Но к тому времени он уже отплыл на север, в Банфф графства Абердиншир, надеясь собрать там войско. Это была вотчина Гордонов, где безраздельным влиянием пользовался Хантли, бывший шурин Босуэлла. Но Хантли отказался помогать ему, заявив, что «всем сердцем желает, чтобы и его сестра, и королева избавились от такого недостойного мужа». Затем Босуэлл укрылся в замке Спайни к северу от Элгина. Замок принадлежал его двоюродному деду Патрику Хепберну, епископу Морея, его наставнику и учителю в юности. Когда в Спайни стало слишком опасно, Босуэлл бежал еще дальше на север, в Керкуолл, столицу Оркнейских островов, где он намеревался снарядить флот. Босуэлл был герцогом Оркнейским и лордом Шетландских островов, и замок Керкуолл принадлежал ему. Однако хранитель замка, Гильберт Бальфур, еще один брат его бывшего союзника, сэра Джеймса Бальфура, отказался впускать его и навел пушки замка на его корабли. Босуэлл пробыл в Керкуолле всего два дня, а затем снова отправился на север, к Шетландским островам, где родственник его матери, Олаф Синклер, снабдил его деньгами и провиантом. Теперь Босуэлл планировал бежать во Францию, надеясь заручиться там поддержкой Гизов.
Лорды бросились в погоню. 19 августа Киркалди и сэр Уильям Мюррей, лэрд Туллибардина, отплыли из Данди. На военных кораблях — самых быстроходных в Шотландии и оснащенных пушками — было не меньше четырех сотен аркебузиров. Они получили приказ найти Босуэлла, захватить и казнить на месте. Меньше всего Мортону хотелось, чтобы его смертельного врага привезли живым, чтобы тот свидетельствовал против него на суде об убийстве Дарнли. До сих пор Босуэлл не мог сдать своих сообщников, не признав вины, но теперь терять ему уже было нечего.
Шесть дней спустя преследователи настигли добычу. Они вошли в пролив Брессей неподалеку от Лервика, главного порта Шетландских островов, где на якоре стояли суда Босуэлла. Когда показались корабли Киркалди, Босуэлл и многие из его людей были на берегу. Киркалди решил воспользоваться шансом и устремился в атаку, но Босуэлл прыгнул на палубу своего корабля и перерубил якорный канат. Проявив отчаянную храбрость и даже безрассудство, он проплыл над подводными камнями, повредив корпус судна. Киркалди бросился в погоню, но его корабль получил пробоину и затонул.
Босуэлл бежал на остров Анст, самый северный из Шетландских островов, где его эскадра перегруппировалась. Однако Киркалди продолжил погоню. У него остались еще три корабля. Сражение между смертельными врагами продолжалось три часа. Когда ядро снесло грот-мачту на корабле Босуэлла, казалось, что все предрешено, но как только Киркалди отправил абордажную команду, чтобы захватить корабль, начался шторм. Теперь решающим оказалось искусство мореплавания Босуэлла, который вместе с тремя кораблями сумел оторваться от противника. Киркалди преследовал его на протяжении шестидесяти миль, но Босуэлл плыл на юго-восток впереди шторма, и расстояние между ним и преследователями все время увеличивалось. Он пересек Северное море за рекордное время, преодолев 250 миль между Шетландскими островами и Норвегией.
Киркалди пришлось возвращаться домой с пустыми руками. Босуэллу удалось спастись. Он пристал к острову Карм в 20 милях к северо-западу от Ставангера. Но как только он бросил якорь, его арестовали, а корабли сопроводили в Берген. Сначала его посчитали пиратом, и ему пришлось назвать себя. Правители Европы внимательно следили за тем, как разворачивается кризис в Шотландии. Комендант замка Эрик Розенкранц полагал, что вправе арестовать Босуэлла, но на всякий случай решил дождаться инструкций и с почетом принимал и развлекал его.
В Бергене судьба совершила удивительный поворот, и Босуэлла настигло прошлое. Оказалось, что здесь вместе с матерью живет Анна Трондсен, норвежская красавица, за которой он ухаживал семь лет назад[54]. Анна подтвердила личность Босуэлла и тут же подала на него в суд за неисполнение обещания жениться на ней. Предвидя неприятности, Босуэлл решил урегулировать спор во внесудебном порядке. Он пообещал Анне ежегодную ренту, которая будет выплачиваться в Шотландии, и отдал ей меньший из двух оставшихся у него кораблей. Этого было достаточно, чтобы прекратить судебное преследование, и он смог сосредоточиться на следующем препятствии.
Вскоре Розенкранц получил указание от короля Дании и Норвегии Фредерика II арестовать Босуэлла, которого Фредерик собирался использовать как инструмент для возвращения принадлежавших в то время Шотландии Оркнейских и Шетландских островов, население которых говорило на норвежском языке. Острова входили в состав Датского королевства до 1469 г., вплоть до того момента, когда были переданы в качестве наследства Маргариты, дочери короля Дании Кристиана I, которая вышла замуж за прадедушку Марии, Якова III. Шотландский парламент издал закон об их присоединении в 1472 г.