В те годы Сомов был частым гостем в «Башне» В. И. Иванова — безусловном центре литературной жизни Петербурга. Вместе с Нувелем, Кузминым, Бакстом, С. М. Городецким, Н. А. Бердяевым, самим Ивановым при участии немногих других был устроен и совершенно интимный круг «друзей Гафиза». Изящно оформленные вечера гафизитов, на которых читали литературные и исполняли музыкальные произведения, были посвящены теме любви, ее разочарований и радостей — центральной и для самого художника. Дружба с Ивановым и его кругом усилила в искусстве Сомова символистскую тенденцию, сделала его глубже и содержательнее. Образы итальянской комедии масок, неотделимые от русского литературного символизма, имен Блока и А. Белого, не случайно появляются в искусстве Сомова только в 1907 г., с созданием гуаши «Арлекин и смерть». С этого времени комедия дель арте уже неотделима от искусства Сомова: за названным произведением следуют эскиз костюма Коломбины для А. П. Павловой в «Арлекинаде» (1909), «Пьеро и дама» (1910), два варианта «Арлекина и дамы» (1912), «Влюбленный Арлекин» (1912) и т. д.
В 1910-е Сомов создает ряд заказных портретов состоятельных особ, в основном москвичек, жен и дочерей промышленников: речь идет об А. А. Нольде (1911), Е. П. Носовой (1911), М. Д. Карповой (1913), Е. П. Олив (1914), Г. Л. Гиршман (1915). Хотя они по сей день являются предметом восхищения (портрет Носовой и вовсе находится в постоянной экспозиции Третьяковской галереи), работа над ними принесла художнику мало удовлетворения. Этого нельзя сказать о несколько более позднем масляном портрете Е. С. Михайлова, который Сомов справедливо причислял к лучшему из созданного им.
Конец 1910-х прошел для Сомова под знаком новой «Книги маркизы». Художник сделал для нее дополнительные рисунки; кроме того, в отличие от первого издания, на этот раз весь процесс появления книги находился под его собственным контролем[51]. Итогом стали два новых издания «Книги» — «Средняя маркиза» и «большая», отличающаяся от «средней» увеличенным форматом, а также наличием особенно откровенных вариантов некоторых иллюстраций. Обе «Маркизы» вышли в 1918-м — том же году, когда был написан большой портрет любовника Сомова М. Г. Лукьянова. Сразу после окончания он был приобретен Русским музеем (картину можно видеть в одном из его залов), желавшим иметь новейший образец сомовского портрета.
На рубеже десятилетий Сомов много добился как портретист, подтверждением чему служат изображения Д. С. Михайлова (1918), сестры (1920), Т. Ф. Михайловой (1923), автопортрет (1921) вкупе с другими портретами близких художнику людей. В годы «красного террора» Сомов погрузился в семейный быт, собственную повседневность, надеясь таким образом хотя бы частично отрешиться от происходящего. По всей видимости, подобные чувства испытывали и коллекционеры его произведений, заказывавшие повторения прежних идиллических сюжетов. Впрочем, Сомов, по сравнению с ранним периодом творчества, к тому времени уже далеко продвинул свое мастерство и не столько копировал, сколько перерабатывал созданное ранее. Чтобы ощутить разницу, достаточно сравнить, например, «Спящих» (в парке на плетеном диване; 1922) из Третьяковской галереи с двумя «Спящими» (1909) — из того же собрания и коллекции Ярославского областного художественного музея. Усложненные, тщательно разработанные композиции, точные, почти осязаемые детали, в том числе в масляной живописи, успешные колористические поиски не дают оснований рассуждать о регрессе Сомова в 1918–1923 г., как это пытались представить некоторые советские искусствоведы.
В 1923 г. Сомов был избран в оргкомитет Выставки русского искусства в США представителем от Петрограда и в конце того же года покинул Россию. В каталоге нью-йоркской выставки значатся 36 произведений Сомова: ровно половину из них составляют раскрашенные художником оттиски иллюстраций для «Книги маркизы», среди прочего преобладает послереволюционная живопись, в частности миниатюрная[52]. В Нью-Йорке Сомов сблизился с давно уже жившим там своим родственником Е. И. Сомовым; художник написал портрет его жены Е. К. Сомовой. Цели американской выставки были коммерческими[53], однако, в целом, вырученные суммы оказались очень скромными. После ее закрытия Сомов, вместо того, чтобы вернуться в Советский Союз, решил попытаться получить в США хороший заказ на портрет — тут обещали помочь нью-йоркские Сомовы, — однако для начала работы требовалось дождаться осени. Эту паузу Сомов заполнил работой над костюмами для балерины Т. П. Карсавиной, которую хорошо знал еще по Петербургу. Лето 1924 г. Сомов провел в Париже. Обосновавшийся в этом городе давний коллекционер его произведений В. О. Гиршман устроил в своем магазине небольшую персональную выставку.
