К числу самых активных противников Филиппа принадлежал афинский оратор Демосфен. Демосфен относится к сонму тех великих деятелей прошлого, вокруг которого и в Новое время продолжают бушевать такие страсти, как если бы речь шла о современнике. Патриот, доходящий до фанатизма и ограниченный в своем фанатизме, борец за свободу и демократию, который не гнушается персидских денег, шовинист, разделяющий абсурдные идеи и тешившийся нелепыми надеждами, интриган, сложивший голову за дело, которому служил, но защищавший отжившие идеалы и тем самым мешавший поступательному ходу истории, которая выбрала своим орудием Филиппа, объединившего греков вопреки им самим, — таков далеко не полный перечень противоречивых суждений историков Нового времени о Демосфене. В нем видели и святого, и «платного агента» персидского царя. В целом, оценка Демосфена во многом определялась общими взглядами на характер развития Греции во второй половине IV в. до н. э. и на роль Филиппа, а взгляды эти, в свою очередь, во многом зависели от политических симпатий того или иного историка. Политическая программа Демосфена и его сторонников заключалась в мобилизации всех сил греков для борьбы с Филиппом, строительстве сильного флота, создании широкого союза полисов. Демосфен развил активную деятельность по осуществлению этой программы, и в результате была создана сильная коалиция греческих государств.
Между тем внешняя политика Филиппа, весьма продуманная, проводилась им с большим мастерством. Обращение к нему Фив, неудачно боровшихся с фокидянами, позволило Филиппу ввести свои войска в Фессалию, а затем и в Среднюю Грецию. Далее македонский царь напал на Византий и Перинф, а угроза захвата проливов (и голода) заставила афинян перейти к решительным действиям, но лишь немногие полисы заключили с ними союз. 1 сентября 338 г. до н. э. у городка Херонеи в Беотии произошла решающая битва, в которой союзные силы греков были полностью разгромлены, и Филипп одержал победу, став властителем Эллады. «Вместе с телами павших была зарыта и свобода греков», — так оценил итог этой битвы ее современник оратор Ликург. Но Филипп проявил дипломатический и политический такт, не прибегнув к насилиям и действуя не как жестокий завоеватель, но как союзник греков, стремящийся к их объединению, что обеспечило ему поддержку ряда полисов и укрепило позицию его сторонников в Греции. Ему нужны были союзники для готовившегося похода на Восток.
