Он продолжал поддерживать связи с колледжем в течение многих лет. 22 марта 1895 г. он писал Плимптону: «Я буду одним из двадцати пяти человек, которые внесут по 5 тыс. долларов каждый в фонд Барнард-колледжа, чтобы собрать необходимые средства для выкупа земельного участка… Мое предложение вступит в силу, если до 1 мая следующего года удастся собрать требуемую сумму; оно не является возобновляемым».
Хотя другие подписчики так и не выразили своей заинтересованности, 31 октября 1895 г. Шифф тем не менее внес свою долю. Из письма от 2 октября 1900 г. ясно, что Шифф внес авансом 30 тыс. долларов в виде займа колледжу. В 1901 г. он предложил Плимптону обратиться за помощью к Джону Д. Рокфеллеру. Просьба увенчалась успехом, как видно из письма Шиффа к Рокфеллеру от 1 апреля 1902 г.: «Рад, что благодаря Вашей продуманной щедрости колледж получил прочную финансовую поддержку; за Ваш поступок мне хочется поблагодарить Вас лично. В нашей стране, где мужчины, как правило, в значительной степени поглощены своими деловыми предприятиями, заботиться об образовании детей по необходимости в большой степени обязаны матери. Поэтому вдвойне важно, чтобы будущие жены и матери получили все возможности надлежащим образом исполнять обязанности, которые накладывает на них замужество, и именно поэтому колледжи для девушек стали такой же насущной необходимостью, как и те, в которых получают образование юноши. Ваша щедрость по отношению к Барнард-колледжу, по моему скромному мнению, будет иметь далеко идущие последствия».
Поскольку Шифф приехал в Америку в 1865 г., в 1915 г. он отмечал пятидесятилетие своего прибытия, по случаю чего он решил сделать подарок городу. Случилось так, что примерно в то же время Барнард-колледж отмечал двадцатипятилетие своего существования. Событие решено было отпраздновать принятым способом – учредить фонд. Рассчитывали собрать 1 млн долларов. В этом случае все активы колледжа приблизились бы к 5 млн долларов – разительный контраст по сравнению со скромным началом. В первую очередь деньги требовались для постройки главного корпуса колледжа – в начале студенткам приходилось перемещаться из одного здания в другое. Желание попечителей очень понравилось Шиффу, и летом 1915 г., хотя шла война, доставлявшая всем много забот, он серьезно обсуждал с членами своей семьи и с руководством Колумбийского университета и Барнард-колледжа вопрос о выделении здания для этой цели.
Вирджиния Гилдерслив, декан Барнард-колледжа, вспоминает, как нанесла Шиффу визит в Бар-Харбор (штат Мэн), где он поделился с ней своими представлениями о новом корпусе: по мнению Шиффа, он должен был стать местом, где все «студентки посвящали бы радостные часы дружескому общению, знакомились друг с другом и учились понимать друг друга, чтобы вместе учиться, а впоследствии – дружно трудиться на благо общества. Его представление о роли такого общественного места произвело на меня неизгладимое впечатление. Помню, когда мы прощались, он взял меня за руку, и я торжественно заверила его, что сделаю все, что в моих силах, чтобы воплотить его представления в жизнь, а он ответил, что очень надеется на это».
24 августа 1915 г. Шифф сделал следующее предложение:
«Бар-Харбор (Мэн)
Дорогой мистер Плимптон!
Получил в срок Ваше письмо от 18-го числа текущего месяца с вложениями, которые я внимательно перечел… Надеюсь, я могу оставить их у себя. Эти послания, особенно письмо от декана Гилдерслив, очень помогли мне принять решение, и теперь я готов представить через Вас предложение попечителям Барнард-колледжа по строительству Студенческого корпуса на участке, который будет выделен Барнард-колледжу специально для данной цели – на следующих условиях. По завершении строительства здание переходит во владение Барнард-колледжа, однако, оно должно служить центром для общественной и духовной жизни всех учащихся Барнард-колледжа, Учительского колледжа и Колумбийского колледжа. Повышение в должности, продвижение по службе и пр. не должны зависеть от конфессиональных и религиозных предпочтений учащихся. Для обеспечения наилучшего управления корпусом, имея в виду осуществление тех целей, ради которого он воздвигается, попечители трех колледжей создадут постоянный комитет, в который войдут три участника от Барнард-колледжа и по одному – от Учительского и Колумбийского колледжей. Будет неплохо, если в этот комитет из пяти человек войдут по одному представителю католического и иудейского вероисповедания.