В 1900 г. он поддержал список Маккинли и Рузвельта, и ему казалось, что консервативные силы в Демократической партии снова станут причиной поражения Брайана. После выборов он писал Абраму С. Хьюиту: «Позвольте мне, прежде чем я отвечу на Ваше вчерашнее письмо, искренне поздравить Вас с великой победой, в которую большой вклад внесли Ваш пример и Ваше влияние. Это победа не Республиканской партии, но американского народа и славное доказательство его здравомыслия. Отныне мы сможем почувствовать то, что было немыслимым последние тридцать пять лет: людям дела и пр. не придется опасаться пожара в тылу, и они могут работать, руководствуясь исключительно профессиональными соображениями».
На Шиффа настолько сильно повлияло то, что некоторые его друзья не поддержали список Республиканской партии, что 22 января 1901 г. он писал Густаву Швабу: «Со всем моим уважением лично к мистеру Шурцу, мне кажется, что в предстоящей муниципальной кампании я не смогу сотрудничать с теми, кто в ходе настоящих президентских выборов выразил желание рискнуть благосостоянием народа, активно работая на поражение Республиканской партии, и, что касается нашего города, способствовать… превосходству демократов».
В 1904 г., во многом, если не в целом благодаря своей заинтересованности в победе Рузвельта на выборах, он согласился войти в Консультативный комитет Республиканского окружного избиркома. Он писал президенту напрямую и указывал, что, поскольку Нью-Йорк станет крупным полем сражения, необходимо, чтобы кандидат в губернаторы штата был человеком сильным. Он в большой степени способствовал выборам Рузвельта и, после успешного исхода кампании, получил благодарственное письмо от президента.
В 1908 г. Шифф поддержал Тафта, объяснив свою позицию в письме от 6 июля президенту Элиоту: «Вы правы: я рад выдвижению мистера Тафта в президенты, поскольку считаю: редко кандидат на высокий пост так замечательно подготовлен к выполнению своих обязанностей, и я не верю, что большинство американцев хоть на миг усомнятся по поводу того, кого предпочесть – мистера Тафта или мистера Брайана. Кроме того, я всецело согласен со сделанным Вами замечанием о риске, на какой пошла Республиканская партия с вице-президентом. Не следует выдвигать на второй по значимости пост человека, который не был бы также приемлемым кандидатом на первый пост, и нужно очень верить в Провидение, чтобы быть довольным нынешним кандидатом в вице-президенты.
С месяц назад, по просьбе президента, который хотел посоветоваться со мной по определенным вопросам, я поехал в Вашингтон. По пути туда я прочел в вечерних газетах о несчастном случае с президентом: он катался на молодой лошади, и она сбросила его в ручей и упала на него. Встретившись с президентом, я поздравил его с благополучным исходом и добавил, что поздравляю и американский народ, на что он, смеясь, молниеносно парировал: «Это зависит, м-р Шифф, от того, что американский народ думает о качествах м-ра Фэрбенкса».
Когда в 1910 г. большинство в конгрессе получили демократы, Шифф писал Такахаси: «Хотя лично я принадлежу к проигравшей партии, я вовсе не испытываю недовольства результатом, ибо верю, что теперь возобладают более консервативные методы вместо радикальной политики, в которую Республиканскую партию все больше загоняло ее западное крыло. Эти выборы еще раз доказали, что американскому народу в конечном счете можно доверять и он исправит все недальновидные просчеты своего правительства».
В 1912 г. он поддержал список демократов, что, естественно, встревожило многих его старых друзей-республиканцев. Одному из них, Луису Маршаллу, он писал 11 августа 1912 г.: «Правда, я на протяжении сорока лет отождествлял себя с Республиканской партией и не покинул ее даже после того, как многие развернулись к Кливленду. Да и сейчас я не собираюсь изменять партии… я предлагаю поддержать Вильсона не потому, что он демократ, а потому, что я считаю, что стране необходимо другое правительство, чем то, что было последние четыре года… Я не сторонник невмешательства государства в частнопредпринимательскую деятельность, но мы не можем и далее поддерживать чрезмерный протекционизм, который в конце концов подорвет наши социальные условия, ибо именно нынешние пошлины лежат в основе всех наших социальных зол. Мы уже довольно давно переживаем скрытый общественный кризис… нельзя, чтобы он вылился в социальную революцию».
Далее в своем письме Шифф анализировал предстоящие выборы и в конце заявил: «Президентом станет либо Вильсон, либо Рузвельт», что стало правильным прогнозом того, как разделились голоса избирателей.
