Семья его была относительно богатой. Отец Кулиджа также владел кузницей и небольшой фермой, на которой производил кленовый сироп и сыр. Но случались в ней и свои горести. Мать Калвина умерла от туберкулеза, когда мальчику было всего двенадцать лет, и это событие оставило в его душе незаживающую рану. В своей автобиографии он описывает его простыми, но очень трогательными словами:
«Когда она узнала, что конец ее близок, то позвала нас, детей, к себе. Мы встали на колени у ее кровати, чтобы принять последнее благословение. Через час она скончалась. Ей тогда было тридцать девять лет, а мне двенадцать. Мы похоронили ее в снежную мартовскую бурю. Так я пережил величайшее несчастье, какое только может случиться с ребенком. С тех пор жизнь моя изменилась навсегда».
И это не было преувеличением. Сорок лет спустя, уже находясь в Белом доме, Кулидж, как утверждал его охранник полковник И. У. Старлинг, «обращался к ней, разговаривал с ней и рассказывал ей о каждой проблеме». Кулидж так же рано потерял свою единственную сестру Эбби, которая через пять лет после смерти матери, почти в тот же день, умерла от острого аппендицита.
Осенью 1891 года Кулидж поступил в Амхерстский колледж – на то время заведение с примерно 350 учащимися, располагавшееся в Центральном Массачусетсе. На фоне остальных молодых людей он резко выделялся своими рыжими волосами и густыми веснушками на лице. Стеснительный юноша не стал членом ни одного студенческого братства, что довольно необычно для человека его уровня. Единственным его другом был Дуайт Морроу, с другими же он не разговаривал совершенно. «За день он ни разу не раскрывал рта, и из его уст не вылетало ни слова, за исключением тех случаев, когда он ел или докладывал о своем присутствии в классе», – годы спустя вспоминал писатель Брюс Бартон, также выпускник Амхерста.
Со временем Кулидж все-таки немного освоился среди других студентов, и ему даже предложили вступить в братство, но социальные навыки никогда не были его сильной стороной. Окончив Амхерст, он обосновался на другом берегу реки Коннектикут, в городке Нортхемптон, где изучал право в конторе Хаммонда и Филда, партнерами которых были выпускники Амхерста. В 1899 году он неожиданно принял участие в выборах в местный городской совет и выиграл их. Это стало началом его политической карьеры. В 1905 году, несмотря на возражения со стороны будущей тещи, он женился на учительнице школы для глухонемых Грейс Гудхью. С ней он познакомился в том же Нортхемптоне, хотя родилась она тоже в Вермонте. По характеру они отличались тем, что Грейс любила общество, тогда как Кулидж предпочитал одиночество. Она стала ему надежной опорой и часто выступала вместо самого Кулиджа на различных мероприятиях. Он же обожал ее и называл «мамулей».
Обретя семейную поддержку, Кулидж начал постепенно взбираться по политической лестнице. Сначала он стал мэром Нортхемптона, затем членом законодательного собрания Массачусетса, потом – вице-губернатором, а под конец, в 1918 году, и самим губернатором штата. На всех должностях он зарекомендовал себя с самой положительной стороны благодаря усердию, бережливости и скромности. Жителям Новой Англии нравились такие качества в политике. О его умении довольствоваться малым в личной жизни ходили легенды. В 1906 году он вместе с Грейс переехал в скромный съемный дом на две семьи на Массасойт-стрит в Нортхемптоне, и оставался там до конца своей жизни.
В 1919 году в Бостоне прошла известная забастовка полицейских. Местные сотрудники службы правопорядка получали едва ли не по 20 долларов в неделю, и им еще самим нужно было покупать себе форму. Их положение было действительно незавидным, но их забастовка буквально передала Бостон в руки преступников, что широкой общественности, разумеется, вовсе не понравилось. Двое суток по улицам расхаживали бандиты, нападали на беззащитных граждан и грабили их. Для воров, хулиганов и громил эти дни стали настоящим праздником. Когда попытки властей навести порядок провалились, в дело вмешался губернатор Кулидж. На этот раз он проявил несвойственную для себя строгость, вызвал государственную охрану штата, уволил всех забастовщиков и нанял новых полицейских. «Никто и никогда не имеет права бастовать, когда на кон поставлена общественная безопасность», – заявил он; насколько известно, это было единственное его громкое обращение к публике. Благодаря этим действиям он стал известным по всей стране, и в следующем году кандидат в президенты Гардинг включил его в свой список в качестве вице-президента.
Но надо сказать, что в роли вице-президента он ни на кого, даже в администрации, не производил особого впечатления. Теодор Рузвельт-младший, в то время помощник министра ВМФ, рассказывал, что много раз посещал совещания кабинета вместе с Кулиджем, но не мог припомнить, чтобы тот что-то сказал хотя бы раз.
