В «Хоббите» сказано: однажды к двери Бильбо пришел великий волшебник Гэндальф Серый, а с ним тринадцать гномов. Это были не кто иной, как Торин Щит-из-Дуба, потомок королей, и его двенадцать товарищей в изгнании. К своему великому изумлению, в одно апрельское утро 1341 года по летосчислению Шира Бильбо вместе с ними пустился на поиски великих сокровищ, клада гномьих королей, спрятанного далеко на востоке под горой Эребором в Доле. Поиски увенчались успехом, Дракона, стерегшего сокровища, убили. И все же эти приключения едва ли заметно повлияли бы на ход истории и удостоились чего-нибудь более значительного, чем беглое упоминание в обширных анналах Третьей эры (хоть прежде и была выиграна Битва Пяти Армий, убит Торин и совершено множество славных дел), если бы не одна оказия в пути. По дороге в Дикие земли на высоком перевале в Туманных горах отряд подвергся нападению орков, и случилось так, что Бильбо заплутал в темных туннелях орков, в самом сердце гор. И там, пока он тщетно блуждал ощупью во тьме, рука его наткнулась на кольцо, лежавшее на полу туннеля. Хоббит сунул его в карман. Казалось, это была простая случайность.
Пытаясь отыскать выход, Бильбо спускался все ниже, к самому сердцу горы, пока не утратил возможность идти дальше: на дне туннеля в кромешной тьме лежало холодное озеро, а на скалистом острове посреди озера жил Голлум. Это было отвратительное создание: загребая большими плоскими ступнями, он плавал в лодке и, всматриваясь бледными светящимися глазами в темноту, вылавливал длинными пальцами слепую рыбу, которую поедал сырой. Он пожирал все живое, даже орков, если те попадали к нему в лапы: ведь он мог поймать и задушить их без борьбы, так как владел тайным сокровищем, доставшимся ему очень давно, когда он еще жил на свету. Это было золотое кольцо, делавшее своего владельца невидимым. Только оно и было мило сердцу Голлума, он называл его «сокровище мое» и разговаривал с ним, даже когда кольца при нем не было. Ведь он прятал кольцо в яме на острове и надевал только когда охотился или шпионил за орками в подземных проходах.
Может быть, он сразу напал бы на Бильбо при встрече, будь с ним Кольцо. Но Кольца не было, а хоббит держал в руке эльфийский нож, который служил ему мечом. Поэтому, желая потянуть время, Голлум предложил Бильбо древнюю игру – загадки: если Бильбо не сумеет найти ответ, сказал он, Голлум убьет его и съест, но если Бильбо возьмет верх, то Голлум выполнит желание хоббита – выведет его из туннеля.
Поскольку Бильбо безнадежно заблудился во тьме и не мог идти ни вперед, ни назад, он принял вызов – и они с Голлумом загадали друг другу множество загадок. В конце концов Бильбо победил – на первый взгляд, скорее по счастливой случайности, чем благодаря смекалке: он никак не мог придумать последнюю загадку, сунул руку в карман, наткнулся на подобранное кольцо, о котором успел позабыть, и воскликнул:
Не скрою, что ученые мужи расходятся во мнениях по поводу того, считать ли согласно строгим правилам Игры этот последний вопрос просто вопросом, а не загадкой, но все согласны с тем, что, приняв этот вопрос и попытавшись ответить на него, Голлум связал себя обещанием. Бильбо же принудил его сдержать слово – ему пришло в голову, что это скользкое создание способно обмануть, хотя обещание, данное в Игре, исстари считалось священным и лишь самые гнусные твари не боялись его нарушать. Но за века, проведенные во тьме и одиночестве, сердце Голлума стало черным, и в нем поселилось предательство. Голлум ускользнул в темноту и вернулся на свой остров среди темных вод, о котором Бильбо ничего не знал и до которого было рукой подать. Он думал, там лежит его кольцо. Он проголодался и был зол, но полагал, что с его «сокровищем» ему не страшно никакое оружие.
Однако кольца на острове не оказалось: Голлум его потерял, оно исчезло. От вопля Голлума по спине Бильбо пробежала дрожь, хоть он и не понял, что случилось. Однако Голлум, пусть и с опозданием, кое о чем догадался. «Что было у него в карманишках?» – вскричал он. Свет в его глазах стал подобен зеленому пламени, и он поспешил обратно, чтобы убить хоббита и вернуть свое «сокровище». Бильбо вовремя заметил опасность и, не разбирая дороги, кинулся бежать по туннелю в сторону от воды. Ему опять повезло – на бегу он сунул руку в карман, и Кольцо само наделось ему на палец. Поэтому Голлум проскочил мимо, не заметив хоббита, и стал караулить проход, чтобы «вор» не ушел. Бильбо осторожно шел за ним, слушая его проклятия и бормотание о «сокровище», и из этого бормотания наконец-то кое-что понял. Тогда во тьме перед ним забрезжила надежда: он нашел чудесное кольцо, а с ним – возможность спастись от Голлума и от орков.
