В марте 1995 года прокуратура ЧР возбудила против Масхадова уголовное дело. Ему было предъявлено обвинение по статьям 170 (злоупотребление властью или служебным положением), 64 и 77 (измена Родине и бандитизм с санкцией вплоть да смертной казни) УК РФ. Позднее, на основе постановления прокуратуры ЧР, Масхадов, как государственный преступник, был объявлен во всероссийский розыск. Весной 1995 года Аслан Масхадов руководил боевыми действиями из штаба в Ножай-Юрте.
В 1995 году Генеральной прокуратурой РФ в отношении Масхадова возбуждено уголовное дело по ст. 64 (измена Родине в форме заговора с целью захвата власти) УК РФ.
Входил в Консультационный совет джихада, созданный в Чечне по инициативе "Фаттаха".
По оценке его близких товарищей, Масхадов слабый политик. Принципиален в военной области. Обладает личным мужеством, собой может прикрыть даже рядового. Сентиментален. Неподкупен. Считалось, что на него можно влиять, доказывая, что то или иное действие посвящено народу (спокойствию, миру, благополучию, губительности дудаевской политики как для экономики Чечни, так и для чеченского народа). Верующий, но не фанатик. Не совсем убежден в необходимости ориентации на Восток, то есть на ислам. Не всегда его мнение сходится с позицией Ш. Басаева и других полевых командиров, о чем часто умалчивает.
Имелась информация о контактах Масхадова с представителями спецслужб иностранных государств. Так, на одной из таких встреч сотрудник спецслужб выразил недовольство пассивностью боевиков по ведению боевых действий против ФВ, несмотря на постоянное финансирование их деятельности иностранными разведками.
Большую часть финансовых поступлений НВФ составляли деньги, полученные от реализации нефтепродуктов, производимых простейшим способом нефтеперегонки. Мини-заводы по перегонке нефти, расположенные в горах ЧР, полностью контролируются полевыми командирами. Только Масхадов ежедневно получал прибыль в 30-35 млн рублей с подконтрольных ему точек. Он сумел также получить часть федеральных средств, направленных на "восстановление Чечни". По мнению экспертов Каспийского трубопроводного консорциума (КТК), Масхадов и его окружение имели личный интерес в проекте транспортировки ранней каспийской нефти, лоббируемом в тот период замсекретаря СБ РФ Б. Березовским; а это, по мнению экспертов Минтопэнерго РФ, создавало основу для особых финансовых отношений чеченского лидера с Джеффри Адамсом (Jeffrey Adams), главой Каспийского нефтяного консорциума, контролирующего азербайджанские нефтеносные шельфы.
Входил в состав делегации сепаратистов на переговорах с федеральным центром в июне 1996 года в Назрани.
5 августа 1996 года по приказу Аслана Масхадова "армией Ичкерии" был атакован Грозный. Согласно его заявлению, операция была предпринята для того, "чтобы показать всему миру и прежде всего России боевой потенциал сепаратистов". По словам генерала Масхадова, руководство сепаратистов "объявило войну не российской армии, не милиции, а конкретным сторонникам войны - Завгаеву, Тихомирову, Пуликовскому и Лобову" (Вечерняя Москва. 1996. 7 авг.). В то же время в беседах с С. Степашиным вспоминал, что это был шаг отчаяния. Им в единый кулак были собраны все наличные силы сепаратистов. "Если бы Пуликовскому дали выполнить его ультиматум, то война была бы закончена..."
Подписал от имени сепаратистов 22 августа 1996 года в Новых Атагах военное соглашение с делегацией федерального центра, возглавляемой А. Лебедем, а 1 сентября 1996 года в Хасавюрте - "Декларацию о принципах политических взаимоотношений между Россией и Чеченской Республикой". Оба документа положили начало реальному мирному процессу в Чечне. Российские войска были выведены из Чечни и к власти пришли сепаратисты.
Первый заместитель председателя ГКО, начальник главного штаба НВФ в сформированном З. Яндарбиевым коалиционном правительстве ЧРИ (сентябрь 1996 г.).
18 сентября 1996 года Масхадов издал приказ, запрещающий командирам подразделений и бойцам чеченских формирований проникать на территорию Ингушетии в военной форме и с оружием.
В сентябре 1996 года Аслан Масхадов не поехал во Францию для участия в слушаниях Парламентской ассамблеи Совета Европы по чеченской проблеме. Приглашение на слушания Аслана Масхадова и его главного партнера на переговорах по чеченскому урегулированию секретаря Совета безопасности РФ Александра Лебедя вызвало негативную реакцию многих российских политиков. Масхадов получил визу, но легально пересекать границу России не стал, поскольку не смог поехать в Страсбург Александр Лебедь, а в его отсутствие, по оценкам СМИ, не было достаточных гарантий для безопасности начальника чеченского генштаба. Нелегальную возможность поездки Масхадов отверг как не отвечающую его положению.
