В раннехристианскую эпоху Родос, в качестве столицы островных государств, сохранявших свою автономию под верховной властью Римской Империи, занимал господствующее стратегическое положение в Эгеиде. В то время город Родос был расположен в том же самом месте, где он был построен родосцами классической эпохи. Но прославившая античный город знаменитая гипподамиева система расположения улиц (характерная и для других эллинистических городов – например, Александрии Египетской, Антиохии на Оронте или Селевкии на Тигре), была, с течением времени, изменена в первые столетия п. Р.Х., так что со временем улицы классического Родоса пали жертвой более поздней, беспорядочной застройки, становившейся с течением времени все более хаотичной.
В VII в. п. Р.Х. в истории Родоса наступил период, от которого до нас дошло лишь небольшое количество исторических документов и свидетельств. Эти «темные века» в истории Родоса продолжались почти что до самого начала XIV столетия. О Родосе сохранились лишь краткие, отрывочные сведения византийских летописцев данного периода общего упадка Восточной Римской Империи (на деле уже давно фактически превратившейся из Римской в Греческую – как ее и называли на Западе!). Так, например, известно, что в 655 г. остров был на некоторое время покорен сарацинами (арабами-мусульманами), а в 718 г. византийский военный флот вышел из гавани Родоса на бой с сарацинским флотом. Согласно сведениям арабских историографов, в IX в. византийские военные корабли, базировавшиеся на Родосе, не раз нападали на завоеванный арабами остров Крит. В 807 г. Родос остров был ненадолго захвачен флотом халифа Гаруна-ар-Рашида. В 1082 г. венецианцы получили дозволение византийского автократора (т.е. «самодержца» – таков был использовавшийся византийцами греческий эквивалент римского титула «Император») на открытие своего собственного эмпория (торговой фактории) в гавани Родоса. Русский игумен Даниил, оставивший записки о своем «хожении» в Святую Землю в середине ХII в., слышал рассказы местных жителей о том, что на р. Родос в течение двух лет проживал сосланный туда из Тьмуторокани русский князь Олег Святославич Черниговский, прозванный «Гориславичем», соперник Великого Князя Киевского Владимира Мономаха. В 1190 г. на Родос прибыли короли-крестоносцы Ричард Английский (Львиное Сердце) и Филипп-Август Французский, навербовавшие на острове наемных воинов для участия в Крестовом походе.
Завоевание Константинополя «франками» (так на Востоке именовали без разбору всех западных европейцев) в 1204 г. оказало влияние и на расстановку политических сил на Родосе. Тогдашний византийский правитель острова, Лев Гавала (именуемый в орденских хрониках «Леоном Галлом»), узнав о свержении власти константинопольского императора, объявил себе «игемоном» (независимым государем). В течение нескольких лет ему удавалось не только успешно защищать от всяческих поползновений независимость острова Родос, но и подчинить своему влиянию все соседние острова Додеканесского архипелага. Лев Гавала даже наладил чеканку собственной монеты. Но, в конце концов, строптивый «игемон» был вынужден признать над собой суверенитет греческого автократора Никеи, претендовавшего на византийское имперское правопреемство. Тем не менее, Лев Гавала старался не упустить ни малейшей возможности избавиться от этой тяготившей его зависимости. Брат и преемник родосского «игемона», Иоанн Гавала, напротив, был преданным слугой и сторонником никейского автократора и не раз сражался на его стороне против западных крестоносцев-«латинян». Во II половине XIII в. и в течение первых 5 лет XIV в. никейский автократор (вскоре воцарившийся в Константинополе, изгнав оттуда «латинян») постоянно расширял сферу своего господства. Генуэзские феодалы, формально признавшие и документально засвидетельствовавшие свой статус вассалов византийского автократора, получили от него о. Родос «в управление» (а, по сути - в лен), хотя часть острова и архипелага на практике оставались под властью Гавалы (о чем можно судить по тому, что его турецкие и сарацинские наемники позднее сопротивлялись высадке иоаннитов на Родосе). Эта ситуация «двоевластия» сохранялась без особых изменений до тех пор, пока один из них, Виньоло де Виньоли, не продал остров Ордену иоаннитов.
