Еще в период назначения высадки на 16 сентября Горшков провел с командирами кораблей тактическое занятие по изучению обстановки в этом районе.
Воздушное прикрытие десанта возлагалось на 63-ю авиационную бригаду флота, размещавшуюся на крымских аэродромах, и авиационный полк Одесского оборонительного района.
В целях навигационного обеспечения высадки к моменту подхода кораблей сил высадки в определенной точке запланировали установить светящийся буй, в районе которого все три отряда кораблей должны были встретиться и построиться в боевой порядок. Для обеспечения стрельбы корабельной артиллерии в состав первого броска десанта включили корректировочные посты с радиостанциями. С радистами этих постов и управляющими огнем кораблей провели специальные тренировки. Для сохранения скрытности подготовки десанта в Севастополе распространили слух, что 3-й Черноморский полк морской пехоты готовят для переброски в Одессу. В обстановке того времени это было вполне правдоподобным. Внезапность проведения операции планировалось достичь за счет быстроты и скрытности перехода из Севастополя в район высадки.
Время выхода было назначено с таким расчетом, чтобы начать высадку в полночь 22 сентября. Таким образом, замыслом боя предусматривалось решение задач десантом на берегу в ночное время, хотя согласно существовавшим в то время взглядам высадку десанта рекомендовалось осуществлять в предутренних сумерках, а десанту выполнять задачу в светлое время суток. В данном случае такое решение было обусловлено следующими соображениями: высадка в полночь давала возможность устранить использование противником в начале боя авиации, повышала скрытность подхода, должна была снизить эффективность вражеского огня по высадочным средствам при подходе их к берегу, усложняла для противника тактическую обстановку в районе боя и управление войсками.
Вечером 20 сентября 3-й морской полк был сосредоточен в пригороде Севастополя, в районе бухты Казачья.
В 6 ч 21 сентября из Севастополя в Одессу вышел эсминец «Фрунзе» под командованием и. о. командира капитана 3-го ранга Ерошенко, имея на борту командующего эскадрой контр-адмирала Владимирского и группу сопровождавших его офицеров, которые должны были согласовать действия отрядов высадочных средств и непосредственной огневой поддержки с отрядом сил высадки, а также вопросы взаимодействия с сухопутными частями. Среди них находился и представитель командования OOP, начальник оперативного отдела штаба OOP каперанг Иванов, имевший при себе оперативные документы на осуществление высадки. В 7 ч в бухту Казачья вошли и стали на якорь крейсера. За 1 ч 7 мин «Красный Крым» принял на борт 1109 человек с оружием и боеприпасами и два корректировочных поста.
По нормам мирного времени считалось, что крейсер может разместить не более 500 человек. Но война меняла устоявшиеся представления и ломала стереотипы. С каждой последующей операцией ЧФ количество десанта, перевозимого крейсерами, постоянно увеличивалось. Во время Керченско-Феодосийской операции крейсер перевозил уже полк.
«Красный Кавказ» за 40 минут принял батальон в составе 696 человек. С берега десантников доставляли на корабельных баркасах — это была своеобразная тренировка в посадке десанта на плавсредства.
В соответствии с планом в 13 ч 40 мин (по некоторым источникам, на 10 минут раньше) корабли отряда сил высадки вышли из Севастополя и взяли курс на Одессу; имея эскадренный ход 18 узлов. На крейсере «Красный Кавказ» находился военком эскадры бригадный комиссар Семин, который должен был на переходе организовать разъяснение морякам предстоящей задачи.
