Его дед был сотником, что дало право стать дворянином войска Донского. Отец, герой Севастопольской эпопеи в годы Крымской войны, дослужился до казачьего полковника. Семья потомственных дворян хорошо материально обеспеченной не считалась, владея 400 десятинами «удобной земли». Детей в семье было четверо – Василий, Алексей, Елена и Александр. Из отцовского наследства средний сын получил 70 десятин земли, что богатством тогда быть не могло.
Алексей Каледин закончил Михайловскую военную гимназию (бывший кадетский корпус) в Воронеже. Однокашникам запомнился как хорошо успевающий ученик и надежный товарищ. Играл в гиназическом оркестре на флейте. Отличался от сверстников взвешенностью и продуманностью высказываемых суждений и совершаемых поступков. То есть был в юности не по годам серьезным гимназистом и юнкером.
Как и братья, в жизни выбрал отцовскую, военную стезю. В августе 1882 года получил чин артиллерийского офицера, обучаясь сперва во 2-м Константиновском (пехотном), а затем в Михайловском артиллерийских училищах Санкт-Петербурга.
Армейскую службу «выпущенный» из стен училища подхорунжий Алексей Каледин начал в конно-артиллерийской батарее Забайкальского казачьего войска. Отслужив положенный срок службы в строю после училища, подал прошение о предоставлении ему права поступать в академию, которое войсковым атаманом было удовлетворено.
…В 1889 году закончил Николаевскую академию Генерального штаба по первому разряду. Был причислен, в числе наиболее успешно закончивших курс академических наук слушателей, к корпусу офицеров-генштабистов. В высочайшем приказе о производстве Алексея Каледина в подъесаулы говорилось, что он получил повышение в воинском звании «за отличные успехи в науке».
После двух лет штабной службы два года командовал эскадроном 17-го драгунского Волынского полка, будучи из подъесаулов переведен в чин штабс-капитана. Побыв три года в штабе Варшавского военного округа, занимался вопросами строительства укрепленных районов на случай ожидавшейся войны с Германией.
В 1895 году возвращается на родной Дон, став старшим адъютантом войскового штаба. Из Варшавы в Новочеркасск капитан Каледин привез молодую жену – Марию-Луизу Оллендорф, франкоязычную швейцарку. Алексей Максимович был счастлив в браке до последних своих дней.
Каледины жили по-офицерски скромно, то есть семья жила только на жалованье главы семьи. В графе «Состояние» послужного списка А. М. Каледина на 1 января 1895 года была следующая запись:
«За ним, за родителями, женою, недвижимого имущества, родового или благоприобретенного – не имеется».
Послужив после этого штаб-офицером при управлении 64-й пехотной резервной бригады, А. М. Каледин, получивший первый генеральский чин, назначается начальником Новочеркасского казачьего юнкерского училища, в котором лично много сделал для организации учебного процесса. В 1906–1910 годах – помощник начальника штаба Донского казачьего войска.
В 1910 году генерал-майор Каледин принимает командование 2-й бригадой 11-й кавалерийской дивизии. В русской армии это был редчайший случай, когда человек, ни дня не командовавший полком, становится во главе бригады. Однако высшее начальство в данном случае сделало исключение и не ошиблось в выборе.
На всех этих постах Алексей Максимович показывал себя с самой лучшей стороны как офицер-оперативник, как командир-единоначальник, как воспитатель подчиненных ему людей. То есть он смотрелся во всех отношениях перспективным военнослужащим.
В мирное время он стал кавалером высоких орденских наград: Святой Анны и Святого Станислава 1-х степеней, Святого Владимира 2-й степени и Белого Орла. Это свидетельствовало о том, что служба на любых должностях в мирное время ладилась у него более чем успешно.
…Первую мировую войну – войну Великую, Отечественную (так ее называли в российской прессе) генерал-майор А. М. Каледин встретил командующим 12-й кавалерийской дивизией (стоявшей в Киевском военном округе) Брусиловской 8-й армии Юго-Западного фронта. Через три месяца после начала войны производится в генерал-лейтенанты.
В войну показал большую личную храбрость, тактическую зрелость, умение командовать людьми и общаться с ними во фронтовой жизни. Калединская 12-я кавалерийская дивизия стяжала за первые три года войны славу одной из лучших в российской императорской армии, о чем свидетельствовал ее боевой путь.
За августовские бои первой военной кампании под Львовом удостоился Георгиевского оружия «За храбрость»: первыми в город ворвались его драгуны. В те дни командующий 8-й армией генерал от кавалерии А. А. Брусилов отдал калединцам следующий приказа стоять насмерть:
«12-й кавалерийской дивизии – умереть. Умирать не сразу, а до вечера!»
В августе 1914 года кавалеристы Алексея Максимовича Каледина своим самопожертвованием выручили остальные армейские войска. Они сумели в нужном месте в нужное время стать заслоном перед атакующим врагом. Заслон держался столько, сколько требовалось от него в той непростой ситуации.