Восемь раз ранен, семь раз контужен. Страдает сахарным диабетом. По характеру уравновешенный, спокойный, осторожный. Проводимые им боевые операции отличались дерзостью. Не курит, не употребляет алкоголь. В Чечне нет лучшего военного стратега и тактика. Любит хвалиться своими знаниями техники и вооружения. Чрезвычайно хитер. В последнее время избегал прямых боевых контактов с противником. Пытается прославиться хорошим знанием религиозной догматики. Стремится показать себя провидцем. Любит бравировать перед женщинами. В отношении к России непримирим. В последнее время все его высказывания и речи направлены на саморекламу: все достижения в войне против России приписывает себе лично. Мужествен. Честен. Чуток к общественному мнению.
Радиопозывные - Акация, Спартак, Пантера-05.
До 1970 года проживал в селе Дышни-Ведено, затем в станице Ермоловская ЧР. С 1983 года работал разнорабочим.
Три раза поступал на юридический факультет МГУ, но не проходил по итогам конкурсных экзаменов.
С 1986 года жил в Москве, где в 1987 году поступил в Московский институт инженеров землеустройства. Его занятия по компьютерной технике вел преподаватель Константин Боровой. Занимался спортом, имел 1-й разряд по футболу. В 1988 году отчислен из института за академическую неуспеваемость. Занимался коммерцией. Задолжав крупную сумму денег бизнесменам, в том числе чеченцам, вернулся в Чечню.
С 1989 по 1991 год учился в Стамбуле в Исламском институте.
19-21 августа 1991 года участвовал в защите Белого дома. В интервью газете "Московская правда" 27 января 1996 года говорил: "Я знал, что, если победит ГКЧП, на независимости Чечни можно будет ставить крест..."
Летом 1991 года добровольно вошел в состав незаконного вооруженного формирования, созданного ОКЧН. Самостоятельно изучал теорию военного дела "по российским учебникам". В интервью "Независимой газете" рассказывал об этом так: "Заниматься стал, потому что имел цель. Нас было человек тридцать ребят, мы понимали, что просто так Россия Чечню не отпустит, что свобода вещь дорогая и за неё надо платить кровью. Поэтому усиленно готовились". В том же интервью он опроверг информацию о том, что проходил подготовку в Абхазии на базе российского 345-го воздушно-десантного полка: "там ни один чеченец не учился, потому что их не брали".
Группа Шамиля Басаева была основана в июне-июле 1991 года под названием "Ведено" для охраны зданий, где проходили съезды Конфедерации народов Кавказа и Общенационального конгресса чеченского народа. В состав группы вошли жители сел Беной, Ведено, Дышни-Ведено, Бамут и др.
Активный участник событий "чеченской революции" августа-ноября 1991 года. 5 октября 1991 года принимал участие в захвате здания КГБ ЧИАССР в составе спецподразделения Руслана Шамаева.
В ноябре 1991 года в знак протеста против введения чрезвычайного положения в Чечено-Ингушетии совместно с Сайд-Али Сатуевым и Лом-Али Чачаевым (последние, по некоторым данным, принимали участие в террористической акции в Буденновске) осуществил угон самолета из аэропорта Минеральные Воды в Турцию, за что получил признание руководства ОКЧН. Басаев заставил летчиков вылететь в Турцию, где террористы сдались местным властям и после переговоров добились переправки в Чечню в обмен на освобождение заложников.
Осенью 1991 года одновременно с Д. Дудаевым выставлял свою кандидатуру на пост президента Чечни. После прихода к власти Дудаев создал диверсионно-разведывательную группу, базировавшуюся в 12-м городке Грозного с целью защиты "свободы и интересов ЧРИ и её президента".
В конце 1991 - начале 1992 года Басаев принимал участие в боях в Карабахе на стороне Азербайджана.
Летом 1992 года Басаев находился в Абхазии, но ничем определенным не занимался. В июле вернулся в Чечню, где его застало начало абхазских боевых действий. Уже через 5 дней с группой вооруженных людей (15-20 человек) Басаев выехал в Абхазию. В Пятигорске его попытались задержать, но он захватил рейсовый автобус, объявил пассажиров заложниками и под их прикрытием выехал в Карачаево-Черкесию, где группа оторвалась от преследователей, освободила заложников и через перевалы вышла в Абхазию. Там Шамиль Басаев первое время командовал лишь своей небольшой группой, затем - интернациональной разведывательно-диверсионной ротой, считавшейся лучшей в абхазских частях. О нем отзывались как о грамотном командире, заботившемся о жизни своих подчиненных.
По неофициальным данным, большой вклад в формирование Басаева как военного специалиста и профессионального диверсанта внесли российские военспецы и советники, работавшие на абхазской стороне. Примечательно, что с представителями спецслужб у Басаева до определенного момента были вполне деловые отношения. В 1997 году в редакцию газеты "Свободная Грузия" поступили материалы, свидетельствующие о причастности Басаева в период его службы в Советской армии к агентурному аппарату КГБ. Это в последующем повлияло на поступление в институт. Впрочем, найти досье не удалось. Судя по всему, оно было уничтожено в начале 90-х годов.
