал «исключительную храбрость».
В июле 1916 года И. П. Романовский производится в генерал-майоры и назначается начальником штаба 13-го армейского корпуса. В октябре того же года становится генерал-квартирмейстером штаба той же 10-й армии генерала от инфантерии А. А. Цурикова. И в этой должности показал себя умелым организатором оперативной работы: сказывалась школа Академии Генштаба. На Западном фронте ему довелось пережить у Сморгони газовую атаку германцев.
Февраль 17-го года привел на фронте к невероятной перестановке командных кадров и их чистке. Коснулось это и Романовского: он назначается начальником штаба 8-й армии Юго-Западного фронта, в командование которой вскоре вступает генерал Л. Г. Корнилов. С этого времени начинается прочное сотрудничество этих двух людей, которые в Белом деле до своей гибели играли заглавные роли.
В июне Иван Павлович назначается 1-м генерал-квартирмейстером (главным оперативником) Ставки Верховного главнокомандующего, которым тогда являлся генерал от кавалерии А. А. Брусилов. В июле во главе ее ставится популярный на фронте Корнилов. Во время так называемого «корниловского мятежа» политически неискушенный генерал-майор И. П. Романовский стал одним из главных его участников. Можно добавить: в силу своей должности в Ставке. Будучи арестован вместе с Корниловым в Могилеве, оказывается в Быховской тюрьме. Следствие считало, что именно Романовский являлся «правой рукой» мятежного Верховного главнокомандующего, верным исполнителем его замыслов.
После Октября 17-го «быховцы» отправились, то есть бежали из Быхова, на казачий Дон, чтобы там начать борьбу за старую Россию. Друзья по училищу генералы Романовский и Марков добирались до Новочеркасска через Киев. Романовский играл роль прапорщика инженерных войск, а его спутник преобразился в рядового солдата.
Прибыв на Дон, генерал-майор И. П. Романовский, встретив в Новочеркасске немало знакомых людей, занимает должность начальника строевого отдела формирующейся Добровольческой армии. В том же декабре 1918 года он вводится в состав «Особого совещания», состоявшего из генералов Корнилова, Алексеева, Деникина, Лукомского, донского атамана Каледина, политиков Струве, Милюкова, Трубецкого и «бомбиста» Бориса Савинкова.
Добровольческая армия полнилась белыми волонтерами, в ней появлялись новые воинские части. 2 февраля Романовский сменяет на посту армейского штаба генерала А. С. Лукомского. В этой должности он отправляется в Первый Кубанский («Ледяной») поход, будучи правой рукой командующих Добровольческой армией – сперва Л. Г. Корнилова, затем А. И. Деникина. Деникин впоследствии не раз говорил, что для него Романовский остается «единственным» соратником, при ком не ощущается одиночество во власти и потому пользовавшегося его безграничным доверием.
Еще на Кубани у Романовского сложились натянутые отношения с монархистом полковником М. Г. Дроздовским, который после переформирования Добровольческой армии стал командующим ее 3-й дивизией. Вражду между ними вызвала неприязнь офицеров-дроздовцев к начальнику армейского штаба, которая проявлялась на всем протяжении Гражданской войны. Романовский в должности «второго человека» в Вооруженных силах Юга России являл собой фигуру требовательно-жесткого человека.