С глубокой грустью описывает это тяжелое время автор «Слова о полку Игореве», воспевший поход на половцев новгород-северского князя Игоря в 1185 году. «Ох, застонал, братие, Киев тугою, а Чернигов напастьми, тоска разлилась по русской земле, печаль сильна течет по землям русским. А князья сами на себя крамолу ковали, а поганые победою набегали на русскую землю. Уже бо, братие, невеселая година востала, уже пустыня силу прикрыла! Погубила князей усобица на поганых; сказали брат брату: «Се — мое и то мое же». И почали князи про малое «се великое» молвити, а сами на себя крамолу ковати, а поганые со всех сторон с победою находили на русскую землю».
Киевское княжество за это время не только разорялось, но и уменьшалось в размерах. Князья отрезывали от него волости и наделяли ими своих родичей, чтобы они не тянулись за стольным городом. Впоследствии от области отпали даже ее ближайшие пригороды. Боролись из-за Киева теперь уже только второстепенные князья, которых ростовские князья — сначала Андрей, а потом брат его Всеволод — старались подчинить себе, сделать своими подручными. Между тем, наряду с Ростово-Суздальским княжеством на северо-востоке, усиливались на западе княжества Волынское и Галицкое. Эти княжества так же, как и Ростовское, были в стороне от половцев и терпели больше от диких литовских племен с севера. Волынская земля долго входила в состав Киевского княжества и только после смерти Мономаха отделилась, оставшись за его родом. Киевское население всегда отвечало согласием на притязания Мономаховичей на киевский стол. Киевляне любили волынских Мономаховичей за благородство и за уважение их к правам веча. В конце XII века правнук Мономаха Роман Мстиславович соединил Волынскую землю с Галицкой, воспользовавшись тем, что в Галиции прекратился род князей Ростиславичей. Соединение двух больших княжеств создало новый значительный центр на юге взамен упадающего Киева. Под конец своего княжества Роман начал распоряжаться киевским столом по собственному произволу. Летописец называет Романа великим князем и самодержцем всей Руси. Он прославился своими победоносными походами на Литву и на половцев.
В Киеве во времена Романа княжил тесть его Рюрик Ростиславович, который поделил киевские земли с черниговским князем Святославом. Некоторое время князья жили мирно, и Киевская область отдыхала. Летописец обвиняет брата Андрея Всеволода в ссоре, которая возникла потом между Романом и Рюриком. Роман пошел войной на тестя, и киевляне, которые перестали уже вмешиваться в распри князей, на этот раз отступили от своего правила. Они отворили ворота Роману и провозгласили его своим князем. Раздраженный Рюрик привел половцев на Киев (1203 г.) и разгромил его еще больше, чем сын Андрея Боголюбского. Мало того, что были опять разграблены все церкви, монастыри, торговые склады и дома богачей, сами жители были уведены в плен половцами. Женщин, детей, монахов и монахинь избивали без сожаления. После того вокруг разоренного города началась непрерывная и ожесточенная война, и Киев навсегда уже утратил свое прежнее величие и богатство.
Между тем в 1223 году в степях, занятых половцами, появились новые страшные выходцы из Азии — татары. Через Кавказ двинулись они в Черноморские степи и погнали оттуда половцев. Половецкий князь Котян обратился за помощью к зятю своему князю Мстиславу Удалому, указывал на то, что татары, разбив половцев, пойдут и на русских. Признавая общую опасность, южные князья, Мстислав Удалой галицкий, Мстислав киевский и Мстислав черниговский, съехались для обсуждения дела в Киеве. Они решили присоединиться к половцам и сообща ударить на татар. Собрав войско изо всех украинских земель, они двинулись в степи искать татар. Битва произошла при реке Калке (1224). Русские сражались сначала храбро, но половцы не выдержали натиска, побежали и произвели замешательство в войске, которое тоже обратилось после этого в бегство. Дольше всех сражался князь Мстислав киевский со своим войском, но его предали бродники (русские жители степей), которые сражались вместе с татарами против своих. Поражение было полное, множество людей погибло, а попавшиеся в плен князья были преданы варварской казни. Они были положены под доски, на которые татары сели обедать, и таким образом раздавлены. Опустошив по дороге Поволжье, татары ушли назад в Туркестан, а в южной Руси пошло все по-старому. Киев подвергся еще разграблению в 1234 году. Галицкий князь Изяслав Мстиславович при помощи Михаила Черниговского и половцев напал на него. Граждане откупились деньгами от половцев, князь Владимир с женой были взяты в плен. Изяслав занял Киев и обложил данью всех живущих в нем иностранцев, но через четыре года Киев был уже в руках Михаила Черниговского.
