Участвовал в рейдах против антидудаевской оппозиции в Урус-Мартановском, Надтеречном и Гудермесском районах. Он разработал и успешно провел операции по уничтожению групп Руслана Лабазанова и Бислана Гантамирова, выступавших против Дудаева. Кроме того, провел небывалые в истории чеченского народа широкомасштабные мобилизационные учения, поскольку, со слов хорошо знающих Масхадова людей, он уже в то время предвидел неизбежность войны с Россией.
В 1992-1994 годах - начальник гражданской обороны ЧР, заместитель начальника главного штаба вооруженных сил ЧР, с марта 1994-го - начальник главного штаба. По одной из версий, стал начальником генерального штаба после неудачного антидудаевского мятежа в декабре 1993-го, следствием которого было смещение прежнего начальника генштаба Висхана Шахабова (см.: Лица. 1997. № 2).
Перед началом боевых действий (в 1994 г.) высказывал опасение, что Россия затопчет Чечню, отговаривал Дудаева от всяких действий, могущих вызвать войну. Втянулся в войну вынужденно.
В ноябре-декабре 1994 года, с началом военного конфликта, вводом российских войск в Грозный, Масхадов становится главной фигурой сопротивления.
В декабре 1994 - январе 1995 года возглавлял оборону президентского дворца в Грозном. В феврале 1995 года, в сообщениях информационных агентств был назван "министром обороны правительства Д. Дудаева".
В феврале 1995 года Дудаев присвоил Масхадову звание дивизионного генерала.
Одновременно, понимая затяжной характер военных действий, в январе 1995 года Масхадов предпринимает попытки проведения переговоров с российской стороной через Рохлина и Бабичева. Однако они не привели к каким-либо позитивным результатам.
Летом того же года Масхадов принимает участие в мирных переговорах под эгидой группы ОБСЕ. К сожалению, после буденновских событий этот процесс вновь зашел в тупик. Акция Шамиля Басаева и "путешествие" Салмана Радуева официально не были одобрены Масхадовым. Однако из других источников известно, что именно он являлся разработчиком всех основных операций, включая теракты в Буденновске и Кизляре. В июне 1995 года он принимал участие в совещании по планированию вооруженного захвата городов Буденновска, Адлера, Невинномысска и Краснодара, далее - захват Минвод. На совещании присутствовал Д. Дудаев. Было принято решение о переносе боевых действий на территорию России. Дудаев якобы категорически отверг такое решение. Масхадов вначале занял нейтральную позицию, а затем согласился с решением полевых командиров.
Имеются сведения, что по его приказу расстреляна колонна 245 МПС в районе населенного пункта Ярышмарды и захвачен блокпост внутренних войск МВД России вблизи населенного пункта Шуани.
По некоторым сведениям, Масхадов, Дудаев и братья Басаевы в январе 1996 года планировали террористический акт в отношении командующего ВОС РФ в ЧР генерал-лейтенанта Тихомирова В.И. путем взрыва автомашины, принадлежащей МЧС или другим гражданским организациям. Первая реальная возможность мирного урегулирования чеченского кризиса возникла после переговоров Масхадова и бывшего командующего федеральными войсками в Чечне генерала Анатолия Романова.
В августе-октябре 1995 года Масхадов возглавлял группу военных представителей дудаевской делегации на российско-чеченских переговорах. В соответствии с достигнутыми на переговорах договоренностями Аслан Масхадов был назначен сопредседателем специальной наблюдательной комиссии.
В сентябре 1995 года А. Масхадов обращался в ОБСЕ с просьбой об оказании содействия в переговорном процессе с Россией, подчеркивая при этом, что последней "верить нельзя".
В декабре 1995 года А. Масхадов призывал к срыву выборов, мотивируя это тем, что с приходом якобы легитимного правительства в республике оппозиция неизбежно превращается в "бандитов" и для её уничтожения придется предпринять самые жесткие меры. За время боевых действий неоднократно и на свои деньги организовывал закупку оружия и снаряжения.
По так называемому "президентскому каналу" телевидения 5 января 1996 года Масхадов выступил с обращением к чеченскому народу, в котором призывал бороться с ФВ до конца, до "полного освобождения всей ЧР от российского насилия". По мнению А. Масхадова, высказанному на совещании полевых командиров в Ведено 24 февраля 1996 года, необходимо отказаться от всяких компромиссов до тех пор, пока в Чечне находятся российские войска.
В то же время поступали оперативные данные о том, что А. Масхадов стал склоняться к мирному решению чеченского кризиса и в принципе согласен на переговоры с представителями федеральных сил. Имелась информация о том, что А. Масхадов и его сторонники объявили политику Д. Дудаева губительной как для экономики, так и для чеченского народа. Кроме того, в беседе с представителем миссии ОБСЕ в Грозном Масхадов высказался за особый статус Чечни, но в составе России. Как рассказывал бывший в тот период секретарь комиссии Черномырдина по урегулированию ситуации в Чечне, Масхадов дважды спасал ему жизнь, не разрешая снайперам открывать огонь.
