Как было решено, 30 октября сын папы вступает в Римини. Пандольфо Малатеста оставляет своим подданным право самим вести переговоры о сдаче. По конвенции, подписанной 10 октября, Валентинуа получает город и крепость, а также замки в окрестностях Чезены: Сарсина и Мелдола. За пушки и боеприпасы Пандольфо получил 2900 золотых дукатов и вернулся в Равенну. В течение двух дней Чезаре проверяет городские оборонительные сооружения и пытается установить гражданский мир. Он захватил Пезаро, город Римини сдался без боя. Население само переходит на его сторону, как если бы он нес им освобождение. Но на завоеванных землях остается единственный очаг сопротивления — Фаэнца. Этим городом могут воспользоваться те, кто не слишком доволен его великолепными победами. Поэтому следующая его цель — Фаэнца.
Благодаря своему местоположению Фаэнца — примерно в 15 километрах и от Форли, и от Имолы — может прервать всякое сообщение между этими городами. Во время первой кампании в Романью город не пострадал. В январе 1500-го Чезаре, будучи там проездом, ограничился только кратким визитом к молодому сеньору Асторре Манфреди. Население города любило своего повелителя — юношу 18 лет — за его добрые качества, приветливость и ровный характер. При дворе молодого князя жил венецианский проведитор Христофоро Моро: город находился под защитой Венеции. Но потом ситуация изменилась. С 18 октября имя Чезаре вписали в золотую книгу венецианских ноблей и Сенат подарил ему один из венецианских дворцов. Он стал привилегированным союзником Светлейшей (республики). Теперь Асторре знает, что ему нечего рассчитывать на помощь Венеции в случае агрессии. Опасаясь нападения, он отправляет все самое ценное в Равенну и Феррару. Он просит помощи у своего родственника Джованни Бентивольо, правителя Болоньи, и тот присылает ему 1000 солдат: и речи не может быть о переговорах. К глубокому сожалению Чезаре, ему приходится решиться на осаду города. 10 ноября осада началась. 17-го он подтягивает свою артиллерию, увеличенную за счет захваченных в Пезаро пушек. 18-го в стене пробита брешь. Солдаты, не дожидаясь прекращения стрельбы, бросаются на штурм. Этот отвлекающий маневр становится началом резни. Убит Онорио Савелли — один из лучших офицеров Чезаре. После такой неудачи де Валентинуа вынужден начать долгую осаду.
Зима была ранней, развезло дороги, солдаты Чезаре мерзли без дров и продовольствия, потому что жители Фаэнцы уничтожили все на своих землях перед тем, как укрыться за крепостными стенами. 26 ноября де Валентинуа решает прекратить осаду и уйти на зимние квартиры. Один из его кондотьеров — Бальони — уехал в Перузу без разрешения. Перед этим Чезаре послал Диониджи ди Нальдо с предложениями решения Совету Старейшин, но ничего не добился: жители Фаэнцы ответили, что будут сопротивляться до последней капли крови. 3 декабря, после оглашения буллы интердикта, сыну папы пришлось позорно отступить. Его гарнизоны перекрывают все подходы к городу. Но осажденным это безразлично, им удается сделать значительные запасы продовольствия. Соседние государства, особенно Болонья и Урбино, рады этой явной неудаче папских войск.
Через Форли герцог направляется в Чезену — настоящую столицу своего государства. 15 декабря он, одетый в мундир и герцогскую шапку, вступает в город. Он дал приказ допустить простой народ в его прекрасный дворец, который когда-то построил Маттео Нати для младшего брата Сигизмунда Малатеста. Зеваки проходят мимо парадной кровати, где возлежит их повелитель во всех регалиях. Вместе с населением города Чезаре участвует в праздновании Рождества и в Карнавале. Он восхищает всех своей живостью в шествиях и маскарадах, состязаниях и турнирах. Первым вступает в борьбу. Ему также нравится испытать свою силу и, в соответствии с обычаями страны, он бросает вызов романским атлетам, борясь с ними врукопашную, гнет слитки и подковы, разрывает новый канат так же легко, как и самые крепкие из его соперников. Чезаре завоевывает огромную популярность у своих подданных, становясь на их защиту по любому поводу: как сообщает Франческо Умберти, однажды он потребовал, чтобы один из членов его штаба отдал свой богатый парчовый камзол крестьянину, победившему его в поединке.
Герцог старается мудро руководить своим зарождающимся государством. 4 января в Порто Чезенатико он издает эдикт, запрещающий изгнанникам возвращаться и нарушать общественный порядок. В Имоле он основал религиозную благотворительную организацию
