Чезаре заключен в верхней части самой высокой башни замка — башни Почестей. Внизу видны крыши городка Чинчиллы. Под каким-то предлогом он вызывает к себе коменданта крепости Габриэля Гузмана и просить назвать ему все здания, находящиеся за башней. Гузман поворачивается к нему спиной и высовывается между зубцами стены. Тогда Чезаре бросается на него, валит на землю и пытается сбросить со стены. Но противник оказывается сильнее и побеждает его. Цезарь оправдывается тем, что хотел испытать свою силу, как когда-то, борясь с крестьянами Романьи. Но такое объяснение никого не убеждает. Дан приказ перевести его в Кастилию, в крепость Медина-дель-Кампо,
В этой крепости живет номинальная королева Кастилии Жанна, она ведет очень странный образ жизни: сумасшедшая, постоянно в подавленном состоянии, она уединилась в зале с низким потолком и не выходит из своего угла у очага. Ее мать Изабелла, предвидя, что безумная дочь станет ее наследницей, решила, что регентом Кастилии станет Фердинанд Арагонский, при условии, однако, что он больше не женится. В возрасте 54 лет Фердинанд решает жениться на восемнадцатилетней принцессе — племяннице французского короля Жермене де Фуа — с помощью Франции. Эта девушка принесет ему в приданое половину королевства Неаполитанского, полученного Людовиком XII по Гренадскому договору. Французский король признает за Фердинандом право на владение испанской Наваррой при условии, что после его смерти она будет возвращена Гастону де Фуа, брату невесты. Договор о заключении брака подписан в Блуа 12 октября 1505 года, брак должен быть освящен в Дуэнас 18 марта 1506 года. Но перед свадебной церемонией снова возникает вопрос о регентстве Кастилии. Собравшиеся в Торо Кортесы Кастилии, или Генеральные штаты, большинством голосов решают, что Фердинанд останется регентом, а меньшинство с доном Родриго Алонсо Пиментелем, графом Бенавенте, во главе выступает за эрцгерцога Австрийского Филиппа Красивого, супруга Жанны Безумной. Покинув Фландрию, поддерживаемый своим отцом — императором Максимилианом, принц заявляет свои права на регентство в соответствии с завещанием Изабеллы Кастильской.
Из своего заключения де Валентинуа с живейшим интересом следит за этими событиями. И действительно, в этой ситуации он найдет роль и для себя, а возможно, и еще один шанс восстановить свое положение. В октябре 1505 года, встретив в Сарагосе свою новую французскую супругу, Фердинанд Арагонский вынужден уехать в Неаполь — поведение Гонзальве Кордуанского становится подозрительным. Он хочет заменить Великого Капитана своим сыном Альфонсо Арагонским, архиепископом Сарагосским, но Гонзальве пытается затянуть передачу полномочий. Решив использовать против него оружие, Фердинанд предполагает использовать Чезаре в борьбе с бунтовщиком. Он поручает дону Педро де Айала просить Филиппа Красивого о выдаче де Валентинуа. Филипп же рассчитывает использовать Чезаре против Фердинанда в случае, если его тесть не признает его прав на регентство Кастилией. Он уклончиво отвечает, что должен обратиться в Кастильские Кортесы и выяснить, чей пленник Чезаре, — короля Фердинанда или королевы Жанны Безумной. В любом случае, Чезаре должен оставаться в Кастилии и ожидать суда по иску герцогини Гандийской. Еще не принято решение, как использовать де Валентинуа, а 25 сентября 1506 года внезапно, в 28 лет, в расцвете сил, умирает эрцгерцог Филипп. Комендант крепости Медина-дель-Кампо дон Бернардино де Карденьяс оказывается в весьма щекотливой ситуации. Находящийся в Неаполе король Фердинанд Арагонский станет действительным регентом Кастилии и, вероятно, захочет отомстить коменданту — несколько месяцев назад он от имени Филиппа Красивого отказался выдать Чезаре. Теперь Карденьяс предлагает послу Фердинанда передать ему де Валентинуа.
