Корпус А. Г. Шкуро перебрасывается на главное направление, оказывая содействие наступавшему 1-му армейскому корпусу генерала Кутепова. В корпусе остаются прежние две дивизии, пластунская пехота заменяется отдельными стрелковыми батальонами из пленных красноармейцев.
Партизан Шкуро запрашивает у ставки главнокомандующего разрешение совершить глубокий рейд по красным тылам, но Деникин требует неукоснительного исполнения плана наступления на Москву. 29 августа конница Шкуро, отправившись в рейд, с налета берет Воронеж, но вместо дальнейшего продвижения вперед ей ставится задача обеспечить выход из тылов противника мамантовского 4-го Донского корпуса. Воронеж оставляется красным. В сентябре идут сильные бои, и советская 8-я армия отступает перед белоказаками.
17 октября конница Шкуро вторично берет Воронеж, который был опоясан линиями окопов и колючей проволоки, четыре красных бронепоезда вели перекрестный огонь. В город первым ворвались шкуринский Волчий дивизион и терский Горско-Моздокский полк. Было захвачено около 13 тысяч пленных, 35 орудий и огромные склады с оружием и обмундированием. Теперь почти вся железнодорожная линия Воронеж – Лиски находилась в руках белоказаков.
Деникин прислал генерал-лейтенанту А. Г. Шкуро приветственную телеграмму, в которой говорилось: «…Прошу передать доблестным частям ген(ерала) Мамантова и ген(ерала) Шкуро мою искреннюю благодарность за их последнюю боевую работу, закончившуюся разгромом частей 8-й советской армии и захватом важного Лискинского железнодорожного узла…»
Победы «вскружили» головы белому командованию. Шкуро стал разрешать массовые отпуска своих казаков домой, чего в той ситуации делать было никак нельзя. С учетом боевых потерь его корпус уменьшился почти до трех тысяч шашек. Подобная ситуация наблюдалась и у донцов. Тем временем красные перешли в контрнаступление, и свежий 15-тысячный конный корпус бывшего драгуна С. М. Буденного оказался перед сильно ослабленным корпусом Шкуро.
Завязались бои. У Шкуро забирают 1-ю Терскую казачью дивизию, которая уходила в белый тыл на борьбу с «армией» Махно. Одновременно вместо надежного тыла Кубань становится центром «кубанского сепаратизма», что пагубно сказывалось на казачьих войсках, находившихся на фронте, которые стали проявлять нежелание идти на Москву. Вокруг Воронежа в начале октября завязались бои с красной конницей Буденного.
Шкуро писал в «Записках белого партизана»: «Начался ряд боев вокруг Воронежа с инициативой на стороне Буденного. Вначале он обнаружил достаточную безграмотность – атаковал меня одновременно во многих пунктах малыми отрядами. Уступая ему охотно эти пункты, я обрушивался затем превосходными силами своего резерва на небольшие отряды и уничтожал их…
Конница его состояла преимущественно из изгнанных из своих станиц за причастность к большевизму донских, кубанских и терских казаков, стремившихся обратно в свои станицы, и из иногородних этих областей. Всадники были хорошо обучены, обмундированы и сидели на хороших, большей частью угнанных с Дона, конях. Красная кавалерия боялась и избегала принятия конных атак. Однако она была упорна в преследовании уходящего противника, но быстро охлаждалась, натолкнувшись на сопротивление…»
Когда Добровольческая армия начала «отступление от Москвы», белоказаки сдали Воронеж и тоже начали отступление в общем направлении на Кубань. За время нахождения белых войск в Воронеже там была значительно пополнена стрелковая бригада 3-го корпуса Шкуро, а 600 добровольцев-железнодорожников составили «Волчий ударный батальон».
После сражения между конницей белых и красных под Касторной численность шкуринской Кавказской казачьей дивизии сократилась до 500 шашек, то есть до численности одного конного полка. Пополнения с Кубани не подходили. Шкуро, у которого усилились боли в ноге после ранения под Коротояком, сдает командование корпусом генералу В. Г. Науменко и 8 ноября убывает на лечение в тыл. Он осознавал, что его конница устала, а самое главное – казаки «потеряли сердце».
По пути в Кисловодск, где находилась семья белого партизана, Шкуро прибыл в Таганрог, где находилась ставка Деникина. Там он предложил свой план разгрома красной конницы Буденного. Главнокомандующий план одобрил и поручил его автору сформировать конную группу силой в 10 тысяч шашек. Шкуро понимал невыполнимость такой задачи. Он покинул Таганрог с орденом Бани на черкеске: это была награда от короля Англии «за заслуги в борьбе с большевизмом как с мировым злом».
Когда Шкуро узнает, что белые оставили Харьков, он в начале декабря 1919 года возвращается на фронт. Но сменивший генерала Май-Маевского на посту командующего Добровольческой армией барон Врангель потребовал от Деникина «отчислить» генерала Шуро от командования 3-м конным корпусом за развал в нем дисциплины. В ответе Ставки говорилось, что деникинский штаб «дал совет генералу Шкуро к вам не возвращаться».