Одним из проектов, привлекавших его особое внимание, была «Еврейская касса взаимопомощи», представлявшая собой один из древнейших видов еврейских благотворительных организаций. Так, в феврале 1897 г. Шифф сообщал, что уезжает в Европу примерно на шесть недель, и спрашивал: возможно ли организовать «Еврейскую кассу взаимопомощи», посредством которой можно будет предоставлять займы большему числу людей, если он будет выплачивать от четверти до половины каждого займа, предоставляемого кассой?
В 1898 г., когда он не мог посетить ежегодное собрание кассы, он написал: «Как Вам известно, я заинтересован в благом деле, какое выполняет ваша ассоциация, и в его успехе. Более того, я уверен, что… ассоциация – одно из самых важных обществ, которое, благодаря своей деятельности, поддерживает достоинство и самоуважение в тех, кому оно помогает, позволяя им обрести или сохранить независимость… Это настоящая филантропия, которая благотворно влияет как на спонсора, так и на получателя помощи».
Его ежегодные выступления на собраниях Общества стали их неотъемлемой чертой, хотя официально он не входил в состав правления.
Также он не состоял в правлении еврейского сиротского приюта, однако регулярно и постоянно поддерживал его. В 1891 г. он учредил стипендию для «мальчика, который по выходе из приюта пожелает изучать какую-либо некоммерческую профессию», пояснив, что предпочтение отдается мальчикам, выбравшим художественное или научное поприще.
На протяжении многих лет Шифф занимался проектом санатория или курорта, куда можно было бы отправлять детей из большого города хотя бы на время. После нескольких лет обсуждений и неформальных экскурсий, которые во многом оплачивал Шифф, он стимулировал создание такого учреждения, внеся крупную сумму в учредительный фонд. Одна газета даже выразила опасение: общество настолько привыкло к щедрости Шиффа, что его последний пример, возможно, не возбудит нужного воодушевления. Автор статьи подчеркивал: требуется «не только большое богатство, но и огромное великодушие для того, чтобы выделить такую крупную сумму…». Здание санатория было построено в 1890 г. в Рокуэй-Бич.
Дом для еврейских престарелых и инвалидов, дом для еврейских младенцев, субботняя школа, еврейское техническое училище для девушек, сестричество «Эману-Эль», служба охраны приютов, еврейский образовательный альянс и Центральный еврейский институт – вот лишь некоторые из многих организаций, которыми он занимался и которым помогал материально.
Сначала Шифф считал, что не требуется особых организаций для евреев-заключенных, о которых он с гордостью говорил в 1887 г., что «их немного». Но десять лет спустя он сделал пожертвование в Ассоциацию помощи евреям-заключенным, добавив: «Боюсь, настало время, когда придется создать еврейское исправительное учреждение для детей».
31 марта 1902 г. он писал на эту тему мэру Лоу: «Уже довольно давно… проживающие в нашем городе евреи думали о целесообразности создания общества попечения беспризорных детей и малолетних правонарушителей еврейского происхождения, для которых в настоящее время не существует иного исхода, кроме приюта, убежища и нескольких исправительных заведений. Хотя вопрос о создании заведения для беспризорных детей и малолетних правонарушителей часто обсуждался, его решение все время откладывалось из-за нежелания части евреев признать, что в городе много беспризорных и брошенных еврейских детей, для которых необходимо создать подобное заведение. С ростом еврейского населения, вследствие большой иммиграции в последние годы, вопрос стал насущным, и необходимо предпринять срочные меры. Поэтому мы выступили на последней сессии законодательного собрания штата и попросили принять соответствующий закон, что нашло выражение в законопроекте сената за номером 617, который передали Вам на рассмотрение.
Мне сообщили, что в одном только убежище для несовершеннолетних в настоящее время находится около 220 детей иудейского вероисповедания, которых никто не наставляет в той вере, в какой они воспитывались – точнее, должны были воспитываться. Сейчас религиозные доктрины для них совершенно чужды, из-за чего эти еврейские дети, скорее всего, вырастут лицемерами, а не добропорядочными гражданами. Таким образом, мы считаем, что несем ответственность как перед этими детьми, так и перед государством, и мы не имеем права пренебрегать своим долгом. Законопроект сената за номером 617 не возложит на налогоплательщиков дополнительных расходов… детей, которых следует поместить под опеку в предлагаемое еврейское учреждение, в противном случае придется перевести на содержание в других учреждениях города. По этой и другим причинам, которые, несомненно, будут Вам изложены, надеюсь, что Вы одобрите законопроект».
7 апреля того же года Шифф обратился к губернатору Оделлу с просьбой подписать закон о создании еврейского заведения для беспризорных детей и малолетних правонарушителей. Президентом этой организации стал его сын, Мортимер Л. Шифф.